×
04.04.2018
218.016.30f7

N-[2'-(Фенил)этил]амид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин)-2-карбоновой кислоты в качестве регулятора роста озимой пшеницы и сои

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к регулятору роста озимой пшеницы и сои, представляющему собой N-[2'-(фенил)этил]амид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы 1: 2 табл., 4 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:

проявляющему рострегулирующие свойства на растениях озимой пшеницы и сои. Соединение 1 известно в качестве регулятора роста подсолнечника [«Способ повышения урожайности подсолнечника», Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В. и др. Пат. РФ №2298324 от 10.05.2007 г., заявка №2005103548 от 11.02.2005 г.], его ростстимулирующие свойства на пшенице и сое выявлены впервые.

К наиболее близким аналогам по структуре заявляемому соединению может быть отнесен N-o-бромфениламид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение 2) строения:

известный в качестве антидота 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике [«Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты», Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Исакова Л.И., Дмитриева И.Г. и др. Пат. РФ №2421992 от 27.06.2011 г, заявка №2009149496 от 29.12.2009].

В качестве аналога по свойствам известен регулятор роста Бигус, BP (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Минсельхоз России. Москва - 2015), который используется для повышения урожайности на пшенице, сое и других культурах.

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

Это достигается применением N-[2'-(фенил)этил]амида 2-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты 1 путем опрыскивания посевов озимой пшеницы и сои.

Заявляемое соединение впервые получено авторами по схеме:

Исходный 4,6-диметил-3-циано-2(1Н)-пиридинтион 3 синтезировали известным методом - взаимодействием 4,6-диметил-2-хлорникотинонитрила с тиомочевиной [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. ICBN 978-5-93491-610-8. Краснодар. «Просвещение-Юг». 2014. С. 96].

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва - 1984. с. 20]. Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N-[2'-(фенил)этил]амид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение 1).

К суспензии из 1,0 г (5,0 ммоль) 4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона в 25 мл ДМФА прибавляют раствор 0,28 г (5,0 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают до полного растворения осадка. Затем в реакционную смесь вносят раствор 1,0 г (5,0 ммоль) N-[2-(фенил)этил]амида хлоруксусной кислоты в 10 мл ДМФА и после 40-минутного перемешивания вносят в реакционную смесь повторно раствор 0,28 г (5,0 ммоль) КОН и продолжают перемешивание в течение 1 ч. После окончания реакции разбавляют реакционную массу водой вдвое и отфильтровывают выделившийся осадок, сушат. После перекристаллизации из этил-ацетата получают 1,42 г (71%) целевого продукта 1 в виде кристаллов с т. пл. 170-171°С.

Найдено, %: С 60,45; Н 5,22; N 11,54; S 8,72. C18H18ClN3OS;

Вычислено, %: С 60,08; Н 5,04; N 11,68; S 8,91.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,49 (с, 3Н, 6-СН3 Ру); 2,71 (с, 3Н, 5-СН3 Ру); 2,61 (т, 2Н, СН2С6Н5, J=7,0); 3,58 (д.т., 2Н, NHCH2, J=6,0); 5,80 (с, 2Н, NH2); 6,77…7,06 (м, 5Н, Ar-Н); 8,41 (уш. с, 1Н, NH).

Пример 2. N-(o-бpомфенил)амид 3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено-[2,3-b]пиридил-2-карбоновой кислоты (соединение 2).

К суспензии из 1,45 г (7,3 ммоль) 4,6-диметил-5-хлор-3-циано-2(1Н)-пиридинтиона в 30 мл ДМФА прибавляют раствор 0,41 г (7,3 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают до полного растворения осадка. Затем в реакционную смесь вносят раствор 1,8 г (7,3 ммоль) N-(o-бромфенил)амида хлоруксусной кислоты в 10 мл ДМФА и перемешивают при комнатной температуре 30-40 мин. После повторного внесения водного раствора 0,41 г (7,3 ммоль) КОН перемешивание продолжают еще 40 мин, по окончании разбавляют реакционную массу водой вдвое и выделившийся осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из смеси этанол:ДМФА=1:1 получают 2,40 г (80%) целевого продукта 2 в виде кристаллов с т.пл. 242-244°С.

