×
26.08.2017
217.015.d916

Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Предлагаемое изобретение относится к химическому соединению структурной формулы Изобретение также относится к способу получения. Технический результат: получены новые соединения, обладающие гербицидной активностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 9 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью и способу их получения, конкретно, к солям N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной общей формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.

Известно, что соединение 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевина (2) (хлорсульфурон) проявляет гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 189).

Известна диэтилэтаноламмонивая соль хлорсульфурона (3), обладающая более высокой, чем исходный хлорсульфурон, гербицидной активностью (Спиридонов Ю.Я. и др. Научно-обоснованные системы применения гербицидов для борьбы с сорняками в практике растениеводства. Голицыно, 2005, С. 524).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевины новых алкил- и алкинаминных солей, обладающих улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимых соединений, обладающих гербицидной активностью, созданы соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной структурной формулы (1).

Способ получения солей N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной основан на перемешивании N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевины при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил) мочевиной формулы (1) с выходом 93-99% каждая. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной формулы (1а):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.52 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.60 с ((А), 4Н, NCH2); 2.35 с ((Б), 3Н, СН3); 3.82 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.40 ((Б), Н, СН, J 8.5 Гц); 7.51 ((Б), 2Н, СН, J 8.5 Гц); 7.80 ((Б), Н, СН, J 8.5 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 42.68 (А); 46.98 (А); 79.50 (А); 25.35(Б); 54.17 (Б); 127.53 (Б); 128.49 (Б); 130.50 (Б); 131.30 (Б); 134.87 (Б); 139.07 (Б); 163.06 (Б); 166.05 (Б); 174.94 (Б).

Спектральные характеристики соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной формулы (1б):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.47 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.31 с ((А), 4Н, NCH2); 3.54 с ((Б), 3Н, СН3); 3.96 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.28-7,44 м ((Б), 3Н, СН); 8.19 д ((Б), Н, СН, J7.2 Гц); 10.18 уш.с. ((Б), 2Н, NH, J8.5 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 25.44 (А); 43.30 (А); 47.56 (А); 55.29 (А); 79.70 (Б); 126.96 (Б); 131.56 (Б); 131.76 (Б); 131.80 (Б); 133.88 (Б); 164.47 (Б); 170.72 (Б); 178.97 (Б); 174.94 (Б).

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 35,78 г 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил) мочевины (хлор-сульфурона), добавляют 10,2 г N1N1N4N4-тетраметил-2-метилен-1,4-диамина (бисамина) и при постоянном перемешивании ведут реакцию при атмосферном давлении и температуре 21°С в течение 3 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 93%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1 ведут реакцию при температуре 24,5°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 98,7%.

Пример 3. Аналогичным образом в условиях примера 1, но при температуре 24,5°С проводят реакцию в течение 2,5 часов. Выход продукта составляет 93%.

Пример 4. Аналогичным образом в условиях примера 1 при температуре 25°С проводят реакцию в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. В колбу с водным раствором, содержащим 35,78 г хлорсульфурона, вносят 11,6 г Ν1Ν1Ν4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина и ведут реакцию при постоянном перемешивании и температуре 20°С в течение 3 часов. По окончании реакции выход целевого продукта составляет 93%.

Пример 6. Аналогичным образом по примеру 5 проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 7. Аналогичным образом по примеру 5 проводят реакцию при температуре 23°С в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 96%.

Пример 8. Аналогичным образом по примеру 5 при температуре 25°С проводят реакцию в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 9. В полевых мелкоделяночных опытах проводилась оценка функциональной активности описываемых соединений в сравнении с прототипом. Изучение действия каждого из соединений проводилось на мелких делянках (10 м2) парового поля по схеме «пробит-анализа», включающей от 3 до 4-кратной повторности по каждой дозе. Результаты воздействия гербицидного средства через 3 недели, выраженные в гДВ/га от массы растений в контроле без обработки, показаны в табл. 1.

1a - соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной,

1б - соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной,

3-диэтилэтаноламмонивая соль хлорсульфурона (прототип).

Повышенная активность описываемых новых соединений формулы (1) позволила снизить нормы их расхода в практике борьбы с сорняками в 1,5-2,5 раза, что адекватно снижает экологическую нагрузку на объекты их воздействия и расширяет саму сферу их безопасного применения в растениеводстве.


Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 11-20 of 288 items.
10.04.2013
№216.012.332a

Способ получения 1-фтор-2,3-диалкилбороциклопент-2-енов

Изобретение относится к способу получения 1-фтор-2,3-диалкилбороциклопент-2-енов общей формулы (1), где R=CH, СН, СН. Способ включает взаимодействие дизамещенных ацетиленов (гекс-3-ин, окт-4-ин, дец-5-ин) с триэтилалюминием (AlEt) в гексане в присутствии катализатора цирконацендихлорида...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478641
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.332b

Способ совместного получения 1-хлор-3-алкилалюминациклогептанов и 1-хлор-3-алкилалюминациклононанов

Изобретение относится к металлоорганическому синтезу, конкретно, к способу совместного получения 1-хлор-3-алкилалюминациклогептанов (1) и 1-хлор-3-алкилалюминациклононанов (2) общей формулы: где R=н-CH, н-СН, н-CH. Способ включает взаимодействие 1-хлор-3-алкилалюминациклопентана с этиленом в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478642
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3334

Способ получения n,s-содержащего полимера на основе хитозана

Настоящее изобретение относится к способу получения N,S-циклосодержащего производного хитозана. Описан способ получения N,S-циклосодержащего полимера (I) на основе хитозана, содержащего в макроцепи 1-окса-6-тиа-4,8-диазоциклоундекановые фрагменты: взаимодействием хитозана с формальдегидом и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478651
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.05.2013
№216.012.3d8a

