СПОСОБ ЭПОКСИДИРОВАНИЯ ПРОПЕНА

Настоящее изобретение относится к улучшенному способу непрерывного эпоксидирования пропена пероксидом водорода в присутствии титаново-силикалитного катализатора и метанольного растворителя, в котором катализатор периодически регенерируют путем промывки метанолом и реакцию эпоксидирования между двумя стадиями регенерации проводят в течение периодов времени, составляющих более 300 ч.

Уровень техники

Эпоксидирование пропена пероксидом водорода с использованием титаново-силикалитного катализатора известно из ЕР-А 0100118 и в публикации M.G.Clerici et al., Journal of Catalysis, Vol.129, pages 159 to 167. M.G.Clerici et al. раскрыто, что в этой реакции во время ее проведения каталитическая активность снижается во времени и что силикалит титана можно регенерировать путем промывки растворителями при температуре, немного превышающей температуру реакции. Подходящими растворителями являются метанол и растворитель, который используется в реакции. Также утверждается, что свежий и регенерированный катализаторы обладают сходными активностью и физико-химическими характеристиками. Однако не приведена информация о дезактивации катализаторов, которые регенерируют путем промывки растворителями.

В JP-A 03-114536 описана регенерация титаново-силикалитного катализатора, который дезактивировался во время реакции эпоксидирования путем промывки растворителем при температуре, которая на 5-150°С выше температуры, использующейся при реакции эпоксидирования. В примерах 4 и 5 раскрыта регенерация катализатора, который используется для эпоксидирования аллилхлорида, проводимая путем промывки метанолом при температуре 70° и 85°С. Не приведена информация о дезактивации катализаторов, которые регенерируют путем промывки растворителями.

В ЕР-А1190770 раскрыт способ регенерации силикалита титана, который использован в качестве катализатора эпоксидирования, путем промывки растворителем, содержащим источник ионов аммония и/или ионов щелочных металлов, при температуре не ниже 150°С. Присутствие ионов аммония или щелочных металлов в промывочном растворителе приводит к тому, что после возобновления реакции регенерированные катализаторы быстрее приобретают высокую селективность по эпоксиду. Однако не приведена информация о дезактивации катализаторов, которые регенерируют путем промывки растворителями. Применение растворителя, содержащего ионы аммония или щелочных металлов, также обладает тем недостатком, что становится более затруднительным извлечение растворителя из сточных растворов, применявшихся при регенерации.

В ЕР-А 1190770 также указано, что, если пропен эпоксидируют и температура реакции повышается для компенсации дезактивации катализатора при одновременном поддержании постоянного давления, то такое повышение температуры приводит к снижению селективности по пропеноксиду. Для поддержания постоянной селективности по пропеноксиду следует при повышении температуры повышать давление так, чтобы поддерживать постоянную концентрацию пропена в реакционной смеси. Поэтому способ эпоксидирования, раскрытый в ЕР-А 1190770, обладает тем недостатком, что постоянную селективность по продукту можно обеспечить, только если постоянно регулировать содержание пропена в реакционной смеси.

Авторы настоящей заявки исследовали способы регенерации титаново-силикалитных катализаторов, которые применялись для эпоксидирования пропена, путем их промывки растворителем, и исследовали применение таких регенерированных катализаторов при непрерывном эпоксидировании пропена в течение длительных периодов времени. При этих исследованиях обнаружен ранее неизвестный эффект, заключающийся в том, что регенерированные катализаторы часто теряют каталитическую активность намного быстрее, чем свежеприготовленный катализатор, хотя начальная активность и селективность, а также физико-химические характеристики регенерированного катализатора и свежего катализатора были практически одинаковыми.

Поэтому необходимо улучшение способа непрерывного эпоксидирования пропена пероксидом водорода и титаново-силикалитным катализатором с регенерацией катализатора путем промывки растворителем такое, чтобы регенерированный катализатор можно было бы использовать между стадиями регенерации в течение более длительного периода времени и одновременно устранить недостатки, известные из ЕР-А 1190770.

Объект изобретения

Эта задача решена с помощью способа непрерывного эпоксидирования пропена пероксидом водорода в присутствии титаново-силикалитного катализатора и метанольного растворителя, в котором катализатор периодически регенерируют на стадии регенерации путем промывки метанолом и в котором регенерацию катализатора проводят при температуре не ниже 100°С и эпоксидирование между двумя стадиями регенерации проводят в течение не менее 300 ч.

