×
26.08.2017
217.015.d916

Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Предлагаемое изобретение относится к химическому соединению структурной формулы Изобретение также относится к способу получения. Технический результат: получены новые соединения, обладающие гербицидной активностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 9 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью и способу их получения, конкретно, к солям N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной общей формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.

Известно, что соединение 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевина (2) (хлорсульфурон) проявляет гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 189).

Известна диэтилэтаноламмонивая соль хлорсульфурона (3), обладающая более высокой, чем исходный хлорсульфурон, гербицидной активностью (Спиридонов Ю.Я. и др. Научно-обоснованные системы применения гербицидов для борьбы с сорняками в практике растениеводства. Голицыно, 2005, С. 524).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевины новых алкил- и алкинаминных солей, обладающих улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимых соединений, обладающих гербицидной активностью, созданы соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной структурной формулы (1).

Способ получения солей N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной основан на перемешивании N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевины при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил) мочевиной формулы (1) с выходом 93-99% каждая. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной формулы (1а):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.52 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.60 с ((А), 4Н, NCH2); 2.35 с ((Б), 3Н, СН3); 3.82 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.40 ((Б), Н, СН, J 8.5 Гц); 7.51 ((Б), 2Н, СН, J 8.5 Гц); 7.80 ((Б), Н, СН, J 8.5 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 42.68 (А); 46.98 (А); 79.50 (А); 25.35(Б); 54.17 (Б); 127.53 (Б); 128.49 (Б); 130.50 (Б); 131.30 (Б); 134.87 (Б); 139.07 (Б); 163.06 (Б); 166.05 (Б); 174.94 (Б).

Спектральные характеристики соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной формулы (1б):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.47 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.31 с ((А), 4Н, NCH2); 3.54 с ((Б), 3Н, СН3); 3.96 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.28-7,44 м ((Б), 3Н, СН); 8.19 д ((Б), Н, СН, J7.2 Гц); 10.18 уш.с. ((Б), 2Н, NH, J8.5 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 25.44 (А); 43.30 (А); 47.56 (А); 55.29 (А); 79.70 (Б); 126.96 (Б); 131.56 (Б); 131.76 (Б); 131.80 (Б); 133.88 (Б); 164.47 (Б); 170.72 (Б); 178.97 (Б); 174.94 (Б).

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 35,78 г 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил) мочевины (хлор-сульфурона), добавляют 10,2 г N1N1N4N4-тетраметил-2-метилен-1,4-диамина (бисамина) и при постоянном перемешивании ведут реакцию при атмосферном давлении и температуре 21°С в течение 3 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 93%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1 ведут реакцию при температуре 24,5°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 98,7%.

Пример 3. Аналогичным образом в условиях примера 1, но при температуре 24,5°С проводят реакцию в течение 2,5 часов. Выход продукта составляет 93%.

Пример 4. Аналогичным образом в условиях примера 1 при температуре 25°С проводят реакцию в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. В колбу с водным раствором, содержащим 35,78 г хлорсульфурона, вносят 11,6 г Ν1Ν1Ν4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина и ведут реакцию при постоянном перемешивании и температуре 20°С в течение 3 часов. По окончании реакции выход целевого продукта составляет 93%.

Пример 6. Аналогичным образом по примеру 5 проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 7. Аналогичным образом по примеру 5 проводят реакцию при температуре 23°С в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 96%.

Пример 8. Аналогичным образом по примеру 5 при температуре 25°С проводят реакцию в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 9. В полевых мелкоделяночных опытах проводилась оценка функциональной активности описываемых соединений в сравнении с прототипом. Изучение действия каждого из соединений проводилось на мелких делянках (10 м2) парового поля по схеме «пробит-анализа», включающей от 3 до 4-кратной повторности по каждой дозе. Результаты воздействия гербицидного средства через 3 недели, выраженные в гДВ/га от массы растений в контроле без обработки, показаны в табл. 1.

1a - соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной,

1б - соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной,

3-диэтилэтаноламмонивая соль хлорсульфурона (прототип).