Способ получения (е)-4-фенил-3-бутен-2-она

Изобретение относится к способу получения (Е)-4-фенил-3-бутен-2-она (бензальацетона) (I), который может быть использован в качестве вкусовой и ароматической добавки в пищевой промышленности и в парфюмерии. Способ заключатся во взаимодействии стирола и уксусного ангидрида в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481321
Дата охранного документа: 10.05.2013
10.05.2013
№216.012.3d8d

Способ получения алкиловых эфиров бензойной кислоты

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения алкиловых эфиров бензойной кислоты, которые используются в качестве ароматической добавки в парфюмерной промышленности. Способ получения алкиловых эфиров бензойной кислоты формулы R=CH, CH, н-CH, н-CH, н-CH...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481324
Дата охранного документа: 10.05.2013
10.05.2013
№216.012.3d9a

Способ получения 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу получения 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-амина , который заключается во взаимодействии предварительно перемешанной при температуре 0°С в течение 15 мин смеси гидразингидрата (60%) и уксусного альдегида с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481337
Дата охранного документа: 10.05.2013
10.05.2013
№216.012.3d9b

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов общей формулы (I): который заключается в том, что t-бутил-1,5,3-дитиазепинан подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH [R = указанные выше] в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481338
Дата охранного документа: 10.05.2013
20.05.2013
№216.012.4097

Способ получения (е)-4-фенил-3-бутен-2-она

Изобретение относится к способу получения (Е)-4-фенил-3-бутен-2-она (бензальацетона) (I), который может быть использован в качестве вкусовой и ароматической добавки в пищевой промышленности и в парфюмерии. Способ заключатся во взаимодействии стирола и уксусного ангидрида в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482105
Дата охранного документа: 20.05.2013
20.05.2013
№216.012.4098

Способ получения (е)-4-фенил-3-бутен-2-она

Изобретение относится к способу получения (Е)-4-фенил-3-бутен-2-она (бензальацетона) (I), который может быть использован в качестве вкусовой и ароматической добавки в пищевой промышленности и в парфюмерии. Способ заключается во взаимодействии стирола и уксусного ангидрида в присутствии цеолита...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482106
Дата охранного документа: 20.05.2013
20.05.2013
№216.012.40a0

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1):
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482114
Дата охранного документа: 20.05.2013
Showing 11-20 of 286 items.
10.07.2014
№216.012.dd5b

Способ получения 5-алкил-1,3,5-триазинан-2-(ти)онов

Описывается новый способ селективного получения 5-алкил-1,3,5-триазинан-2(ти)онов, общей формулы
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002522445
Дата охранного документа: 10.07.2014
10.07.2014
№216.012.dd5c

Способ получения 5-алкил-1,3,5-триазинан-2-(ти)онов

Описывается новый способ селективного получения 5-алкил-1,3,5-триазинан-2(ти)онов общей формулы заключающийся в том, что первичный алифатический амин RNH, где R имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с бис(N,N-диметиламино)метаном и (тио)мочевиной в присутствии катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002522446
Дата охранного документа: 10.07.2014
20.07.2014
№216.012.e16b

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для подготовки пашни для посева зерновых и технических культур. Гербицидная композиция включает глифосат в форме триалкиламинной соли, содержащей алкильные радикалы с числом атомов углерода от 1 до 20, поверхностно-активное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523493
Дата охранного документа: 20.07.2014
20.07.2014
№216.012.e16e

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорными растениями. Гербицидная композиция включает триалкиламинную соль 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, содержащую в алкильных радикалах от 1 до 20 атомов углерода, возможно, растворитель, С-С эфир...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523496
Дата охранного документа: 20.07.2014
27.07.2014
№216.012.e2ca

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной растительностью. По одному варианту гербицидная композиция содержит следующие компоненты, мас.%: C-C эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 0-10, триалкиламинная либо оксиэтилированная алкиламиная соль 2,4-Д...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523848
Дата охранного документа: 27.07.2014
10.08.2014
№216.012.e616

Производные хлорфенолов, проявляющие гербицидную активность

Настоящее изобретение относится к новым соединениям структурной формулы где R=Cl, R, R, R, R=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2-хлорфенол; R=Cl, R, R, R, R=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-4-хлорфенол; R, R=Cl, R, R, R=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2,5-дихлорфенол; R=CH, R=Cl, R, R, R=H...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002524695
Дата охранного документа: 10.08.2014
27.09.2014
№216.012.f8b5

Способ селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов формулы (1) , где R = 4-CH-CH-CH-4', 4-CH-O-CH-4', 4-HCOCH-CHOCH-4', который заключается в том, что дифенилендиамины (диаминодифенилметан, диаминодифенилоксид,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529506
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8b8

Способ селективного получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов формулы (1): который заключается в том, что дифенилендиамин (диаминодифенилметан, диаминодифенилоксид) подвергают взаимодействию с N-mpem-бутил-1,3,5-дитиазинаном в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529509
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8bb

Способ получения 1,8-{ бис[(пент-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]} -3,6-диоксаоктана и 4,4`-{ бис[(пент-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]} -дифенилоксида

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 1,8-{бис[(пент-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]}-3,6-диоксаоктана (1а) и 4,4′-{бис[(пент-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]}-дифенилоксида (1б) общей формулы (1): где ; отличающемуся тем, что формальдегид (37%)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529512
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8bf

Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529516
Дата охранного документа: 27.09.2014
+ добавить свой РИД