×
04.04.2019
219.016.fb8b

N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамиду, который проявляет антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: расширение ряда биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для их применения в сельском хозяйстве в качестве антидотов. 1 табл., 3 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к новому синтетическому, химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:

защищающему растения подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты (антидоту).

Как известно, подсолнечник является чрезвычайно чувствительной культурой к гербицидам группы 2,4-Д, и, в случаях непреднамеренного попадания гербицида на его посевы, потери могут составлять, в зависимости от дозы, до 100% [Д.И. Чкаников, М С Соколов. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот, М.: Наука, 1973].

До сих пор защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д остается актуальной и нерешенной.

Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Надыкта В.Д. и др. «Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты», пат. РФ №2542759 от 27.02.2015 г. Заявка 2013132673/13 от 15.07.13] формулы 2:

Недостатком антидота 2 (прототип) является его высокая доза применения (200 г/га) и невысокий антидотный эффект (29%).

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для их применения в сельском хозяйстве в качестве антидотов.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.

Этот результат достигается применением N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамида 1 на поврежденных гербицидом вегетирующих растениях подсолнечника.

Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1 N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид (соединение 1).

К суспензии 0,8 г (4,0 ммоль) 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин-2тиола в 10 мл ДМФА приливают раствор 0,25 г (4,0 ммоль) КОН в минимальном количестве воды, перемешивают при комнатной температуре 10 минут, затем прибавляют раствор 1,05 г (3,9 ммоль)]N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)амида хлоруксусной кислоты в 10 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 1,5-2 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,55 г (71%) целевого продукта I в виде кристаллов с т. пл. 176-177°С.

Найдено, %: С 56,31; Н 5,52; N 17,18. C19H22CIN5OS;

Вычислено, %: С 56,50; Н 5,49; N 17,34.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 1,06 (3Н, т, 6-СН2СН3); 1,12 (3Н, т, 2-СН2СН3); 2,52 (3Н, кв, 6-CH2CH3); 2,60 (3Н, с, 6-СН3); 2,72 (3Н, кв, 2-СН2СН3); 2,79 (3Н, с, 4-СН3); 3,74 (2Н, с, SCH2); 6,43 (1H, с, 5-Н); 6,98…7,31 (3Н, м, Ar-Н).

Пример 2. 2-Трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидин (соединение 2, прототип).

К суспензии 0,7 г (3,9 ммоль) 4,6-диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидин-2тиола в 10 мл ДМФА приливают раствор 0,22 г (3,9 ммоль) КОН в минимальном количестве воды, перемешивают при комнатной температуре 10 минут, затем прибавляют раствор 1,09 г (3,9 ммоль) трифенилхлорметана в 10 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 2 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол: ДМФА=3:1 получают 1,30 г (80%) целевого продукта I в виде кристаллов с т. пл. 201-202°С.

Найдено, %: С 73,66; Н 5,12; N 13,41. C26H22N4S;

Вычислено, %: С 73,90; Н 5,25; N 13,26.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,58 (3Н, с, 4-СН3); 2,78 (3Н, с, 6-СН3); 6,42 (1Н, с, 5-Н); 7,08…7,36 (15Н, м, Ar-Н).

Пример 3. Оценка соединений на антидотную активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.

Оценку антидотной активности заявляемого соединения 1 и прототипа (соединение 2) осуществляли на экспериментальном поле ВНИИБЗР. Испытания проводили по следующей методике.

В полевых условиях растения подсолнечника сорта Родник в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 30 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

В опыте предусмотрены следующие варианты:

- контроль - необработанные растения;

- «гербицид» (эталон) - растения обработанные гербицидом;

- «гербицид + антидот» - растения обработанные гербицидом и антидотом.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:

где Ах - антидотный эффект, %;

А - урожай в варианте антидот + гербицид;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.

Результаты испытаний представлены в таблице.

