СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе эфиров арил-оксиалкилкарбоновых кислот общих формул

где Ar - незамещенный или замещенный фенил;

R-Н или алкил;

R′ и R′′-алкил, взаимодействием арилоксиацетатных производных фосфитов или фосфонатов с хлоралем при температуре 50-110°С. Реакцию можно вести в органическом растворителе, например толуоле или без него.

Пример O-Этил-O-β-(2,4-дихлорфеноксиацетокси)-этил-α-окси-β,β,β-трихлорэтилфосфонат. Смесь 0,05 г · моль О-этил-О-β-(2,4-дихлорфеноксиацетокси)-этилфосфита, 0,05 г · моль хлораля и 30 мл толуола нагревают в колбе с обратным холодильником при 50-60°С в течение 2 час, а затем при кипении 30 мин. Удаляют в вакууме растворитель и в остатке получают целевой продукт в виде очень густой массы, окрашенной в синий цвет. Выход количественный; 1,5408.

Найдено, %: Сl 34,80; Р 6,12.

Вычислено, %: Сl 35,22; Р 6,16.

Пример 2. O-Бутил-O-β-(2,4-дихлорфеноксиацетокси)-этил-α-окси -β,β,β-трихлорэтилфосфонат. Получают в условиях примера 1 из 0,05 г · моль O-бутил-O-β-(2,4-дихлорфеноксиацетокси)-этилфосфита и 0,005 г · моль хлораля. Выход количественный; 1,5280.

Найдено, %: Сl 33,01; Р 5,61.

C₁₆H₂₀Cl₅O₇P.

Вычислено, %: Сl 33,35; Р 5,82.

Пример 3. 4-Этил-4-(2,4-дихлорфеноксиацетоксиметил)-пропиленгликоль-α-окси-β,β,β. трихлорэтилфосфонат. Смесь 0,05 г · моль 4-этил-4-(2,4-дихлорфеноксиацетоксиметил)-пропиленгликольфосфита, 0,05 г · моль хлораля и 35 мл толуола нагревают при 60-80°С в течение 2 час, а затем при кипении 3 час. Удаляют растворитель и получают продукт в виде прозрачной стекловидной массы с 1,5463. Выход количественный.

Найдено, %: Cl 33,17; Р 5,73.

C₁₆H₁₈Cl₅O₇.

Вычислено, %: Сl 33,47; Р 5,84.

Пример 4. 4-Этил-4-(2,4,5-трихлорфеноксиацетоксиметил)-пропиленгликоль-α-окси-β,β,β-трихлорэтилфосфонат. Получают в условиях примера 3 из 0,05 г · моль 4-этил-4-(2,4,5-трихлорфеноксиацетоксиметил)-пропиленгликольфосфита и 0,05 г · моль хлораля. Выход количественный; 1,5378.

Найдено, %: Сl 37,36; Р 5,29.

С₁₆Н₁₇Сl₆O₇Р.

Вычислено, %: Сl 37,70; Р 5,49.

Пример 5. 4-Этил-4-(α-2,4,5-трихлорфеноксипропоксиметил) - пропиленгликоль-α-окси-β,β,β-трихлорэтилфосфонат. Получают с количественным выходом в условиях примера 3 из 0,05 г · моль 4-этил-4-(α-2,4,5-трихлорфеноксипропоксиметил) - пропиленгликольфосфита и 0,05 г · моль хлораля; 1,5363.

Найдено, %: Сl 34,85; Р 5,09.

Вычислено, %: Сl 35,08; Р 5,36.