Повышенная активность описываемых новых соединений формулы (1) позволила снизить нормы их расхода в практике борьбы с сорняками в 1,5-2,5 раза, что адекватно снижает экологическую нагрузку на объекты их воздействия и расширяет саму сферу их безопасного применения в растениеводстве.


Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 91-100 of 288 items.
10.01.2015
№216.013.1c05

Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией

Изобретение относится к способу получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1) Способ включает взаимодействие N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилина с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты (COOH) и медного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538601
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c07

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов формулы (I). Сущность способа заключается во взаимодействии ароматических аминов (4-аминотиофенола, 4-аминобензойной кислоты, 4-аминофенола или 2-аминофенола, общей формулы R-CH-NH, где R=4-SH, 4-СOН, 4-ОН, 2-ОН) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538603
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c08

Способ получения (5z,9z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1), проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу I. (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновая кислота перспективна в качестве лекарственного препарата,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538604
Дата охранного документа: 10.01.2015
27.01.2015
№216.013.21b8

Способ селективного получения 1'-алкил-1'-n-циклогексилкарбоксаамидилциклопропа[2',3':1,9](c-i)[5,6]фуллеренов

Изобретение относится к области органической химии, а именно, к способу получения функционально замещенных фуллеренов, которые могут найти применение в качестве высокоактивных исходных веществ в синтезе лекарственных препаратов нового поколения для лечения опасных заболеваний человека. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540080
Дата охранного документа: 27.01.2015
27.01.2015
№216.013.21ba

Способ получения арил(c-i)[5,6]фуллерен-(9h)-ил кетонов

Предлагаемое изобретение относится к способу получения арил(C-I)[5,6]фуллерен-1(9H)-ил кетонов общей формулы (1): Функционально замещенные фуллерены могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540082
Дата охранного документа: 27.01.2015
27.01.2015
№216.013.21be

Способ получения гранулированного без связующего цеолита nay

Изобретение относится к способам получения гранулированного без связующего цеолита NaY. Цеолит может быть использован в химической и нефтехимической промышленности для разделения смесей углеводородов на молекулярном уровне и в качестве активного компонента - полупродукта при производстве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540086
Дата охранного документа: 27.01.2015
27.01.2015
№216.013.21bf

Способ получения 1-азидо-2-этил-1,2-дигидро(с-i)[5,6]фуллерена

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 1-азидо-2-этил-1,2-дигидро(С- )[5,6]фуллерена формулы (1), который может найти применение в качестве донорно-акцепторных систем, имитирующих фотосинтез, преобразующих солнечный свет в электрическую энергию,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540087
Дата охранного документа: 27.01.2015
27.01.2015
№216.013.21c1

Способ получения 1-этил-3-[(оксифенил)метил]алюминациклопентанов

Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения 3-(оксифенил)метилзамещенных алюминациклопентанов общей формулы (1a-e): Способ включает взаимодействие аллилбензолов с триэтилалюминием (AlEt) в присутствии катализатора CpZrCl. В качестве аллилбензола...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540089
Дата охранного документа: 27.01.2015
20.02.2015
№216.013.2759

Способ получения si-содержащих бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов)

Изобретение относится к способам получения новых полициклических соединений. Предложен способ получения Si-содержащих бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов) взаимодействием Si-содержащих ацетиленов с 7,7'-дитропилбутаном в присутствии каталитической системы Ti(acac)Cl-EtAlCl при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541530
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.275b

Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый - водорастворимое средство для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией

Изобретение относится к способу получения ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого формулы (1) в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией. Сущность способа заключается во взаимодействии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541532
Дата охранного документа: 20.02.2015
Showing 91-100 of 286 items.
27.08.2015
№216.013.74e3

Способ получения 4,18,32-трис(о,м,п-галогенфенил)-11,25,39-триокса-2,6,16,20,30,34-гексатиа-4,18,32-триазагептацикло[38.2.2.2.2.2.2.2]тетрапентаконта-1(43),7(54),8,10(53),12(52),13,15(51),21(50),22,24(49),26(48),27,29(47),35(46),36,38(45),40,41-октадекаенов

