Вид РИД
Изобретение
Предлагается способ получения диэтиленимидов 3-индолилалкиламидов фосфорной и тиофосфорной кислот взаимодействием 3-индолилалкиламинов с хлорокисью или тиохлорокисью фосфора с последующей обработкой полученных дихлорангидридов этиленимином.
Пример 1. Получение диэтиленимида β-(индолил-3)-этиламида фосфорной кислоты. К раствору 3 мл хлорокиси фосфора в 150 мл сухого хлористого метилена при размешивании и температуре -70°С прикапывают раствор 12 г триптамина в 480 мл сухого хлористого метилена за 1 час 30 мин. Смесь размешивают еще час при температуре -70°С и затем час при комнатной температуре. Выпавший осадок хлоргидрата триптамина фильтруют, промывают хлористым метиленом и раствор упаривают в вакууме. Остаток - светло-желтое масло, легко растворимое в эфире и бензоле.
10 г дихлорангидрида β-(индолил-3)-этиламида фосфорной кислоты растворяют в 200 мл сухого эфира и к раствору при перемешивании и температуре 10°С приливают в течение 30 мин раствор 3,6 мл этиленимина и 9,8 мл триэтиламина в 100 мл эфира. Смесь размешивают в течение часа при комнатной температуре и оставляют на 12 час. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Остаток высушивают, получают вес 5,68 г. Его перекристаллизовывают из этилацетата и получают 1,5 г целевого продукта с т.пл. 138-139°С.
Аналогичным путем был получен ряд других диэтиленимидов индолилалкиламида фосфорной кислоты.
Пример 2. Получение диэтиленимида β-(5-метоксииндолил-2)-этиламида тиофосфорной кислоты. К раствору 1,25 мл тиохлористого фосфора в 50 мл сухого хлористого метилена прикапывают при -70°С раствор 3,8 г 5-метокситриптамина в 100 мл хлористого метилена в течение 30 мин, размешивают еще час при -70°С и час при комнатной температуре. Осадок хлоргидрата 5-метокситриптамина отфильтровывают и раствор упаривают досуха в вакууме. Выпавшие кристаллы очищают растворением в эфире и высаживанием петролейным эфиром. Вес 2,4 г. 2 г дихлорангидрида β-(5-метоксииндолил-3)-этиламида тиофосфорной кислоты растворяют в 30 мл сухого эфира и к раствору в течение 10 мин при температуре 10°С прикапывают раствор 0,8 мл этиленимина и 1,5 мл триэтиламина в 20 мл эфира. Смесь размешивают 3 час при комнатной температуре и оставляют на 12 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Вес 2,1 г. После перекристаллизации из спирта т.кип.134,5-136°С.
Аналогично были получены другие диэтиленимиды индолилалкиламидов тиофосфорной кислоты.
Способ получения диэтиленимидов 3-индолилалкиламидов фосфорной и тиофосфорной кислот, отличающийся тем, что 3-индолилалкиламины подвергают взаимодействию с хлорокисью или тиохлорокисью фосфора с последующей обработкой полученных дихлорангидридов этиленимином.