Найдено, %: С 46,61; Н 3,31; N 10,42. C16H13BrClN3OS;

Вычислено, %: С 46,79; Н 3,19; N 10,23. Спектр ЯМР 1Н, м.д. (группа): 2,56 (с, 3Н, СН3-4); 2,87 (с, 3Н, СН3-6); 6,97 (с, 2Н, NH2); 7,20…7,72 (м, 4Н, Ar); 9,48 (уш. с, 1Н, NH).

Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемого соединения на растениях озимой пшеницы

Растения озимой пшеницы сорта Калым обрабатывали водным раствором заявляемого соединения дважды в фазу кущения (доза 30 г/га) и в фазу флагового листа (доза 30 г/га) и раствором Бигус, BP в те же фазы (доза 250 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м2, повторность 4-кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения).

Полученные данные представлены в таблице 1.

Испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что заявляемое соединение 1 при двукратном применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста. Аналог по структуре соединение 2 в дозе 30 г/га не проявило рострегулирующих свойств, аналог по свойствам Бигус, BP уступает по ростстимулирующим свойствам заявляемому соединению.

Пример 4. Оценка рострегулирующей активности заявляемого соединения на растениях сои

Обработку опытных делянок с посевами сои сорта Селекта 201, элита растворами испытуемых препаратов проводили дважды: в фазу 4-5 листьев и в фазу бутонизации - ветвления. Площадь опытной делянки 5,6 м2 (1,4×4 м), повторность четырехкратная. Обработку раствором соединения 2 (аналог по структуре) и раствором Бигус, BP (аналог по применению) осуществляли в те же фазы.

Уборку и учет урожая проводили раздельным способом. Растения сои срезали в снопы, а затем обмолачивали на комбайне Хеге 125. Массу зерна с каждой повторности варианта взвешивали с точностью ±5,0 г.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения).

Полученные данные представлены в таблице 2.

Испытания, проведенные на растениях сои, позволили установить, что заявляемое соединение 1 при двукратном применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста. Аналог по структуре соединение 2 в дозе 30 г/га не проявило рострегулирующих свойств, аналог по свойствам Бигус, BP уступает по ростстимулирующим свойствам заявляемому соединению.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая пшеницы 2,7 ц/га (6,6%) и прибавку урожая сои на 3,1 ц/га (9,3%). При этом Бигус, BP (эталон по свойствам) способствует повышению урожайности пшеницы на 1,4 ц/га (3,5%), сои - на 1,9 ц/га (5,2%); эталон по структуре - соединение 2 рострегулирующих свойств не проявляет.


N-[2'-(Фенил)этил]амид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин)-2-карбоновой кислоты в качестве регулятора роста озимой пшеницы и сои
N-[2'-(Фенил)этил]амид 3-амино(4,6-диметил-5-хлортиено[2,3-b]пиридин)-2-карбоновой кислоты в качестве регулятора роста озимой пшеницы и сои
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 22 items.
20.02.2013
№216.012.26f2

N-ацилированные 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике

Изобретение относится к N-ацилированным 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-арбоксамидам, которые проявляют антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: расширение ряда биологически активных веществ, полученных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002475490
Дата охранного документа: 20.02.2013
20.04.2013
№216.012.3553

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают бензиловым эфиром (4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидил-2-сульфанил)-уксусной кислоты формулы I: в количестве 200 г/га через 3 суток после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479204
Дата охранного документа: 20.04.2013
27.02.2015
№216.013.2c1b

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты их обрабатывают 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидином в количестве 200 г/га через сутки после использования гербицида....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542759
Дата охранного документа: 27.02.2015
20.05.2015
№216.013.4cc4

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике представляет собой N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2,5-дихлорникотинамид формулы I: Его применяют в дозе 200 г/га. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение и повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551166
Дата охранного документа: 20.05.2015
27.07.2015
№216.013.658d

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к антидоту гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике, представляющему собой 4,6-диметил-3-(3,5-динитробензоиламино)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты N-метил-N-фениламид формулы 1: Технический результат: расширение ряда биологически активных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002557550
Дата охранного документа: 27.07.2015
10.11.2015
№216.013.8c44

