×
20.01.2018
218.016.1843

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002635352
Дата охранного документа
13.11.2017
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинов формулы (I)
Реферат Свернуть Развернуть

Уровень техники

Представлены способы получения 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина из 4-хлор-2,5-диметоксипиримидина.

В патенте США 6005108 описаны определенные замещенные соединения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина и их применение в качестве промежуточных соединений для получения сульфонамидных гербицидов. 2-Амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин является полезным промежуточным соединением для получения пеноксулама. В Monatsh. Chem. 1983, 114, 789, описано получение определенных (амино)карбонотиоилкарбаматов с последующей их реакцией с гидроксиламином и последующей циклизацией до [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-аминов. В WO 2009/047514 A1 описано получение определенных (амино)карбонотиоилкарбаматов с последующей их реакцией с гидроксиламином и последующей циклизацией до соединений [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридина и [1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина. В патенте США 6559101 B2 описано получение определенных (амино)карбонотиоилкарбаматов с последующей их реакцией с гидроксиламином и последующей циклизацией до пиримидинзамещенных [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-аминов.

В патенте США 6362335 B2 описано получение 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина из 2,4-дихлор-5-метоксипиримидина или 4-хлор-2,5-диметоксипиримидина многостадийным способом, который включает и гидразин, и галогенциан. Гидразин крайне взрывоопасен и является токсичным при проглатывании, вдыхании и абсорбции кожей. Он классифицируется как карциноген и имеет предельную допустимую концентрацию (ПДК) 0,1 ч./млн в воздухе. Галогенцианы вызывают сильное раздражение и очень ядовиты. Было бы желательно получать 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидины эффективно и с высоким выходом с применением производственного процесса, в котором не применяются гидразин и галогенциан.

Сущность изобретения

Представлены способы получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина из 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидинов. Более конкретно, представлены способы получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинов формулы (I)

где

R является C1-C4 алкилом,

которые включают:

i) контакт 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидина формулы

где R такой, как определен выше,

с солью цианамида в полярном апротонном растворителе с получением 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина формулы

где R такой, как определен выше;

ii) контакт 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина с гидроксиламином либо в виде свободного основания, либо в виде соли гидроксиламина в присутствии основания с получением 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина формулы

где R такой, как определен выше; и

iii) циклизацию 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина обработкой с алкилхлорформиатом с получением 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I).

В другом варианте изобретения 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидин может быть превращен в соответствующий 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин объединением стадий ii) и iii) без выделения 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина.

Другой вариант изобретения включает 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидин формулы

где R является C1-C4 алкилом.

Другой вариант изобретения включает 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин формулы

где R является C1-C4 алкилом.

Материал может существовать в виде пары геометрических изомеров (E и Z), а также в различных таутомерных формах.

Подробное описание

Термин алкил и производные термины, такие как алкокси, в данном описании относятся к прямой цепи или разветвленной цепи. Типовые алкильные группы включают метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1,1-диметилэтил и 1-метилпропил. Метил и этил часто предпочтительны.

Данное изобретение относится к получению 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинов из 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидинов.

Первая стадия (a) включает превращение 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидина (1), где R является C1-C4 алкилом, в 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидин (2). Реакцию проводят с по меньшей мере одним эквивалентом соли цианамида в полярном апротонном растворителе. В некоторых вариантах применяют от 1 до около 2,5 молярных эквивалентов соли цианамида. Солью цианамида, в определенных вариантах, является соль щелочного металла, такого как натрий или калий, или соль щелочно-земельного металла, такого как магний или кальций. В некоторых вариантах, солью является гидроцианамид натрия. Типовые полярные апротонные растворители включают ацетонитрил и амиды, такие как N-метил-2-пирролидинон (ΝΜΡ). Также возможно проводить реакцию в присутствии дополнительных разбавителей, таких как краун-эфиры и гликольэфиры, при условии, что разбавители не вмешиваются в желаемую реакцию и химически инертны к реагентам. 4-Хлор-2,5-диалкоксипиримидин и соль цианамида подвергают взаимодействию при температуре от около 0°C до около 60°C. Продукт выделяют обычными методами, такими как фильтрация осажденного или кристаллизированного материала.

