×
26.08.2017
217.015.e558

Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к новой соли N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом соответствующей структурной формулы (1). Соединение проявляет высокую гербицидную активность, особенно при борьбе с однолетними и многолетними двудольными сорняками, и может найти применение в сельском хозяйстве. Соль соответствует структурной формуле (1). Изобретение также относится к способу получения соли формулы (1). Способ заключается в том, что осуществляют взаимодействие N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при атмосферном давлении, предпочтительно при температуре 20-25°С при перемешивании в течение 2,5-3,0 часов. Выход продукта составляет 85-99%. Новое соединение превосходит по функциональной активности известное соединение в 1,5-2,0 раза при высокой избирательности и эффективно для борьбы с сорняками в посевах пшеницы. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве, и способу ее получения.

Известна соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений, М.: Химия, 1995, с. 66).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1).

Способ получения соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.11. Бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1) с выходом 85-99%. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1):

Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 42.68 ((А), С1,8,9,10); 46.98 ((А), С3,6); 61.86 ((Б), С7); 79.50 ((А), С4,5); 125.58 ((Б), С5); 126.34 ((Б), С1); 128.19 ((Б), С3); 129.09 ((Б), С6); 136.27 ((Б), С4); 152.34 ((Б), С2); 169.68 ((Б), С8). ИК, см-1: 643 (С-Н); 719 (С-Cl); 814 (С-Н); 1007 (С-ОН); 1039 (O-СН3); 1163 (C-N); 1235 (O-СН3); 1455 (C-N); 1580 (Ar); 1613 (С=O); 2823-2939 (С-Н); 3418 (О-Н).

Вычислено, %: С 53.19, Н 6.14, N 7.75, О 13.29, Сl 19.63. Найдено, %: С 52.95, Н 5.54, N 6.10. C16H22N2Cl2O3.

Спектральные характеристики 2-метокси-3,6-дихлоробензоата:

Спектр ЯМР 13С (DMSO, м.д.): 62.41 ((Б), С7); 126.57 ((Б), С5); 128.49 ((Б), С1); 131.92 ((Б), С3); 132.01 ((Б), С6); 133.04 ((Б), С4); 152.97 ((Б), С2); 165.59 ((Б), С8).

Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина формулы (1):

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 221 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты, загружают 116 г порошка N1N1N1N4-тетра-метил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают в течение 2,5 часов при атмосферном давлении и температуре 23,5°С, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 85%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 35°С до получения постоянного веса.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях смесь перемешивают в течение 3 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 97%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 30°С до получения постоянного веса.

Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1, при той же загрузке компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 20°С. Выход целевого продукта составляет 92%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 33°С до получения постоянного веса.

Пример 4. При аналогичных условиях примера 3 проводят реакцию при температуре 25°С. Определяют выход целевого продукта. Он составляет 99%. Затем осуществляют выпаривание водного раствора при температуре 30°С до получения постоянного веса.

Пример 5. Испытания соли 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (1) проводили в полевом эксперименте на посевах пшеницы по схеме «пробит-анализа», используя 7 доз действующего вещества. Площадь делянки 10 м2, повторность по каждой дозе 4-кратная. Расход воды при опрыскивании 600 л/га, продолжительность опытов после обработки 2 недели. Эталоном служила соль 2-метокси-3,6-дихлоробензоата диметиламина (2). Эффективность соединений оценивали по ингибированию роста растений, выраженному в процентах от необработанного контроля. Все численные процедуры выполнялись в расчете на одно растение, а по совокупности данных определяли показатель ЕД50. Результаты приведены в табл. 1.

Избирательность действия 2-метокси-3,6-дихлоробензоата N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина определяют в опыте с обработкой посевов пшеницы сорта «Экадо» гербицидом при норме расхода 0,4 кг/га. Урожайные данные опытов приведены в табл. 2.

НСР0.95=13,1%


Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 81-90 of 288 items.
20.12.2014
№216.013.12f2

Средство ухода за кожей, обладающее антифунгальными свойствами

Изобретение относится к фармацевтической промышленности и представляет собой средство для ухода за кожей, обладающее антифунгальными свойствами, включающее прополис, спирт этиловый и серосодержащий компонент, отличающееся тем, что в качестве серосодержащего компонента содержит серу элементарную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536273
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.1375

Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией

Изобретение относится к способу получения [N,N′-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфата меди пентагидрата общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536404
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.1378

Способ получения тетраалкизамещенных фуранов

Данное изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения тетраалкилзамещенных фуранов общей формулы (1):где R=CH, CH, CH; R′=СН, CHхарактеризующемуся тем, что диалкилацетилен общей формулы R-C≡C-R, где R=СН, СН, СН, подвергают взаимодействию с двукратным избытком...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536407
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.1379

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов формулы (1a-i), где R=H (a), m-CH (b), p-CH (c), o-OCH (d), m-OCH (e), p-OCH (f), o-NO (g), m-NO (h), p-NO (i), заключающийся во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламина...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536408
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.137b

Способ получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3r)-фенилалюминациклопентана

Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3R)-фенилалюминациклопентана (1) Cпособ включает взаимодействие стирола с триэтилалюминием (AlEt) в присутствии энантиомерно чистого катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536410
Дата охранного документа: 20.12.2014
27.12.2014
№216.013.13c6

Способ получения бензилбутилового эфира

Изобретение относится к способу получения бензилбутилового эфира, который является ароматизатором пищевых продуктов. Способ заключается в межмолекулярной дегидратации бензилового спирта и н-бутанола в присутствии катализатора - бромида меди (II) CuBr при температуре 140-175°С в течение 2-10 ч...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536486
Дата охранного документа: 27.12.2014
27.12.2014
№216.013.142f

Способ получения алкиловых эфиров 1- и 2-нафталинкарбоновых кислот

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения алкиловых эфиров 1- и 2-нафталинкарбоновых кислот, которые используются в синтезе гербицидов, гормонов роста растений, красителей, фотоматериалов и полимеров. Способ получения соединений формулы (1а-в) или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536591
Дата охранного документа: 27.12.2014
10.01.2015
№216.013.1721

Способ получения 3-алкилдигидрофуран-2(3н)-онов

Изобретение относится к способу получения 3-алкилдигидрофуран-2(3H)-онов формулы I, где R=н-СН,н-СН,н-СН , который осуществляется взаимодействием N,N-диметилалк-2-ин-1-аминов с триэтилалюминием в присутствии катализатора цирконацендихлорида (CpZrCl) в инертной атмосфере при температуре ~40°C в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002537349
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1bff

Способ получения n,n'-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов

Изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов формулы 1. Сущность способа заключается во взаимодействии -аминотиофенола с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH(CH)SH (где n=1, 2, 3) в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538595
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c04

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов общей формулы 1а-i. Сущность способа заключается во взаимодействии N,N,N,N-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с ариламином (арил = фенил, m-и p-метилфенил, o-, m-и p-метоксифенил, o-, m-и p-нитрофенил) в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538600
Дата охранного документа: 10.01.2015
Showing 81-90 of 286 items.
10.07.2015
№216.013.5f94

Способ получения 2,6-диалкил-гексагидро-1н,5н-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионов

Изобретение относится к способу получения 2,6-диалкил-гексагидро-1,5-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[]флуорен-4,8-дионов общей формулы (1): заключающийся во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)алкиламинов общей формулы Alkyl-N(CHOMe) (где Alkyl = указанные выше) с гликольурилом в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002556009
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.08.2015
№216.013.6a49

Способ получения 2,3,4,5-тетраалкилмагнезациклонона-2,4-диенов

Изобретение относится к способу получения 2,3,4,5-тетраалкилмагнезациклонона-2,4-диенов формулы (1): Способ включает взаимодействие 2,3,4,5-тетраалкилмагнезациклопента-2,4-диенов с этиленом в присутствии катализатора - цирконацендихлорида CpZrCl. Взаимодействие проводят под избыточным...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002558762
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c96

Способ получения 5(6)-нитро-1-(4-нитрофенил)-1,3,3-триметилинданов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 5- и 6-нитро-1-(4-нитрофенил)-1,3,3-триметилинданов взаимодействием 1,1,3-триметил-3-фенилиндана с азотной кислотой. Согласно предлагаемому способу нитрование 1,1,3-триметил-3-фенилиндана проводят в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559356
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c99

Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии аминоалкандиола (2-аминопропан-1,3-диол; 2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; 3-аминопропан-1,2-диол) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl·6HO в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559359
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c9a

Способ получения 3-ацетилбензо[f]хинолина

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 3-ацетилбензо[f]хинолина, заключающемуся во взаимодействии бензо[f]хинолина с CCl и этанолом в автоклаве под аргоном в присутствии медьсодержащего катализатора, выбранного из ряда CuI, CuBr, Cu(acac), Cu(OAc),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559360
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c9b

Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазонанов

Изобретение относится к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазонанов, который заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, м-толуидин, м-анизидин, п-хлорфенил, п-бромфенил)аминов с 1,4-бутандитиолом в присутствии катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559361
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c9c

Способ получения триамантана

Изобретение относится к способу получения триамантана формулы I. Способ характеризуется тем, что полициклические углеводороды состава CH, полученные из гептациклического димера норборнадиена - бинора-S, гептацикло[8.8.0.0.0.0.0.0]октадекан и гептацикло[8.8.0.0.0.0.0.0]октадекан, подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559362
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c9d

Способ получения рацемических 1-этил-3,4-бис[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов

Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения рацемических 1-этил-3,4-бис[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов общей формулы (1a-d): Способ включает взаимодействие непредельных соединений с этилалюминийдихлоридом EtAlCl, металлическим магнием в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559363
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6c9f

Способ получения si-содержащих бицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов

Изобретение относится к области органического синтеза, конкретно - к способу получения Si-содержащих бицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов. Предложенный способ заключается во взаимодействии Si-содержащих ацетиленов с 1,3,5-циклогептатриеном в присутствии каталитической системы Ti(acac)Cl-EtAlCl при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559365
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6ca1

Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиола (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559367
Дата охранного документа: 10.08.2015
+ добавить свой РИД