Согласно изобретению неожиданно было обнаружено, что способ, предлагаемый в настоящем изобретении, позволяет проводить непрерывную реакцию эпоксидирования с использованием регенерированного катализатора в течение длительного периода времени, и что высокая селективность катализатора обеспечивается вскоре после стадии регенерации без необходимости прибавления источников ионов аммония или щелочных металлов, и что способ эпоксидирования можно осуществлять с практически постоянной конверсией и селективностью по продукту путем повышения температуры реакции для компенсации дезактивации катализа без необходимости регулирования давления, при котором проводится реакция.

Подробное описание изобретения

Настоящее изобретение относится к улучшенному способу непрерывного эпоксидирования пропена пероксидом водорода в присутствии титаново-силикалитного катализатора и метанольного растворителя, в котором катализатор периодически регенерируют путем промывки метанолом и реакцию эпоксидирования между двумя стадиями регенерации проводят в течение периодов времени, составляющих более 300 ч.

По экономическим соображениям при осуществлении способа в промышленном масштабе пропен предпочтительно использовать не в чистом виде, а в виде смеси технической чистоты с пропаном, которая, как правило, содержит от 1 до 15 об.% пропана. В реакцию эпоксидирования пропен можно подавать в жидкой, а также газообразной форме.

Пероксид водорода предпочтительно использовать в виде водного раствора при содержании пероксида водорода, равном от 1 до 90 мас.%, предпочтительно - от 10 до 80 мас.% и особенно предпочтительно - от 30 до 70 мас.%. Пероксид водорода можно использовать в виде имеющегося в продаже стабилизированного раствора. Также подходящими являются нестабилизированные водные растворы пероксида водорода, такие как получаемые в антрахиноновом способе получения пероксида водорода. Также можно использовать растворы пероксида водорода в метаноле, которые получают по реакции водорода с кислородом в присутствии катализатора на основе благородного металла в метанольном растворителе.

Силикалиты титана представляют собой кристаллические титансодержащие цеолиты преимущественно состава (TiO₂)_x(SiO₂)_1-x, где х равно от 0,001 до 0,05, обладающие кристаллической структурой MFI или MEL. Такие катализаторы можно получить, например, способом, описанным в US-A 4410501. Титаново-силикалитный катализатор предпочтительно использовать в виде формованного катализатора, находящегося в виде гранул, экструдатов или формованных материалов. Для проведения формования катализатор может содержать от 1 до 99% связующего или носителя, и подходящими являются все материалы связующих и носителей, которые не вступают в реакцию с пероксидом водорода и эпоксидом в условиях проведения реакции, использующихся при эпоксидировании. В качестве катализаторов с неподвижным слоем предпочтительно использовать экструдаты диаметром от 1 до 5 мм.

Метанольный растворитель, использующийся в реакции эпоксидирования, предпочтительно содержит более 90 мас.% метанола, а более предпочтительно - более 97 мас.% метанола. Метанольным растворителем предпочтительно является метанол технической чистоты, поток растворителя, извлеченный при обработке реакционной смеси, использовавшейся при эпоксидировании, или смесь их обоих.

Пероксид водорода, пропен и метанол можно загружать в реактор для эпоксидирования в виде независимо загружаемых материалов или два или большее количество этих загружаемых материалов можно смешать до введения в реактор.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения для регулирования селективности катализатора в реактор для эпоксидирования загружают дополнительное основание, предпочтительно - аммиак. Основание можно прибавить отдельно или в смеси с одним из указанных выше загружаемых в реактор материалов. Прибавление основания может происходить при постоянной скорости. Альтернативно, основание можно прибавлять к одному из загружаемых в реактор материалов в таком количестве, чтобы поддерживать постоянное значение рН загружаемого потока, к которому прибавлено основание.

