×
26.08.2017
217.015.d916

Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Предлагаемое изобретение относится к химическому соединению структурной формулы Изобретение также относится к способу получения. Технический результат: получены новые соединения, обладающие гербицидной активностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 9 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью и способу их получения, конкретно, к солям N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной общей формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве.

Известно, что соединение 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевина (2) (хлорсульфурон) проявляет гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 189).

Известна диэтилэтаноламмонивая соль хлорсульфурона (3), обладающая более высокой, чем исходный хлорсульфурон, гербицидной активностью (Спиридонов Ю.Я. и др. Научно-обоснованные системы применения гербицидов для борьбы с сорняками в практике растениеводства. Голицыно, 2005, С. 524).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевины новых алкил- и алкинаминных солей, обладающих улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимых соединений, обладающих гербицидной активностью, созданы соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной структурной формулы (1).

Способ получения солей N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной основан на перемешивании N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевины при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина или N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил) мочевиной формулы (1) с выходом 93-99% каждая. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной формулы (1а):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.52 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.60 с ((А), 4Н, NCH2); 2.35 с ((Б), 3Н, СН3); 3.82 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.40 ((Б), Н, СН, J 8.5 Гц); 7.51 ((Б), 2Н, СН, J 8.5 Гц); 7.80 ((Б), Н, СН, J 8.5 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 42.68 (А); 46.98 (А); 79.50 (А); 25.35(Б); 54.17 (Б); 127.53 (Б); 128.49 (Б); 130.50 (Б); 131.30 (Б); 134.87 (Б); 139.07 (Б); 163.06 (Б); 166.05 (Б); 174.94 (Б).

Спектральные характеристики соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной формулы (1б):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.47 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.31 с ((А), 4Н, NCH2); 3.54 с ((Б), 3Н, СН3); 3.96 с ((Б), 3Н, ОСН3); 7.28-7,44 м ((Б), 3Н, СН); 8.19 д ((Б), Н, СН, J7.2 Гц); 10.18 уш.с. ((Б), 2Н, NH, J8.5 Гц).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 25.44 (А); 43.30 (А); 47.56 (А); 55.29 (А); 79.70 (Б); 126.96 (Б); 131.56 (Б); 131.76 (Б); 131.80 (Б); 133.88 (Б); 164.47 (Б); 170.72 (Б); 178.97 (Б); 174.94 (Б).

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 35,78 г 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил) мочевины (хлор-сульфурона), добавляют 10,2 г N1N1N4N4-тетраметил-2-метилен-1,4-диамина (бисамина) и при постоянном перемешивании ведут реакцию при атмосферном давлении и температуре 21°С в течение 3 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 93%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1 ведут реакцию при температуре 24,5°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 98,7%.

Пример 3. Аналогичным образом в условиях примера 1, но при температуре 24,5°С проводят реакцию в течение 2,5 часов. Выход продукта составляет 93%.

Пример 4. Аналогичным образом в условиях примера 1 при температуре 25°С проводят реакцию в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. В колбу с водным раствором, содержащим 35,78 г хлорсульфурона, вносят 11,6 г Ν1Ν1Ν4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина и ведут реакцию при постоянном перемешивании и температуре 20°С в течение 3 часов. По окончании реакции выход целевого продукта составляет 93%.

Пример 6. Аналогичным образом по примеру 5 проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 7. Аналогичным образом по примеру 5 проводят реакцию при температуре 23°С в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 96%.

Пример 8. Аналогичным образом по примеру 5 при температуре 25°С проводят реакцию в течение 3 часов. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 9. В полевых мелкоделяночных опытах проводилась оценка функциональной активности описываемых соединений в сравнении с прототипом. Изучение действия каждого из соединений проводилось на мелких делянках (10 м2) парового поля по схеме «пробит-анализа», включающей от 3 до 4-кратной повторности по каждой дозе. Результаты воздействия гербицидного средства через 3 недели, выраженные в гДВ/га от массы растений в контроле без обработки, показаны в табл. 1.

1a - соль N,N,N',N'-тетраметилметандиамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной,

1б - соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной,

3-диэтилэтаноламмонивая соль хлорсульфурона (прототип).

Повышенная активность описываемых новых соединений формулы (1) позволила снизить нормы их расхода в практике борьбы с сорняками в 1,5-2,5 раза, что адекватно снижает экологическую нагрузку на объекты их воздействия и расширяет саму сферу их безопасного применения в растениеводстве.


Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
Соли N,N,N',N'-тетраметилметандиамина и N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 288 items.
10.01.2013
№216.012.184a

Способ получения соединений двухвалентных лантанидов

Изобретение относится к способам получения новых соединений двухвалентных лантанидов Ln(II), более конкретно к способу получения соединений LnCl·0.5HO·(0.04-0.07)Bu AlO. Способ получения соединений лантанидов LnCl·0.5HO·(0.04-0.07)Bu AlO, где Ln=Sm или Ln=Yb, заключается в восстановлении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002471710
Дата охранного документа: 10.01.2013
27.03.2013
№216.012.310e

Способ получения 3-(о-,м-,п-метоксифенил)-тетрагидро-2н-1,5,3-диоксазепинов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов, который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандиолом добавляют катализатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478096
Дата охранного документа: 27.03.2013
10.04.2013
№216.012.3310

Способ получения 1'-[2''-(метилтио)этил]-1'-[s-алкилкарботиоил]-(c-i)[5,6]фуллеро[2',3':1,9]циклопропанов