В некоторых вариантах, гидроцианамид натрия суспендируют в NMP и затем обрабатывают подходящим количеством 4-хлор-2,5-диметоксипиримидина. После нагревания реакционную смесь охлаждают и нейтрализуют кислотой для осаждения 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина, который собирают фильтрацией и сушат.

Вторая стадия (b) включает превращение 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина (2) в 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин (3). Реакцию проводят с применением, по крайней мере, эквивалента гидроксиламина в виде свободного основания или соли гидроксиламина и основания, такого как карбона натрия или калия или триалкиламина, в полярном растворителе. В некоторых вариантах, триалкиламины, такие как триэтиламин, применяют в качестве вспомогательных оснований. В некоторых вариантах, 2 эквивалента гидроксиламина и основания применяют в этой реакции. В некоторых вариантах реагенты суспендируют в полярном растворителе и смесь перемешивают при температуре от около 0°C до около 80°C. Полярный растворитель может быть протонным или апротонным. Типовые протонные полярные растворители включают спирты, такие как метанол, и типовые апротонные полярные растворители включают сложные эфиры или нитрилы, такие как этилацетат или ацетонитрил. Смесь продукта охлаждают и обрабатывают водой, и 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин выделяют обычными методами, такими как сбор фильтрацией и сушка. Материал может существовать в виде изомерной смеси E/Z и/или в различных таутомерных формах.

В некоторых вариантах, 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидин и соль гидроксиламина суспендируют в полярном растворителе и добавляют триэтиламин. Реакционную смесь перемешивают при около 45°C в течение нескольких часов, обрабатывают водой, и 2,5-диметокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин собирают фильтрацией и сушат.

Третья стадия (c) включает превращение 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина (3) в 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин (I). Реакцию проводят с применением, по крайней мере, эквивалента хлорформиата C1-C4 алкила и основания, такого как карбонат натрия или калия, гидроксид натрия или калия или триалкиламин, в полярном апротонном растворителе. В некоторых вариантах, триалкиламины, такие как триэтиламин, используют в качестве вспомогательных оснований. В некоторых вариантах, применяют метилхлорформиат. В некоторых вариантах, в этой реакции применяют 2 эквивалента алкилхлорформиата и основание. Реагенты, в некоторых вариантах, суспендируют в полярном апротонном растворителе, и смесь перемешивают при температуре от около 45°C до около 100°C. Типовые полярные апротонные растворители включают сложные эфиры или нитрилы, такие как этилацетат или ацетонитрил. Смесь продукта охлаждают и обрабатывают водой, и 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин (I) выделяют обычными методами, такими как сбор фильтрацией и сушка.

В некоторых вариантах 2,5-диметокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин метилхлорформиат суспендируют в полярном растворителе и добавляют триэтиламин. Реакционную смесь перемешивают при около 80°C в течение нескольких часов, обрабатывают водой, и 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин собирают фильтрацией и сушат.

В некоторых вариантах, стадии b и c объединяют, и выделение 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина (b+c)' не проводят. При объединении стадий b и c необходимо проводить реакцию в полярном апротонном растворителе, таком как, например, этилацетат или ацетонитрил.

В некоторых вариантах 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидин и гидрохлорид гидроксиламина суспендируют в ацетонитриле и добавляют триэтиламин. Реакционную смесь перемешивают при около 45°C в течение нескольких часов и охлаждают до около 5°C. При внешнем охлаждении добавляют дополнительный эквивалент триэтиламина, затем метилхлорформиата. После короткого перемешивания при температуре окружающей среды, реакционную смесь перемешивают при температуре кипения с обратным холодильником и обрабатывают водой. Твердый 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин собирают фильтрацией и сушат.

Далее представлены примеры для иллюстрации данного изобретения.

ПРИМЕРЫ

Описанные варианты и представленные ниже примеры даны для иллюстративных целей и не ограничивают объем формулы изобретения. Другие модификации, применения или сочетания, касающиеся описанных здесь композиций, будут очевидны специалисту в данной области техники, не выходя за суть и объем заявленного объекта.