Таблица

Антидотная N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике

Различия между вариантами достоверны при Р=0,90

Таким образом, применение заявляемого N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике 1 в качестве антидота позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 48% против 19% у прототипа, обеспечив при этом прибавку к урожаю на 6,7 ц/га, а также расширить ассортимент известных антидотов.


N-(3-хлор-2,6-диэтилфенил)-2-(4,6-диметил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил-сульфанил)ацетамид в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 21-30 of 465 items.
20.01.2018
№218.016.11d8

Способ предпосевной обработки семян озимой пшеницы

Изобретение относится к области сельского хозяйства. Предложен способ предпосевной обработки семян озимой пшеницы, включающий покрытие семян гидрофобным пленкообразователем. В качестве гидрофобного пленкообразователя используют сплав парафина с подсолнечным воском при следующем соотношении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002634278
Дата охранного документа: 24.10.2017
20.01.2018
№218.016.122e

Способ активации стартовых культур для приготовления сырокопченых колбас

Изобретение относится к мясной промышленности, а именно к активации стартовых культур при помощи электромагнитного поля низких частот. Стартовые культуры Альми 2 в количестве от 5 до 9,5 г растворяют в воде с температурой от 15 до 24°C в количестве 50 см и добавляют 10 г декстрозы. Тщательно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002634273
Дата охранного документа: 24.10.2017
20.01.2018
№218.016.1242

Способ контроля развития эмбриона сельскохозяйственной птицы

Изобретение относится к птицеводству, а именно к инкубации яиц сельскохозяйственной птицы. Включает отбор яиц, закладку в инкубатор и инкубацию при регулировании температуры. Для регулирования температуры используют частоту сердечных сокращений эмбриона, которую измеряют, начиная с 6-го дня...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002634274
Дата охранного документа: 24.10.2017
20.01.2018
№218.016.124e

Способ борьбы с сорной растительностью

Изобретение относится к области сельского хозяйства. При осуществлении способа борьбы с сорной растительностью обрабатывают воду в проточном активаторе. Полученный анолит перемешивают с гербицидом. Осуществляют опрыскивание почвы полученным гербицидным раствором. Опрыскивание проводят в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002634277
Дата охранного документа: 24.10.2017
20.01.2018
№218.016.1273

Способ стимулирования укоренения черенков винограда

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к виноградарству. Способ включает нарезку черенков с глазками и их последующее замачивание в водной среде. При этом двуглазковые черенки винограда толщиной 7-9 мм и длиной около 40 см в горизонтальном положении замачивают в емкости с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002634280
Дата охранного документа: 24.10.2017
20.01.2018
№218.016.12ea

Способ получения производных 2-арил(гетарил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-она

Изобретение относится к синтезу замещенных 1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-онов общей формулы 1, включающему взаимодействие между 3-амино-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамидами 2а,б и ароматическими альдегидами 3а,в или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002634351
Дата охранного документа: 26.10.2017
20.01.2018
№218.016.16d9

Устройство для защиты от образования отложений на поверхностях трубопроводов систем теплоснабжения

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и образования отложений на поверхностях трубопроводов систем теплоснабжения и водоснабжения. Устройство включает циркуляционный насос, сообщенный через соединительный трубопровод с котлом, трубопровод подачи воды, обратный трубопровод...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002635591
Дата охранного документа: 14.11.2017
20.01.2018
№218.016.16e6

Аппарат для инструментального осеменения пчелиных маток

Изобретение относится к пчеловодству и предназначено для осуществления высокоэффективного инструментального осеменения пчелиных маток. Аппарат для инструментального осеменения пчелиных маток состоит из платформы 1 с закрепленной на ней подставкой 2 с возможностью перемещения вдоль продольной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002635691
Дата охранного документа: 15.11.2017
20.01.2018
№218.016.170b

Способ производства рубленых мясорастительных полуфабрикатов функционального назначения

Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано при производстве рубленых мясорастительных полуфабрикатов для диетического питания. На волчке измельчают мясо кролика, затем к нему добавляют более жирное куриное мясо и продолжают измельчать до получения однородной массы....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002635677
Дата охранного документа: 15.11.2017
20.01.2018
№218.016.175f