В реакции эпоксидирования пропен предпочтительно использовать в избытке относительно пероксида водорода, чтобы обеспечить значительный расход пероксида водорода, и отношение количества молей пропена к количеству молей пероксида водорода предпочтительно выбирать в диапазоне от 1,1 до 30. Растворитель - метанол при эпоксидировании предпочтительно использовать в массовом отношении к количеству раствора пероксида водорода, равном от 0,5 до 20. Количество использующегося катализатора может меняться в широких пределах, и его предпочтительно выбирать таким, чтобы при использованных условиях проведения реакции эпоксидирования расход пероксида водорода, превышающий 90%, предпочтительно превышающий 95%, устанавливался за время, составляющее от 1 мин до 5 ч.

Во время эпоксидирования давление в реакторе обычно поддерживается равным от 0,5 до 5 МПа, предпочтительно от 1,5 до 3,5 МПа.

Эпоксидирование пропена обычно проводят при температуре, равной от 30 до 80°С, предпочтительно - от 40 до 60°С.

Эпоксидирование предпочтительно проводить в реакторе с неподвижным слоем путем пропускания смеси, содержащей пропен, пероксид водорода и метанол, над неподвижным слоем катализатора. Реактор с неподвижным слоем предпочтительно снабжать охлаждающими устройствами и охлаждать жидким хладагентом. Температурный режим в этом реакторе предпочтительно поддерживать таким, чтобы температура хладагента в охлаждающих устройствах была не ниже 40°С и максимальная температура в слое катализатора была не выше 60°С, предпочтительно 55°С.

При использовании реактора с неподвижным слоем реакционную смесь эпоксидирования предпочтительно пропускать через слой катализатора в виде нисходящего потока, предпочтительно с поверхностной скоростью, равной от 1 до 100 м/ч, более предпочтительно от 5 до 50 м/ч, наиболее предпочтительно - от 5 до 30 м/ч. Поверхностная скорость определяется как отношение (объемная скорость потока)/(поперечное сечение слоя катализатора). Кроме того, предпочтительно пропускать реакционную смесь через слой катализатора при часовой объемной скорости жидкости (ЧОСЖ), равной от 1 до 20 ч^-1, предпочтительно - от 1,3 до 15 ч^-1. Во время реакции эпоксидирования особенно предпочтительно поддерживать слой катализатора в режиме орошения. Условия, подходящие для поддержания режима орошения во время реакции эпоксидирования, раскрыты в WO 02/085873 от стр.8, строка 23 до стр.9, строка 15.

Для обеспечения протекания эпоксидирования в непрерывном режиме при загрузке и/или регенерации катализатора эпоксидирования два или большее количество проточных реакторов при необходимости могут эксплуатироваться параллельно или последовательно указанным выше образом.

Во время непрерывного окисления пропена титаново-силикалитный катализатор медленно теряет каталитическую активность. Когда активность катализатора становится ниже необходимого уровня, реакцию эпоксидирования останавливают и катализатор регенерируют путем промывки растворителем - метанолом при температуре не ниже 100°С. Регенерацию предпочтительно проводить при температуре, равной от 100 до 200°С, в течение периода времени, составляющего от 0,5 до 48 ч, более предпочтительно от 2 до 24 ч и наиболее предпочтительно от 4 до 10 ч.

Если используется неподвижный слой катализатора, то катализатор предпочтительно регенерировать внутри реактора эпоксидирования без его извлечения из реактора путем пропускания потока метанольного растворителя через неподвижный слой катализатора. Поток метанольного растворителя предпочтительно пропускать через слой катализатора в виде нисходящего потока и наиболее предпочтительно регулировать скорость потока так, чтобы в слое катализатора поддерживался режим орошения. Условия, подходящие для поддержания режима орошения, раскрыты в WO 02/085873 от стр.8, строка 23 до стр.9, строка 15.

Регенерацию можно проводить при постоянной температуре или при использовании температурной программы. Если регенерируют неподвижный слой катализатора, то пропускание метанольного растворителя через неподвижный слой предпочтительно начинать при температуре, использующейся для реакции эпоксидирования. Затем температуру повышают не менее чем до 100°С и температуру поддерживают равной не ниже 100°С в течение времени, необходимого для проведения регенерации. Затем температуру повторно снижают до температуры, использующейся для реакции эпоксидирования. В заключение поток метанола останавливают или регенерацию возобновляют, начиная загрузку пропена и пероксида водорода в реактор. При такой температурной программе повышение и понижение температуры предпочтительно проводить со скоростью, равной от 5 до 30 К/ч.