Пример 1. Получение 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2)

Стадия а

В 100-миллилитровую (мл) трехгорлую круглодонную колбу добавляют последовательно 7,8 граммов (г) (121,53 миллимоль (ммоль)) гидроцианамида натрия и 34,2 г N-метил-2-пирролидинона (ΝΜΡ) одной порцией, и суспензию охлаждают на водяной бане при температуре окружающей среды. К этой смеси добавляют 10,0 г (54,99 ммоль) 96% 4-хлор-2,5-диметоксипиримидина (1; ХДМП) одной порцией. Смесь перемешивают при температуре окружающей среды (<20°C). Через 65 часов (ч) добавляют 3,55 г (59,11 ммоль) ледяной уксусной кислоты одной порцией, и внутреннюю температуру реактора повышают с 18°C до 23°C. Реакционную суспензию добавляют пипеткой в 87,1 г измельченного льда, и лед плавят. К этой смеси добавляют 10,3 г хлорида натрия. Смесь выстаивают до полного расплавления измельченного льда. После плавления холодную суспензию фильтруют отсасыванием, и фильтровальную лепешку промывают одной 10-мл порцией воды и затем двумя 20-мл порциями воды. Влажную лепешку вынимают с получением 9,39 г (80,2% чистый по ЯМР анализу с применением бензилацетата) 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2) в виде светло-желтого твердого вещества, т.пл. 164-171°C, с 76% выходом; 1Н ЯМР (ДМСО-d6, 400 МГц) δ 3,72 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 7,46 (с, 1H), 12,48 (уш.с, ~1H); 13C NMR (ДМСО, 100 МГц) δ 55,21, 56,60, 116,20, 121,8 (уш.с), 138,9, 153,9, 162,6 (уш.с).

Пример 2. Получение 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2)

Стадия а

В 100-мл трехгорлую круглодонную колбу добавляют последовательно 7,8 г (121,53 ммоль) гидроцианамида натрия и затем 34,2 г N-метил-2-пирролидинона (ΝΜΡ) одной порцией, и суспензию охлаждают на водяной бане при температуре окружающей среды. К этой смеси добавляют 10,0 г (54,99 ммоль) 96% 4-хлор-2,5-диметоксипиримидина (1; ХДМП) одной порцией. Смесь перемешивают при температуре окружающей среды (<20°C). Через 48 часов (ч) добавляют 3,78 г (62,95 ммоль) ледяной уксусной кислоты одной порцией, и внутреннюю температуру реактора повышают с 19°C до 23°C. Эту реакционную суспензию выливают в 85 г измельченного льда, и лед плавят. К этой смеси добавляют 10 г хлорида натрия. Смесь выстаивают в течение 16 минут (мин). После плавления холодную суспензию фильтруют отсасыванием, и фильтровальную лепешку промывают двумя 20-мл порциями воды и затем 10-мл порцией воды. Влажную лепешку переносят на сушильную тарелку и сушат на воздухе в течение 48 ч с получением 6,78 г (98,8% чистый по ЯМР анализу с применением бензилацетата) 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2) в виде светло-желтого твердого вещества с 68% выходом. 1H и 13C ЯМР спектры идентичны спектрам в примере 1.

Пример 3. Получение 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2)

Стадия a

4-Хлор-2,5-диметоксипиримидин (ХДМП; 15 г, 0,086 моль) растворяют в N-метил-2-пирролидиноне (ΝΜΡ; 62,5 г) при температуре окружающей среды. Гидроцианамид натрия (12,1 г, 2,2 экв.) добавляют сразу, и смесь нагревают до 50°C при перемешивании в течение 2,5 ч. Полученную суспензию охлаждают до 25°C и добавляют 150 мл воды.

Концентрированную хлористоводородную кислоту добавляют по каплям до получения pH 5,5. Густую суспензию фильтруют и промывают дважды 10 мл воды с получением 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2) в виде белого твердого вещества (11,83 г, 76% выход).

Пример 4. Получение 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I)

Стадия (b+c)'