Сеялка рядкового высева семян

Сеялка рядкового высева семян состоит из станины и бака с мешалкой, имеющей привод. Мешалка имеет кольцо со штоком, на котором расположены горизонтальные лопасти и лопасти-спирали. Последние выполнены в виде ленточной винтовой поверхности и установлены против друг друга. Горизонтальные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002635693
Дата охранного документа: 15.11.2017
Showing 21-30 of 38 items.
10.05.2018
№218.016.3e99

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-д

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают 2-(4-R-бензилсульфанил)-4,6-диметил-5-R-никотинонитрилом формулы: где 1a R=СН, R=CI; 1b R=Н, R=CI; 1c R=CI, R=Н; в количестве 30 г/га через 1 сутки после...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002648419
Дата охранного документа: 26.03.2018
29.05.2018
№218.016.567a

Регулятор роста озимой пшеницы и кукурузы

Изобретение относится к биотехнологии и сельскому хозяйству, в частности к химическому средству, повышающему урожайность растений. Предложен 3-амино-4,5,6-триметилтиено[2,3-6]пиридил-2-карбоновой кислоты (фуран-2-ил-метил)-амид в качестве регулятора роста озимой пшеницы и кукурузы. Соединение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002654589
Дата охранного документа: 21.05.2018
12.09.2018
№218.016.868f

Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов их обрабатывают 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрилом в количестве 20 г/га совместно с баковой смесью гербицидов....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002666564
Дата охранного документа: 11.09.2018
21.11.2018
№218.016.9f52

О-(4-трет-бутилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксим в качестве антидота 2,4-д на подсолнечнике

Изобретение относится к области органической химии, а именно к O-(4-трет-6утилфенил)карбонил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-амидоксиму (1), проявляющему антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: расширение ряда биологически...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002672881
Дата охранного документа: 20.11.2018
13.02.2019
№219.016.b9c3

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д предусматривает обработку N-замещенными амидами 5,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-2-сульфокислоты в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002679493
Дата охранного документа: 11.02.2019
30.03.2019
№219.016.f9a6

Способ повышения урожайности сои

Изобретение относится к области сельского хозяйства и может быть использовано при выращивании сои. Вегетирующие растения сои обрабатывают N-(2-бромфенил)-2-(4,6-диметил-3-циано-2-пиридилсульфанил)ацетамидом формулы I: в количестве 30 г/га в фазу 6-7 листьев и в фазу бутонизации. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002683525
Дата охранного документа: 28.03.2019
30.03.2019
№219.016.f9ea

Способ повышения урожайности томатов

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании томатов. С целью повышения урожайности растения томатов обрабатывают N-бензил-N-этилнафталин-2-сульфониламидом однократно в количестве 20 г/га в фазу бутонизации. 1 табл.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002683535
Дата охранного документа: 28.03.2019
30.03.2019
№219.016.fa0a

Способ повышения урожайности кукурузы

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании кукурузы. Способ повышения урожайности кукурузы предусматривает обработку растений кукурузы в фазу 2-4 листьев и в фазу 5-6 листьев 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-4-(нитробензилиден)]гидразино}никотинонитрилом в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002683533
Дата охранного документа: 28.03.2019
08.06.2019
№219.017.7588

Способ повышения урожайности кукурузы

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании кукурузы. Способ повышения урожайности кукурузы предусматривает обработку растений 3-[(3-метилфенил)-карбоксамидо]-1,4,6-триметил-5-хлорпиразоло[4,5-b]пиридином в количестве 30 г/га в фазу 2-4 листьев и в фазу...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002690884
Дата охранного документа: 06.06.2019
01.12.2019
№219.017.e923

Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов предусматривает введение в баковую смесь гербицидов 2-бензилсульфанил-4,6-диметил-5-R-никотинонитрила в количестве 40 г/га. Изобретение позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002707547
Дата охранного документа: 27.11.2019
+ добавить свой РИД