×
26.08.2017
217.015.e2df

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способу защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д. Указанные растения обрабатывают этиловым эфиром 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида. Изобретение позволяет повысить величину сохраненного урожая подсолнечника. 1 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к технологии защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов.

Известен способ защиты вегетирующих культурных растений от повреждающего действия гербицидов, предусматривающий их обработку антидотом после использования гербицида [Питина М.Р. и др. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов // Агрохимия, 1986, №4, с. 107-136].

Задачей изобретения является расширение арсенала антидотов подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д.

Техническим результатом изобретения является защита вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д, выражающаяся в повышении урожайности по сравнению с обработанным гербицидом контролем.

Этот результат достигается тем, что в способе защиты вегетирующих растений от повреждающего действия 2,4-Д, предусматривающем их обработку антидотом после использования гербицида, согласно изобретению в качестве антидота используют этиловый эфир 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты формулы I:

в количестве 40 г/га через 1 сутки после использования гербицида.

Синтез антидота впервые осуществлен авторами по схеме:

Методики синтеза:

Синтез этилового эфира 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (I).

Смесь 6,5 г (26 ммоль) этилового эфира 3-амино-4,6-диметилтиено [2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II), 5,1 г (30 ммоль) 2-метоксибензоилхлорида, 2,6 г (26 ммоль) триэтиламина и 80 мл безводного бензола кипятят 1,5 ч. Из охлажденной реакционной массы отфильтровывают осадок, обильно промывают водой, сушат. После перекристаллизации из диоксана получают 6,9 г (70%) целевого продукта I с Тпл. 208-209°С.

Найдено, %: С 62,75; Н 5,15; N 7,47; S 8,52. C20H20N2O4S;

Вычислено, %: С 62,48; Н 5,24; N 7,29; S 8,34.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д. (J, Гц): 1,21 (с, 3Н, СН2СН3); 2,30 (с, 3Н, СН3-4); 2,50 (с, 3Н, СН3-6); 3,98 (с, 3Н, ОСН3); 4,27 (кв, 2Н, СН2СН3, J=6,0); 7,15 (с, 1H, 5-Н Ру); 7,26…7,82 (м, 4Н, aryl-H); 10,34 (уш. с, 1Н, NH).

Масс-спектр, m/z (относительная интенсивность, %): М+ 398 (24); 282 [M - C6H4OCH3]+ (8); 263 [M- COC6H4OCH3]+ (12); 135 [NHCOC6H4OCH3]+ (100).

Синтез этилового эфира 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты (II).

К суспензии 5,0 г (31 ммоль) 3-цианопиридин-2(1H)-тиона III в 50 мл ДМФА прибавляют раствор KОН 1,7 г (31 ммоль) в минимальном количестве воды и перемешивают при комнатной температуре 20 мин. Затем приливают раствор 3,8 (31 ммоль) этилхлорацетата в 20 мл ДМФА и после 1,5-часового перемешивания вносят в реакционную смесь еще раствор 1,7 г (31 ммоль) KOH и продолжают перемешивание в течение 1 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, выделившийся осадок отфильтровывают, сушат, после перекристаллизации из циклогексана получают 6,5 г (86%) промежуточного продукта II c т.пл. 145-146°С.

Найдено, %: С 57,24; H 5,72; Ν 11,01. S 12,63. C12H14N2O2S;

Вычислено, %: С 57,58; H 5,64; Ν 11,19; S 12,81.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м. д. (J, Гц): 1,23 (с, 3Н, СН2СН3); 2,49 (с, 3Н, СН3-4); 2,71 (с, 3Н, СН3-6); 4,19 (кв, 2Н, СН2СН3, J=5,0); 6,75 (уш. с, 2Н, NH2), 6,98 (с, 1Н, 5-НРу).

Синтез 3-цианопиридин-2(1H)-тиона III описан в монографии [Стрелков В.Д., Дядюченко Л.В., Дмитриева И.Г. Синтез новых гербицидных антидотов для подсолнечника. ICBN 978-5-93491-610-8. Краснодар. «Просвещение-Юг». 2014. С. 96].

