Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАРИЛГИДРАЗОНОВ ЦИКЛОГЕПТАНДИОНА-1,2

Предложен способ получения моноарилгидразонов циклогептандиона-1,2, заключающийся во взаимодействии енаминов циклогептанона с солями хлористого арилдиазония. Для реакции используют енамины, полученные из циклогептанона и вторичных жирных аминов, и соли хлористого арилдиазония, полученные из различных ароматических аминов обычным способом. Способ может быть применен для получения биологически активных веществ. Предложенный способ, как и полученные соединения, является новым.

Пример. Получение моноарилгидразона циклогептан-1,2-диона.

К раствору хлористого фенилдиазония (получен обычным способом из 10,24 г (0,11 моль) анилина, 33 мл концентрированной соляной кислоты и 7,6 г (0,11 моль) нитрита (натрия) при 3-0°С и внешнем охлаждении и перемешивании прибавляют 17,5 мл концентрированной соляной кислоты, а затем 21 г (~0,12 моль) 1-циклогептенилпиперидина. Далее реакционный раствор быстро нейтрализуют охлажденным до 0°С насыщенным раствором ацетата натрия (до рН 5-6). Раствор ацетата натрия прибавляют с такой скоростью, чтобы температура реакционного раствора не превышала 0°С. Реакционный раствор оставляют при 0°С на 3-4 час. Осадок отфильтровывают, промывают 250 мл холодной воды и сушат в вакуумном эксикаторе над хлористым кальцием.

Выход монофенилгидразона циклогептан-1,2-диона 21,3 г (90%), т. пл. 50-51°С (из водного метанола).

Найдено в %: С - 72,09; 72,34; Н - 7,14; 7,32; N - 12,77.

C₁₃H₁₆N₂O.

Вычислено в %: С - 72,14; Н - 7,45; N - 12,95.