В 25-мл трехгорлую круглодонную колбу добавляют 1,11 г (5,55 ммоль) 90% масс. 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2), 463 мг (6,66 ммоль) гидрохлорида гидроксиламина и 9,8 г ацетонитрила. К этой смеси добавляют 681 мг (6,72 ммоль) триэтиламина одной порцией. Реакционную смесь нагревают до мягкого кипения с обратным холодильником (~45°C) в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают на бане с ледяной водой до около 5,8°C, в это время добавляют дополнительные 716 мг (7,08 ммоль) триэтиламина одной порцией. К этой смеси добавляют 662 мг (7,01 ммоль) метилхлорформиата одной порцией, в это время внутреннюю температуру реакции повышают от 5,8°C до 12,1°C. Баню с ледяной водой удаляют, и смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение 1 ч и затем при кипении с обратным холодильником (~76°C) в течение около 3 ч. Реакционную смесь охлаждают до температуры окружающей среды и добавляют дополнительные 100 мкл триэтиламина для корректировки pH реакционной смеси до около 7-8. К этой смеси добавляют 11,3 г воды; смесь переносят в 100-мл круглодонную колбу; и ацетонитрил удаляют в вакууме при 60 мм рт.ст. и 30°C. Водную суспензию затем фильтруют отсасыванием через среднюю стеклофритту, и остаток из колбы переносят с ~2 г воды. После высушивания лепешки еще 1 г замещающей воды пропускают через лепешку. После сушки всасыванием воздуха в течение 30 мин смесь сушат над азотной подушкой в течение ночи. Получают 588 мг (~97% чистый согласно анализу жидкостной хроматографией (ЖХ)) 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I) в виде светло-желтого твердого вещества с 52,8% выходом из исходного 2,5-диметокси-4-цианоаминопиримидина (2). 1Н ЯМР (ДМСО-d6, 400 МГц) δ 3,90 (с, 3H), 4,06 (с, 3H), 6,28 (уш.с, 2H), 7,48 (с, 1H); 13C ЯМР (ДМСО-d6, 100 МГц) δ 55,37, 57,04, 123,07, 138,60, 143,73, 148,50, 166,02.

Пример 5. Получение 2,5-диметокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина (3)

Стадия b

2,5-Диметокси-4-цианоаминопиримидин (ХДМП; 2; 10 г, 0,055 моль) и гидрохлорид гидроксиламина (5,09 г, 1,33 экв.) диспергируют в метаноле (60 мл). Добавляют триэтиламин (7,59 г, 1,36 экв.), и суспензию нагревают до 45°C при перемешивании. Через 3 ч при 45°C суспензию охлаждают до комнатной температуры, и добавляют 60 мл воды, затем переваривают в течение 20 мин. Суспензию фильтруют, и твердое вещество сушат до постоянного веса с получением 2,5-диметокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина (3) в виде светлого рыжевато-коричневого твердого вещества (8,70 г, 74%). Т.пл. 159-168°C (разл.); 1Н ЯМР (ДМСО-d6, 400 МГц) δ 3,78 (с, 3H), 3,82 (уш.с, 3H), 6,58 (уш.с, 2H), 7,85 (с, 1H), 8,66 (уш.с, 2H); 13C ЯМР (ДМСО-d6, 100 МГц) δ 54,01, 56,78, 136,51 (уш.с), 138,20, 150,50 (уш.с), 153,42 (уш.с), 157,69.

Пример 6. Получение 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I)

Стадия c

2,5-Диметокси-4-гидроксигуанидинилпиримидин 3 (6 г, 0,028 моль) диспергируют в этилацетате (24 г). Этилхлорформиат (3,7 г, 0,034 моль) добавляют к суспензии, затем сразу же добавляют триэтиламин (3,4 г, 0,034 моль). Температуру суспензии повышают до 48°C и затем доводят до 78°C с применением тепла. Вязкость суспензии повышают, и твердое вещество меняет цвет с белого на кремовый по мере нагревания суспензии. Превращение в соединение I идет медленно, поэтому добавляют воду (20 г) на отметке 3 ч. Добавление воды не увеличивает скорость реакции, но через 9 ч суспензия содержит 84,4% продукта I по ЖХ анализу. Смесь охлаждают до 22°C, фильтруют и влажную лепешку промывают водой (15 г). Сушка дает 2-амино-5,8-диметокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидин (I) в виде кремового твердого вещества (3,57 г), которое является на 91,9% чистым согласно ЖХ проценту площади. Выход составляет 60% по отношению к 3.


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 61-70 of 322 items.
27.02.2016
№216.014.c0e5

Пестицидная композиция, способ контроля вредителей, способ контроля эндопаразитов, эктопаразитов или обоих и способ усиления жизнестойкости растений

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная композиция содержит молекулу со следующей формулой: где А представляет собой либо Изобретение позволяет эффективно бороться с вредителями, эндопаразитами, эктопаразитами и усилить жизнестойкость растений. 4 н. и 59 з.п. ф-лы, 4 табл.,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002576316
Дата охранного документа: 27.02.2016
27.02.2016
№216.014.c1a6

Комбинации, включающие белки cry3aa и cry6aa, для предотвращения развития устойчивости у кукурузных корневых жуков (diabrotica spp.)