Оценку антидотной активности полученного соединения на растениях подсолнечника проводили на экспериментальном поле ВНИИ биологической защиты растений. В качестве прототипа использовали аналог по структуре - N-метил-N-фениламид 3-(3,5-динитробензоиламино)-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты - соединение IV («Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике». Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В. Пат. РФ №2557550 от 27.07.2015, заявка №2014124270):

Прототип использовали в дозе 40 г/га при расходе рабочей жидкости 300 л/га, как и заявляемое соединение.

Оценку антидотной активности заявляемого соединения I и прототипа (соединение IV) проводили по следующей методике.

В полевых условиях растения подсолнечника сорта Флагман в фазу 10-16 листьев обрабатывали бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в дозе 18 г/га и через 1 сутки наносили раствор антидота в дозе 40 г/га с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

В опыте предусмотрены следующие варианты:

- контроль - необработанные растения;

- «гербицид» (эталон) – растения, обработанные гербицидом;

- «гербицид + антидот» - растения, обработанные гербицидом и антидотом.

Опыты проводили на делянках площадью 2,8 м2, повторность пятикратная. Уборку урожая подсолнечника проводили в момент полного созревания семян.

Антидотный эффект определяли по абсолютной величине прибавки урожая к гербицидному эталону и в процентах по формуле:

Ах - антидотный эффект, %;

А - урожай в варианте антидот + гербицид;

Э - урожай в варианте эталон (гербицид).

Полученные данные статистически обработаны с использованием t-критерия Стьюдента.

Результаты испытаний представлены в таблице.

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет обеспечить антидотный эффект на уровне 39% против 20% у прототипа, что увеличивает урожайность подсолнечника на 4,8 ц/га.


Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 26 items.
20.02.2013
№216.012.26f2

N-ацилированные 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике

Изобретение относится к N-ацилированным 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-арбоксамидам, которые проявляют антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: расширение ряда биологически активных веществ, полученных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002475490
Дата охранного документа: 20.02.2013
20.04.2013
№216.012.3553

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают бензиловым эфиром (4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидил-2-сульфанил)-уксусной кислоты формулы I: в количестве 200 г/га через 3 суток после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479204
Дата охранного документа: 20.04.2013
20.02.2014
№216.012.a048

Устройство для привлечения насекомых и аппликации на них биоагентов

Изобретение относится к области сельского хозяйства и может применяться для биологической борьбы с насекомыми-вредителями. Устройство для привлечения насекомых и аппликации на них биоагентов содержит насекомоприемник, крышку и диспенсер с феромоном. Диспенсер расположен на стержне. Стержень...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506747
Дата охранного документа: 20.02.2014
27.02.2015
№216.013.2c1b

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты их обрабатывают 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидином в количестве 200 г/га через сутки после использования гербицида....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542759
Дата охранного документа: 27.02.2015
20.05.2015
№216.013.4cc4

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике представляет собой N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2,5-дихлорникотинамид формулы I: Его применяют в дозе 200 г/га. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение и повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551166
Дата охранного документа: 20.05.2015
27.07.2015
№216.013.658d

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к антидоту гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике, представляющему собой 4,6-диметил-3-(3,5-динитробензоиламино)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты N-метил-N-фениламид формулы 1: Технический результат: расширение ряда биологически активных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002557550
Дата охранного документа: 27.07.2015
27.09.2015
№216.013.7eff

Способ разведения обыкновенной злаковой тли (schizaphis graminum rond.)

Изобретение относится к области сельского хозяйства. Способ разведения злаковой тли предусматривает посев семян, выращивание кормовых растений, заселение растений тлей, сбор и учет тли. При этом семена перед посевом обрабатывают стимулятором роста растений. Способ позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564108
Дата охранного документа: 27.09.2015
27.09.2015
№216.013.7f04

Способ круглогодичного разведения хищного клопа периллюса (perillus bioculatus fabr.)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в биологической защите растений для борьбы с колорадским жуком. Способ предусматривает содержание клопа периллюса при оптимальных условиях с использованием естественного корма. При этом в качестве корма используют гусениц...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564113
Дата охранного документа: 27.09.2015
10.11.2015
№216.013.8c44