Во время регенерации растворителем - метанолом давление поддерживают таким, чтобы основная часть метанольного растворителя находилось в жидком состоянии. Необходимое давление можно обеспечить, как собственное давление пара, путем испарения части метанольного растворителя или путем подачи инертного газа, такого как азот.

Если неподвижный слой катализатора регенерируют путем пропускания потока метанольного растворителя через неподвижный слой катализатора, то по меньшей мере часть растворителя, который пропускают через неподвижный слой катализатора, можно без предварительной очистки повторно использовать для регенерации катализатора. В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения растворитель - метанол пропускают через неподвижный слой катализатора без повторного использования в течение периода времени, составляющего от 2 до 30% от времени, затраченного на регенерацию. Затем весь растворитель - метанол, который пропускают через неподвижный слой катализатора, возвращают на регенерацию, образуя замкнутый контур промывки катализатора метанолом для оставшегося времени регенерации. В этом варианте осуществления настоящего изобретения количество метанола, необходимое для регенерации катализатора, существенно уменьшается.

Растворитель - метанол, использующийся для регенерации катализатора, предпочтительно содержит более 90% метанола и менее 10% воды и более предпочтительно - более 97 мас.% метанола и менее 3% воды. Растворитель - метанол предпочтительно является метанолом технической чистоты, растворителем, извлеченным при обработке реакционной смеси, использовавшейся при эпоксидировании, или смесью обоих.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения реакционную смесь после проведения реакции эпоксидирования обрабатывают с помощью последовательности операций, включающей стадию сброса давления, удаления части пропена, с последующим предварительным разделением, при котором смесь, полученная на стадии сброса давления, разделяется на головной продукт, содержащий пропен, пропеноксид и меньшую часть метанола, содержащегося в смеси, и остаточный продукт, содержащий значительную часть метанола, содержащегося в смеси, воду и высококипящие побочные продукты. Остаточный продукт, полученный на стадии предварительного разделения, затем направляют на стадию гидрирования и гидрированный поток направляют на стадию дистилляции и получают головной продукт, содержащий более 90 мас.% и более предпочтительно - 97 мас.% метанола. Этот головной продукт предпочтительно использовать в качестве метанольного растворителя для регенерации катализатора.

Использованный метанол, полученный на стадии регенерации катализатора, можно направить на стадию способа для обработки реакционной смеси реакции эпоксидирования с целью извлечения содержащегося в ней метанола. Если для обработки реакционной смеси реакции эпоксидирования применяется предпочтительный вариант осуществления, описанный в предыдущем абзаце, то метанольный растворитель, который использовался для регенерации катализатора, предпочтительно направлять или на стадию гидрирования, или на последующую стадию дистилляции.

После регенерации катализатора путем промывки растворителем - метанолом непрерывное эпоксидирование пропена возобновляют и до проведения следующей стадии регенерации эпоксидирование проводят в течение периода времени, равного не менее 300 ч. Предпочтительно, если между стадиями регенерации эпоксидирование проводят в течение периода времени, равного от 500 до 8000 ч, более предпочтительно - в течение периода времени, равного от 1000 до 4000 ч, и наиболее предпочтительно - в течение периода времени, равного от 1500 до 2500 ч. Отношение периода времени, использующегося для эпоксидирования между двумя стадиями регенерации, к длительности стадии регенерации предпочтительно составляет не менее 100 и более, предпочтительно - от 100 до 300.

Между двумя стадиями регенерации реакцию эпоксидирования предпочтительно проводить так, чтобы поддерживалась в основном постоянная конверсия пероксида водорода. В этом контексте выражение "в основном постоянная" означает, что при данной загрузке реагентов конверсия пероксида водорода меняется не более чем на 2%. Однако если загрузка реагентов меняется для обеспечения иной производительности, то конверсия пероксида водорода может меняться более чем на 2%, но после этого она должна поддерживаться при значении, отклоняющемся от нового значения не более чем на 2%. Для поддержания в основном постоянной конверсии пероксида водорода при снижении активности катализатора вследствие дезактивации необходимо регулировать параметры реакции, такие как температура или давление. В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения давление во время эпоксидирования поддерживается постоянным, а для компенсации дезактивации катализатора и поддержания в основном постоянной конверсии пероксида водорода температура повышается со скоростью, равной 0,025 К/ч или менее.