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу получения серосодержащих производных фуллеренов общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478615
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3318

Способ получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478623
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3319

Способ получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(ом-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478624
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331a

Способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478625
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331b

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478626
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331c

Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что формальдегид предварительно перемешивают с 1,3-пропандитиолом при комнатной (~20°С) температуре в течение 30 мин с последующим...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478627
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331e

Способ получения 3'-метил-3'-фурил- или 3'-метил-3'-тиенил-3'н-циклопропа[1,9](с-i)[5,6]фуллеренов

Изобретение относится к способу получения 3'-метил-3'-фурил- или 3'-метил-3'-тиенил-3'Н-циклопропа[1,9](С-I)[5,6]фуллеренов формулы (1), которые могут найти применение в качестве эффективных нанокомпонентных присадок к индустриальным маслам, комплексообразователей, а также новых материалов для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478629
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3323

Способ получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1):
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478634
Дата охранного документа: 10.04.2013
Showing 1-10 of 286 items.
10.11.2013
№216.012.7bc8

Фунгицидное средство

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидное средство включает карбендазим в форме модификации: соль карбендазима с органической или минеральной кислотой и вспомогательные компоненты при следующем соотношении, мас.%: соль карбендазима с минеральной или органической кислотой 20-65,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497361
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7bc9

Гербицидная композиция (варианты) и способ ее получения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция содержит клетодим в форме триалкиламинной соли, содержащей в одном из алкильных радикалов не менее восьми атомов углерода, и трибенурон-метил в виде триалкиламинной соли, содержащей в одном из алкильных радикалов не менее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497362
Дата охранного документа: 10.11.2013
27.01.2014
№216.012.9aab

Средство для стимуляции роста волос

Изобретение относится к косметологии и представляет собой применение никотината гиалуроновой кислоты в качестве средства, стимулирующего рост волос. Изобретение обеспечивает расширение арсенала средств, стимулирующих рост волос. 4 пр., 1 табл.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002505301
Дата охранного документа: 27.01.2014
20.02.2014
№216.012.a204

Способ получения 1-гидроксиадамантан-4-она (кемантана)

Изобретение относится к способу получения 1-гидроксиадамантан-4-она из адамантанона-2. При этом адамантанон-2 бромируют с помощью CBrCl под действием катализатора Мо(CO), активированного пиридином при мольном соотношении [Mo]:[Py]:[AdO]:[CBrCl]=1-10:200-1000:1000:1000-2500, при температуре...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507191
Дата охранного документа: 20.02.2014
10.04.2014
№216.012.b0cd

Способ получения энантиомерно обогащенных η-иминоацильных неоментилзамещенных комплексов с хиральным центром на zr"

Изобретение относится к способу получения циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий хлор η-иминоацильных комплексов CpCp'ZrC(R)=N(Cy)(Cl) (R=Et, Bu) общей формулы (1a, b), где R=Et (a), n-Bu (b). Способ включает взаимодействие...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002510976
Дата охранного документа: 10.04.2014
10.04.2014
№216.012.b630

Производные тетрагидроксипентаборной кислоты

Изобретение относится к полифункциональным производным тетрагидроксипентаборной кислоты НВО(ОН), реализующим функции фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений, дефолиантов и гербицидов. Химическое соединение структурной формулы (I) где М представляет собой аммоний-катион RRRNH,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002512364
Дата охранного документа: 10.04.2014
27.04.2014
№216.012.be2c

Способ получения замещенных хинолинов

Описывается усовершенствованный способ получения замещенных хинолинов общей формулы где Х=Н, о(m, p)СН, о-СН, р-ОСН, о(m, р)-Сl, 3,4-(Сl) R = Н, СН или СН, путём взаимодействия замещенных анилинов формулы ХСНNH, где Х имеет приведённые выше значения, со спиртом RСНСНOH, где R имеет...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002514424
Дата охранного документа: 27.04.2014
20.05.2014
№216.012.c437

Способ получения 2-ацетилбензо[h]хинолина

Описывается новый способ получения 2-ацетилбензо[h]хинолина (1), заключающийся во взаимодействии бензо[h]хинолина (2) с этиловым спиртом и четыреххлористым углеродом в присутствии медьсодержащего катализатора, выбранного из ряда Cu(acac), CuOAc, Cu(OAc), CHOCu·2HO, CHOCu, CuBr, CuBr, CuCl·2HO,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515990
Дата охранного документа: 20.05.2014
10.06.2014
№216.012.cde7

Способ получения 3, 3'-[окса(тиа)алкан-альфа, омега-диил]-биc-1, 5, 3-дитиазепинанов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения получения 3,3′-[окса(тиа)алкан-α,ω-диил]-бис-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1): который заключается в том, что окса(тиа)алкан-α,ω-диамин (3-оксапентан-1,5-диамин, 3,6-диоксаоктан-1,8-диамин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518482
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cdea

Способ селективного получения 3,3'-[метиленбис(1,4-фенилен)]-, 3,3'-[оксибис(1,4-фенилен)]- и 3,3'-(3,3'-диметоксибифенил-4,4'-диил)-бис-1,5,3-дитиазепинанов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 3,3′-[метиленбис(1,4-фенилен)]-, 3,3′-[оксибис(1,4-фенилен)]- и 3,3′-(3,3′-диметоксибифенил-4,4′-диил)-бис-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1): который заключается в том, что ариламины [диаминодифенилметан,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518485
Дата охранного документа: 10.06.2014
+ добавить свой РИД