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое имеет устойчивость к кукурузному корневому жуку (Diabrotica spp.), содержащему ДНК, кодирующую белок Cry3Aa, и ДНК, кодирующую белок Cry6Aa, его семени и клетке, а также к способу замедления развития...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002576005
Дата охранного документа: 27.02.2016
10.02.2016
№216.014.c30e

Получение функционализированной линейной днк-кассеты и опосредованная квантовыми точками/наночастицами доставка в растения

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу введения молекулы функционализированной линейной нуклеотидной кассеты, представляющей интерес, в клетку растения, имеющую клеточную стенку, способу введения молекулы функционализированной линейной нуклеотидной кассеты,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002574785
Дата охранного документа: 10.02.2016
10.03.2016
№216.014.ca13

Инсектицидные комбинации белков для борьбы с совкой травяной и кукурузным мотыльком и способы управления устойчивостью насекомых

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое обладает устойчивостью к насекомым-вредителям кукурузным мотылькам, содержащее ДНК, кодирующую белок Cry1Fa, ДНК, кодирующую второй белок, выбираемый из группы, состоящей из Cry2Aa и Cry1I, а также к его...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002577141
Дата охранного документа: 10.03.2016
10.03.2016
№216.014.ca98

Детекция aad-1 объекта das-40278-9

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу определения зиготности растения кукурузы, содержащего трансгенную конструкцию, содержащую ген арилоксиалканоатдиоксигеназы, где указанный способ включает: получение образца геномной ДНК от указанного растения кукурузы; получение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002577143
Дата охранного документа: 10.03.2016
10.02.2016
№216.014.cd75

Применение vip3ab в сочетании с cry1ca для управления устойчивыми насекомыми

Изобретение относится к биотехнологии и представляет собой трансгенное растение, которое является устойчивым к насекомому кукурузной листовой совке, содержащее ДНК, кодирующую обладающий инсектицидным действием белок Vip3Ab, состоящий из SEQ ID NO: 1, и ДНК, кодирующую обладающий инсектицидным...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575084
Дата охранного документа: 10.02.2016
20.02.2016
№216.014.cdbe

Контроль устойчивости насекомых с помощью комбинации белков cry1be и cry1f

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое устойчиво к насекомым-вредителям: кукурузной листовой совке и европейскому кукурузному мотыльку, и содержит ДНК, кодирующую инсектицидный белок Cry1Be, и ДНК, кодирующую инсектицидный белок Cry1Fa, а также к...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575611
Дата охранного документа: 20.02.2016
20.02.2016
№216.014.ce54

Пестицидные композиции мезо-размерных частиц с усиленным действием

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к пестицидным композициям и способам борьбы с вредными насекомыми, заболеваниями растений или сорными растениями посредством пестицидных композиций. Пестицидная композиция содержит мезо-размерные частицы, состоящие из малорастворимого в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575746
Дата охранного документа: 20.02.2016
10.02.2016
№216.014.cee8

Доставка линейной молекулы днк в растения для стабильной трансформации с помощью пегилированных квантовых точек

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу стабильного интегрирования представляющей интерес линейной молекулы нуклеиновой кислоты в клетку растения, имеющую клеточную стенку, с использованием положительно заряженной полупроводниковой наночастицы. Также раскрыт способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575097
Дата охранного документа: 10.02.2016
20.06.2016
№217.015.0371

Синергические гербицидные композиции, содержащие пироксулам и сульфосульфурон

Изобретение относится к синергической гербицидной смеси, содержащей гербицидно эффективное количество пироксулама и сульфосульфурона. Изобретение относится к гербицидной композиции, содержащей гербицидно эффективное количество указанной смеси и агрономически приемлемое вещество или носитель....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002587255
Дата охранного документа: 20.06.2016
Showing 61-70 of 204 items.
27.01.2016
№216.014.bd97

Детектирование aad-12-события 416 у сои

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу определения зиготности растения сои, включающего арилоксиалканоатдиоксигеназу (AAD-12) с SEQ ID NO: 1, где указанное растение содержит трансгенную конструкцию, включающую ген AAD-12, состоящий из остатков 2731-9121 SEQ ID NO: 1, и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002573898
Дата охранного документа: 27.01.2016
27.02.2016
№216.014.c0e5