Приведенные ниже примеры иллюстрируют способ, предлагаемый в настоящем изобретении, и улучшения по сравнению с предшествующим уровнем техники, обеспечиваемые способом, предлагаемым в настоящем изобретении.

Примеры

Силикалит титана использовали в виде экструдатов диаметром 2 мм, сформованных с помощью золя диоксида кремния в качестве связующего, как это описано в примере 5 в ЕР-А 1138387.

Использовали Н₂О₂ в виде раствора концентрации 60 мас.%, приготовленного из водного раствора, полученного на стадии экстракции антрахинонового способа путем выпаривания воды, и не подвергнутого дополнительной очистке. До загрузки для эпоксидирования значение рН 60 мас.% раствора Н₂О₂ доводили до 4,5 с помощью 10 мас.ч./млн аммиака. Значения рН измеряли с помощью стеклянного электрода без коррекции.

Продукты реакции анализировали с помощью газовой хроматографии и конверсию Н₂О₂ определяли окислительно-восстановительным титрованием. Селективность катализатора по Н₂O₂ рассчитывали как отношение количества образовавшегося пропеноксида к количеству подвергшегося превращению Н₂О₂.

Пример 1 (сравнительный пример)

Эпоксидирование пропена проводили непрерывно в трубчатом реакторе объемом 300 мл, диаметром 10 мм и длиной 4 м, снабженном охлаждающим кожухом. Реактор заполняли титаново-силикалитным катализатором в виде экструдатов диаметром 2 мм, изготовленных с помощью золя диоксида кремния в качестве связующего, как это описано в примере 5 в ЕР-А 1138387. Реактор эксплуатировали в режиме нисходящего потока. Оборудование дополнительно включало 2 питающие емкости и насосы для жидких исходных веществ и сосуд для сбора реакционной смеси с разделением жидкости и газа. Температуру реакции регулировали с помощью циркулирующего через охлаждающий кожух водного хладагента и температуру хладагента регулировали термостатом. Давление в реакторе поддерживали равным 2,5 МПа абс. с помощью газообразного азота и регулятора давления. Питательные емкости заполняли метанолом, 60 мас.% раствором Н₂О₂ и жидким пропеном. Массовый поток, создаваемый питающими насосами, регулировали так, чтобы концентрация пропена в подаваемом потоке составляла 43 мас.%, концентрация метанола в подаваемом потоке составляла 43 мас.% и концентрация Н₂О₂ в подаваемом потоке составляла 8,4 мас.% при суммарном потоке, составляющем 0,35 кг/ч. Температуру охлаждающего кожуха вначале устанавливали равной 41°С. Начальная конверсия Н₂О₂ составляла 96% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 88%. В течение 2500 ч проведения эпоксидирования температуру хладагента повышали до 50°С, чтобы поддерживать постоянную конверсию Н₂О₂, равную 95%. Через 2500 ч протекания реакции селективность катализатора по Н₂О₂ снижалась до 85%. Смесь продуктов содержала 2,7 мол.% метоксипропанолов и 2,5 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

Через 2500 ч загрузку реактора останавливали и катализатор регенерировали путем загрузки в реактор 0,35 кг/ч 1 мас.% водного раствора пероксида водорода в режиме нисходящего потока в течение периода времени, равного 4 ч, при температуре, равной 50°С.

После завершения регенерации повторно проводили загрузку реакционной смеси, описанной выше, и эпоксидирование продолжали так, как это описано выше, при начальной температуре охлаждающего кожуха, равной 41°С. После протекания реакции в течение 48 ч конверсия Н₂О₂ составляла 95,5% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 87%. Смесь продуктов содержала 2,6 мол.% метоксипропанолов и 1,9 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

Пример 2 (сравнительный пример)

Эпоксидирование пропена проводили так, как описано в примере 1.

Через 2500 ч загрузку реактора останавливали и катализатор регенерировали так, как описано в ЕР-А 0790075, путем подачи в реактор 10 л/ч (в пересчете на нормальные температуру и давление) газообразного азота в режиме нисходящего потока в течение периода времени, равного 24 ч, при температуре, равной 250°С.

