Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.

Сахарная свекла относится к одной из основных экономически важных сельскохозяйственных культур. В новых, интенсивных технологиях средства защиты сельскохозяйственных культур применяются очень широко. Для сахарной свеклы более специфичным является применение гербицидов по вегетирующим растениям. Для послевсходового применения рекомендуются, как правило, препараты так называемой бетанальной группы (на основе действующих веществ фенмедифам и десмедифам). Несмотря на эффективность химических способов уничтожения сорняков, недобор сельскохозяйственной продукции от фитотоксичности гербицидов ежегодно составляет 15-20%. [Захаренко В.А. Экономическая эффективность химической защиты растений в условиях реформируемой экономики России // Агрохимия, 1998, №10, с. 74-82]. Поэтому одновременно с проблемой повышения биологической эффективности препаратов необходимо разрабатывать меры и средства, которые защищают культурные растения от нежелательных последствий их применения.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотами совместно с использованием гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом эталоном.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающем их обработку антидотом совместно с гербицидом, согласно изобретению в качестве антидота используют 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил формулы 1:

в дозе 20 г/га.

Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам заявляемому соединению является 2,3-дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 2) [Пат. РФ №2426719. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метилгидразоно]-бутен-2-овая кислота в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике. Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Исакова Л.И. и др. Заявл. 29.12.2009. Опубл. 20.08.2011. Бюлл. №23]:

Соединение 2 проявляет свойства антидота 2,4-Д при применении в дозе 200 г/га по вегетирующим растениям подсолнечника.

Синтез заявляемого соединения 1 осуществлен авторами взаимодействием 4-метил-6-метилгидразино-2-хлорникотинонитрила 3 с 4-метокси-бензальдегидом [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. с. 475] по схеме:

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Синтез 4-метил-2-хлор-6-{[1-метил-2-(4-метоксибензилиден)]-гидразино}-никотинонитрил (соединение 1).

Суспензию из 1,0 г (4,82 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-циано-пиридина и 0,66 г (4,82 ммоль) 4-метоксибензальдегида в 30 мл этанола кипятят 3,0 ч. Реакционную массу охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают этанолом, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,24 г (78%) целевого соединения 1 в виде белых кристаллов с т. пл. 179-180°C.

Найдено, %: C 61,24; H 4,98; N 17,67; C₁₆H₁₅ClN₄O;

Вычислено, %: C 61,05; H 4,80; N 17,80.

ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,48 (3Н, с, 4-СН₃ Ру); 3,56 (3Н, т, OCH₃); 3,70 (3Н, т, N-CH₃); 7,10 (1H, с, 5-Н Ру), 7,15…7,52 (4Н, м, Ar), 8,06 (1Н, с, N=CH).

Пример 2. 2,3-Дихлор-4-[(6-хлор-5-циано-4-метилпиридил-2)-метил-гидразоно]-бутен-2-овая кислота (соединение 2).

Смесь 1,2 г (6,1 ммоль) 4-метил-6-(N1-метилгидразино)-2-хлор-3-циано-пиридина, 1,08 г (6,4 ммоль) альдегида 2,3-дихлормалеиновой кислоты и 30 мл этанола кипятят в течение 2-2,5 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, после перекристаллизации из ДМФА получают 1,9 г (90%) целевого соединения 2 с т. пл. = 263-265°C.

Найдено, %: C 41,65; H 2,72; N 16,34. C₁₂H₉CI₃N₄O₂;

Вычислено, %: C 41,47; H 2,61; N 16,12.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,48 (с, 3Н, 4-CH₃ Ру); 3,53 (с, 3Н, N-СН₃); 7,01 (с, 1Н, N=CH); 7,08 (с, 1H, 5-Н Ру); 10,28 (уш. с, 1Н, COOH).

Пример 3. Оценка антидотной активности соединения 1 и прототипа на растениях сахарной свеклы в условиях полевого опыта

Оценку защитных свойств заявляемого соединения 1 на растениях сахарной свеклы проводили на экспериментальном поле Всероссийского научно-исследовательского института биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали соединение 2.

Опыт на сахарной свекле сорта Аллигатор был заложен по схеме:

- Контроль - без обработки (ручная прополка);

- Эталон - обработка баковой смесью гербицидов;

- Смесь гербицидов + соединение 1 в дозе 20 г/га;

- Смесь гербицидов + соединение 2 (прототип) в дозе 20 г/га;

Расход рабочего раствора 300 л/га;

В баковой смеси использовали гербициды, общепринятые в технологии выращивания сахарной свеклы: Бетанал 22 - селективный гербицид для послевсходового контроля однолетних двудольных сорняков; Лонтрел® 300 - послевсходовый гербицид для защиты от комплекса трудноискоренимых сорняков (осот, горчак ползучий и др.); Зелек Супер - селективный послевсходовых системный гербицид, предназначенный для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми сорняками.

Обработку растений проводили в фазу 4-6 настоящих листьев сахарной свеклы, при обработке к баковой смеси гербицидов добавляли растворы исследуемых веществ. Баковая смесь содержала следующие количества гербицидов: Зелек - Супер, КЭ + Бетанал 22, КЭ + Лонтрел 300, BP в дозе - 0,37 л/га + 0,7 л/га + 0,2 л/га.

Площадь опытной делянки 5,6 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное.

В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара рефрактометрически (ИРФ-22) [А.В. Петербургский. Практикум по агрономической химии. Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959, с. 192-197]. Данные учета подвергали статистической обработке с использованием HCP₀₅ [Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. М: Колос, 1979, с. 294-303].

Результаты испытаний представлены в таблице.

Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в дозе 20 г/га проявляет свойства антидота, нивелируя отрицательное воздействие гербицидов на 11,3%, прибавка урожая при этом составила 62,1 ц/га, а выход сахара увеличился на 19 ц/га.

Прототип (соединение 2) снижает негативное действие гербицидов на 5,5%, увеличивая урожайность на 30,4 ц/га и выход сахара на 11 ц/га.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку в виде сохраненного урожая сахарной свеклы, а также повышая ее сахаристость в сравнении с гербицидным вариантом и превосходит прототип.