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к способам защиты растений от повреждающего действия 2,4-Д. Осуществляют обработку подсолнечника антидотом в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования 2,4-Д. В качестве антидота используют N-(4-этилфенил)-4-метил-2,6-дихлорникотинамид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002567515
Дата охранного документа: 10.11.2015
13.01.2017
№217.015.82b1

Способ повышения урожайности сои

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Осуществляют обработку вегетирующих растений сои регулятором роста в количестве 40 г/га в фазу 6-7 листьев и 40 г/га в фазу бутонизации. В качестве регулятора роста сои используют N-бензил-N-метилнафталин-2-сульфониламид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601816
Дата охранного документа: 10.11.2016
Showing 1-10 of 41 items.
20.02.2014
№216.012.a048

Устройство для привлечения насекомых и аппликации на них биоагентов

Изобретение относится к области сельского хозяйства и может применяться для биологической борьбы с насекомыми-вредителями. Устройство для привлечения насекомых и аппликации на них биоагентов содержит насекомоприемник, крышку и диспенсер с феромоном. Диспенсер расположен на стержне. Стержень...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506747
Дата охранного документа: 20.02.2014
27.02.2015
№216.013.2c1b

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты их обрабатывают 2-трифенилметилтио-4,6-диметилтриазоло-[1,5-]пиримидином в количестве 200 г/га через сутки после использования гербицида....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542759
Дата охранного документа: 27.02.2015
20.05.2015
№216.013.4cc4

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике представляет собой N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2,5-дихлорникотинамид формулы I: Его применяют в дозе 200 г/га. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение и повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551166
Дата охранного документа: 20.05.2015
27.07.2015
№216.013.658d

Антидот гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике

Изобретение относится к антидоту гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике, представляющему собой 4,6-диметил-3-(3,5-динитробензоиламино)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты N-метил-N-фениламид формулы 1: Технический результат: расширение ряда биологически активных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002557550
Дата охранного документа: 27.07.2015
27.09.2015
№216.013.7eff

Способ разведения обыкновенной злаковой тли (schizaphis graminum rond.)

Изобретение относится к области сельского хозяйства. Способ разведения злаковой тли предусматривает посев семян, выращивание кормовых растений, заселение растений тлей, сбор и учет тли. При этом семена перед посевом обрабатывают стимулятором роста растений. Способ позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564108
Дата охранного документа: 27.09.2015
27.09.2015
№216.013.7f04

Способ круглогодичного разведения хищного клопа периллюса (perillus bioculatus fabr.)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в биологической защите растений для борьбы с колорадским жуком. Способ предусматривает содержание клопа периллюса при оптимальных условиях с использованием естественного корма. При этом в качестве корма используют гусениц...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002564113
Дата охранного документа: 27.09.2015
10.11.2015
№216.013.8c44

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к способам защиты растений от повреждающего действия 2,4-Д. Осуществляют обработку подсолнечника антидотом в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования 2,4-Д. В качестве антидота используют N-(4-этилфенил)-4-метил-2,6-дихлорникотинамид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002567515
Дата охранного документа: 10.11.2015
13.01.2017
№217.015.82b1

Способ повышения урожайности сои

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Осуществляют обработку вегетирующих растений сои регулятором роста в количестве 40 г/га в фазу 6-7 листьев и 40 г/га в фазу бутонизации. В качестве регулятора роста сои используют N-бензил-N-метилнафталин-2-сульфониламид формулы I: Обеспечивается...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002601816
Дата охранного документа: 10.11.2016
13.01.2017
№217.015.84ef

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают диаллиламидом 3-(2-метоксибензоиламино)-4,6-диметил-5-хлор-тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в количестве 200 г/га через 1 сутки после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603042
Дата охранного документа: 20.11.2016
13.01.2017
№217.015.856b

Способ повышения урожайности озимой пшеницы

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для повышения урожайности растения пшеницы обрабатывают N-(4-фторфенил)-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридил-2-карбоксамидом в количестве 40 г/га в фазу кущения и 40 г/га в фазу флагового листа. Изобретение позволяет повысить урожайность озимой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002603034
Дата охранного документа: 20.11.2016
+ добавить свой РИД