Пестицидная композиция, способ контроля вредителей, способ контроля эндопаразитов, эктопаразитов или обоих и способ усиления жизнестойкости растений

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Пестицидная композиция содержит молекулу со следующей формулой: где А представляет собой либо Изобретение позволяет эффективно бороться с вредителями, эндопаразитами, эктопаразитами и усилить жизнестойкость растений. 4 н. и 59 з.п. ф-лы, 4 табл.,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002576316
Дата охранного документа: 27.02.2016
27.02.2016
№216.014.c1a6

Комбинации, включающие белки cry3aa и cry6aa, для предотвращения развития устойчивости у кукурузных корневых жуков (diabrotica spp.)

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое имеет устойчивость к кукурузному корневому жуку (Diabrotica spp.), содержащему ДНК, кодирующую белок Cry3Aa, и ДНК, кодирующую белок Cry6Aa, его семени и клетке, а также к способу замедления развития...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002576005
Дата охранного документа: 27.02.2016
10.02.2016
№216.014.c30e

Получение функционализированной линейной днк-кассеты и опосредованная квантовыми точками/наночастицами доставка в растения

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу введения молекулы функционализированной линейной нуклеотидной кассеты, представляющей интерес, в клетку растения, имеющую клеточную стенку, способу введения молекулы функционализированной линейной нуклеотидной кассеты,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002574785
Дата охранного документа: 10.02.2016
10.03.2016
№216.014.ca13

Инсектицидные комбинации белков для борьбы с совкой травяной и кукурузным мотыльком и способы управления устойчивостью насекомых

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое обладает устойчивостью к насекомым-вредителям кукурузным мотылькам, содержащее ДНК, кодирующую белок Cry1Fa, ДНК, кодирующую второй белок, выбираемый из группы, состоящей из Cry2Aa и Cry1I, а также к его...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002577141
Дата охранного документа: 10.03.2016
10.03.2016
№216.014.ca98

Детекция aad-1 объекта das-40278-9

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу определения зиготности растения кукурузы, содержащего трансгенную конструкцию, содержащую ген арилоксиалканоатдиоксигеназы, где указанный способ включает: получение образца геномной ДНК от указанного растения кукурузы; получение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002577143
Дата охранного документа: 10.03.2016
10.02.2016
№216.014.cd75

Применение vip3ab в сочетании с cry1ca для управления устойчивыми насекомыми

Изобретение относится к биотехнологии и представляет собой трансгенное растение, которое является устойчивым к насекомому кукурузной листовой совке, содержащее ДНК, кодирующую обладающий инсектицидным действием белок Vip3Ab, состоящий из SEQ ID NO: 1, и ДНК, кодирующую обладающий инсектицидным...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575084
Дата охранного документа: 10.02.2016
20.02.2016
№216.014.cdbe

Контроль устойчивости насекомых с помощью комбинации белков cry1be и cry1f

Изобретение относится к области биохимии, в частности к трансгенному растению, которое устойчиво к насекомым-вредителям: кукурузной листовой совке и европейскому кукурузному мотыльку, и содержит ДНК, кодирующую инсектицидный белок Cry1Be, и ДНК, кодирующую инсектицидный белок Cry1Fa, а также к...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575611
Дата охранного документа: 20.02.2016
20.02.2016
№216.014.ce54

Пестицидные композиции мезо-размерных частиц с усиленным действием

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к пестицидным композициям и способам борьбы с вредными насекомыми, заболеваниями растений или сорными растениями посредством пестицидных композиций. Пестицидная композиция содержит мезо-размерные частицы, состоящие из малорастворимого в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575746
Дата охранного документа: 20.02.2016
10.02.2016
№216.014.cee8

Доставка линейной молекулы днк в растения для стабильной трансформации с помощью пегилированных квантовых точек

Изобретение относится к области биохимии, в частности к способу стабильного интегрирования представляющей интерес линейной молекулы нуклеиновой кислоты в клетку растения, имеющую клеточную стенку, с использованием положительно заряженной полупроводниковой наночастицы. Также раскрыт способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002575097
Дата охранного документа: 10.02.2016
+ добавить свой РИД