Изобретение относится к способу получения 4,18,32-трис(о,м,п-галогенфенил)-11,25,39-триокса-2,6,16,20,30,34-гексатиа-4,18,32- триазагептацикло[38.2.2.2.2.2.2.2]тетрапентаконта-1(43),7(54),8,10(53),12(52),13,15(51),21(50),22,24(49),26(48),27,29(47),35(46),36,38(45),40,41-октадекаенов, который...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561498
Дата охранного документа: 27.08.2015
27.08.2015
№216.013.74e5

Способ получения 1-фтор-2-алкилборациклопропанов

Изобретение относится к способу получения 1-фтор-2-алкилборациклопропанов общей формулы где R=н-СН, н-СН, н-CH, н-СH. Способ включает взаимодействие α-олефина (гекс-1-ен, окт-1-ен, дец-1-ен, тетрадец-1-ен) с тетрагидрофурановым комплексом фторида бора ВF·ТГФ в присутствии Mg (порошок) и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561500
Дата охранного документа: 27.08.2015
27.08.2015
№216.013.74e8

Способ получения замещенных хинолинов из анилина, 1,3-диолов и ccl4 под действием железосодержащих катализаторов

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения замещенных хинолинов формулы где R и R = Н; R = СН, R = Н; R = Н, R = СН; Х = Н, о-СН, м-СН, п-СН, о-СН, о-Cl, м-Cl, п-Cl, п-ОМе, о-ОН, взаимодействием анилинов с 1,3-диолами под действием катализаторов,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561503
Дата охранного документа: 27.08.2015
27.08.2015
№216.013.74eb

Способ получения 2,7-диалкил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов

Изобретение относится к способу получения 2,7-диалкил-2,3а,5а,7,8а,10а-гексаазапергидропиренов общей формулы (1): отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-алкиламины общей формулы RN(CHOCH), где R - указанные выше, подвергают взаимодействию с 1,4,5,8-тетраазадекалином в среде...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561506
Дата охранного документа: 27.08.2015
10.09.2015
№216.013.75c2

Способ получения 4,18,32-трис-арил-11,25,39-триокса-2,6,16,20,30,34-гексатиа-4,18,32-триазагептацикло[38.2.2.2.2.2.2.2]тетрапентаконта-1(43),7(54),8,10(53),12(52),13,15(51),21(50),22,24(49),26(48),27,29(47),35(46),36,38(45),40,41-октадекаенов

Изобретение относится к способу получения 4,18,32-трис-арил-11,25,39-триокса-2,6,16,20,30,34-гексатиа-4,18,32-триазагептацикло[38.2.2.2..2.2.2.2]тетрапентаконта-1(43),7(54),8,10(53),12(52),13,15(51),21(50),22,24(49),26(48),27,29(47),35(46),36,38(45),40,41-октадекаенов, который заключается во...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561735
Дата охранного документа: 10.09.2015
20.10.2015
№216.013.857f

Способ получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов. Сущность способа заключается в том, что N,N′-бис(метоксиметил)мочевину подвергают взаимодействию с α,ω-алкандитиолом общей формулы HS(CH)SH (где n=2-4) в этиловом спирте в присутствии гетерогенного катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565778
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8581

Способ получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов

Настоящее изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(2-алкинил)-1,3-оксазолидинов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565780
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8583

Способ получения 6-алкил(арил)-2,3-(с-i)[5,6]фуллеро-2,3,4,5-тетрагидропиридинов

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу получения 6-алкил(арил)-2,3-(C-I)[5,6]фуллеро-2,3,4,5-тетрагидропиридинов общей формулы (1), где R=CH, Ph, 2-Naph, характеризующийся тем, что C-фуллерен взаимодействует с алкил- или арилнитрилами формулы RCN (R=CH, Ph,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565782
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8584

Способ получения 5-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 5-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолина (1), заключающемуся во взаимодействии 5-аминохинолина и 1-окса-3,6-дитиациклогептана в среде этанол-хлороформ (1:1, объемные) в присутствии катализатора Sm(NO)·6НO при мольном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565783
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8586

Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-хинолинов формулы (1), которые могут найти применение в качестве антиоксидантных, фунгицидных, противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии 2-, или 3-, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565785
Дата охранного документа: 20.10.2015
+ добавить свой РИД