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к способам защиты растений от повреждающего действия 2,4-Д. Осуществляют обработку подсолнечника антидотом в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования 2,4-Д. В качестве антидота используют N-(4-этилфенил)-4-метил-2,6-дихлорникотинамид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002567515
Дата охранного документа: 10.11.2015
13.01.2017
№217.015.82b1

Способ повышения урожайности сои

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Осуществляют обработку вегетирующих растений сои регулятором роста в количестве 40 г/га в фазу 6-7 листьев и 40 г/га в фазу бутонизации. В качестве регулятора роста сои используют N-бензил-N-метилнафталин-2-сульфониламид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601816
Дата охранного документа: 10.11.2016
13.01.2017
№217.015.84ef

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают диаллиламидом 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлор-тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603042
Дата охранного документа: 20.11.2016
13.01.2017
№217.015.856b

Способ повышения урожайности озимой пшеницы

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают N-(4-фторфенил)-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридил-2-карбоксамидом в количестве 40 г/га в фазу кущения и 40 г/га в фазу флагового листа. Изобретение позволяет повысить урожайность озимой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603034
Дата охранного документа: 20.11.2016
25.08.2017
№217.015.a558

N-алкилзамещенные бензо- и (пиридо[2,3-b]тиено)пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-6-оны - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1 a
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607629
Дата охранного документа: 10.01.2017
Showing 1-10 of 39 items.
27.02.2015
№216.013.2c1b

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты их обрабатывают 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидином в количестве 200 г/га через сутки после использования гербицида....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542759
Дата охранного документа: 27.02.2015
20.05.2015
№216.013.4cc4

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике представляет собой N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2,5-дихлорникотинамид формулы I: Его применяют в дозе 200 г/га. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение и повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551166
Дата охранного документа: 20.05.2015
27.07.2015
№216.013.658d

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к антидоту гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике, представляющему собой 4,6-диметил-3-(3,5-динитробензоиламино)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты N-метил-N-фениламид формулы 1: Технический результат: расширение ряда биологически активных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002557550
Дата охранного документа: 27.07.2015
10.11.2015
№216.013.8c44

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к способам защиты растений от повреждающего действия 2,4-Д. Осуществляют обработку подсолнечника антидотом в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования 2,4-Д. В качестве антидота используют N-(4-этилфенил)-4-метил-2,6-дихлорникотинамид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002567515
Дата охранного документа: 10.11.2015
13.01.2017
№217.015.82b1

Способ повышения урожайности сои

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Осуществляют обработку вегетирующих растений сои регулятором роста в количестве 40 г/га в фазу 6-7 листьев и 40 г/га в фазу бутонизации. В качестве регулятора роста сои используют N-бензил-N-метилнафталин-2-сульфониламид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601816
Дата охранного документа: 10.11.2016
13.01.2017
№217.015.84ef

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают диаллиламидом 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлор-тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603042
Дата охранного документа: 20.11.2016
13.01.2017
№217.015.856b

Способ повышения урожайности озимой пшеницы

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают N-(4-фторфенил)-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридил-2-карбоксамидом в количестве 40 г/га в фазу кущения и 40 г/га в фазу флагового листа. Изобретение позволяет повысить урожайность озимой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603034
Дата охранного документа: 20.11.2016
25.08.2017
№217.015.a558

N-алкилзамещенные бензо- и (пиридо[2,3-b]тиено)пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-6-оны - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к новым синтетическим, химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1 a
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002607629
Дата охранного документа: 10.01.2017
25.08.2017
№217.015.a80a

Регуляторы роста растений

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника. В качестве веществ, стимулирующих рост растений озимой пшеницы и подсолнечника, повышающих их урожайность, предложены N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы где R = CH; CH, 2 табл.,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611418
Дата охранного документа: 22.02.2017
25.08.2017
№217.015.a836

Способ повышения урожайности озимой пшеницы

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании озимой пшеницы. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают раствором 4-метил-N-(1,4.6,-триметилпиразоло[4,5-b]пиридил-3)-бензамида в количестве 40 г/га в фазу кущения и в фазу флагового листа....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002611179
Дата охранного документа: 21.02.2017
+ добавить свой РИД