После завершения регенерации эпоксидирование продолжали так, как это описано в примере 1. После протекания реакции в течение 48 ч конверсия Н₂О₂ составляла 95,2% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 87%. Смесь продуктов содержала 2,6 мол.% метоксипропанолов и 2,1 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

Пример 3 (сравнительный пример)

Эпоксидирование пропена проводили так, как описано в примере 1.

Через 2500 ч загрузку реактора останавливали и катализатор регенерировали путем загрузки в реактор 0,35 кг/ч чистого метанола в режиме нисходящего потока в течение периода времени, равного 4 ч, при температуре, равной 71°С.

После завершения регенерации эпоксидирование продолжали так, как это описано в примере 1. После протекания реакции в течение 48 ч конверсия Н₂О₂ составляла 93,8% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 89%. Смесь продуктов содержала 2,2 мол.% метоксипропанолов и 1,0 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

После завершения стадии регенерации температуру хладагента необходимо было повысить до 49°С в течение периода времени, равного 271 ч, чтобы поддерживать постоянную конверсию Н₂О₂ при эпоксидировании. После протекания реакции в течение 271 ч конверсия Н₂О₂ составляла 93,9% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 88%. Смесь продуктов содержала 2,5 мол.% метоксипропанолов и 1,7 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

Пример 4

Эпоксидирование пропена проводили так, как описано в примере 1.

Через 2500 ч загрузку реактора останавливали и катализатор регенерировали путем загрузки в реактор 0,35 кг/ч чистого метанола в режиме нисходящего потока в течение периода времени, равного 4 ч, при температуре, равной 150°С.

После завершения регенерации эпоксидирование продолжали так, как это описано в примере 1. После протекания реакции в течение 58 ч конверсия Н₂О₂ составляла 95,8% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 90%. Смесь продуктов содержала 2,1 мол.% метоксипропанолов и 0,9 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

После завершения стадии регенерации температуру хладагента необходимо было повысить до 44°С в течение периода времени, равного 328 ч, чтобы поддерживать постоянную конверсию Н₂О₂ при эпоксидировании. После протекания реакции в течение 328 ч конверсия Н₂О₂ составляла 94,9% при селективности катализатора по Н₂О₂, равной 90%. Смесь продуктов содержала 1,9 мол.% метоксипропанолов и 1,0 мол.% 1,2-пропиленгликоля в пересчете на количество пропеноксида.

Пример 4 показывает, что путем выбора растворителя и температуры согласно настоящему изобретению можно значительно увеличить время использования регенерированного катализатора при эпоксидировании пропена до того момента, когда потребуется новая регенерирующая обработка. В примере 4 температуру проведения реакции за период времени длительностью 270 ч потребовалось повысить на 3 К (0,035 К/ч) для компенсации снижения активности катализатора, тогда как в примере 3 за более короткий период времени длительностью 230 ч температуру потребовалось повысить на 8 К (0,035 К/ч), что указывает на меньшее снижение активности катализатора во времени, если эпоксидирование осуществляется способом, предлагаемым в настоящем изобретении.

Эти результаты также показывают, что путем выбора растворителя и температуры согласно настоящему изобретению после регенерации в течение непродолжительного периода времени, равного 58 ч, обеспечивается более высокая селективность катализатора по Н₂О₂ и образование меньших количеств побочных продуктов, метоксипропанолов и 1,2-пропиленгликоля без необходимости прибавления добавок в промывочный растворитель, как это описано в ЕР-А 1190770.

Пример 4 показывает, что в способе, предлагаемом в настоящем изобретении, низкое содержание побочных продуктов после регенерации катализатора поддерживается в течение более длительного периода времени, тогда как регенерация при более низкой температуре приводит к увеличению содержания побочных продуктов, если регенерированный катализатор используется в течение длительного периода времени, как это можно видеть из примера 3. Это показывает, что в способе, предлагаемом в настоящем изобретении, селективность регенерированного катализатора снижается в меньшей степени.

В способе, предлагаемом в настоящем изобретении, высокую селективность также можно поддерживать путем повышения температуры проведения реакции для компенсации дезактивации катализатора без необходимости повышения давления, как это требуется для способа, описанного в ЕР-А 1190770. Это облегчает регулирование реакции, поскольку не требуется измерять количество пропена в жидкой фазе реакционной смеси, тогда как в способе, описанном в ЕР-А 1190770, такое измерение необходимо для регулирования давления с целью поддержания постоянной концентрации пропена.