×
25.08.2017
217.015.cab5

Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к соли N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Получают новое соединение взаимодействием N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов с выходом 86-99%. Соединение позволяет снизить норму его расхода без снижения гербицидного эффекта, обладает высокой селективностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения:

Известна соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. - М.: Химия, 1995, С. 66).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1).

Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовую соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты формулы (1) с выходом 86-99%. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.50 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.66 с ((А), 4Н, NCH2); 7.00 и 7.43 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.4 Гц); 10.33 уш.с (2Н, ОН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 41.62 ((А), С1,8,9,10); 46.01 ((А), С3,6); 78.83 ((А), С4,5); 124.74 ((Б), С5); 126.97 ((Б), С4); 140.11 ((Б), С2); 147.93 ((Б), С3); 152.79 ((Б), С6); 167.92 ((Б), С7). ИК, см-1: 652 (С-Н); 757 (С-Сl); 822 и 874 (С-Н); 989 (С-ОН); 1036 (C-N); 1141 (C-N); 1464 (C-N); 1565 (Ar); 1625 (С=O); 2854-2924 (С-Н); 3450 (О-Н).

Вычислено, %: С 45.82, Н 4.23, N 10.69, О 12.21, Сl 27.05.

Найдено, %: С 45.80, Н 4.00, N 10.66. С20Н22N4Cl4O4.

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 192,0 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 116 г порошка N1N1N4N4-тетераметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 86%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход условного продукта. Он составил 99%.

Пример 3. В колбу с водным раствором, содержащим 96 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 58 г порошка N1N1N4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 22°С в течение 3 часов, с последующим определением выхода целевого продукта. Он составляет 95%.

Пример 4. Аналогичным образом по примеру 3, при том же соотношении компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. Функциональная активность N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1) определяется в вегетационных опытах на растениях, выращенных на черноземной почве в течение 3 недель при интенсивности искусственного освещения 30 клк и продолжительности фотопериода 16 часов. Опрыскивание растений проводится при норме расхода рабочего раствора 600 л/га. Соединения испытываются по схеме «пробит-анализа» с применением 6-8 доз и при 4-кратной повторности (табл. 1). Эталоном служит соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2).

В полевом опыте на посевах пшеницы сорта «Экадо» в фазу кущения проводят сопоставление результатов применения описываемого вещества с известным. Норма расхода воды при обработке 600 л/га. Состав сорняков: бодяк, осот, гречишка, мелколепестник канадский, латук татарский. Результаты показаны в табл. 2.

Результаты испытаний доказывают существенное преимущество описываемого соединения по сравнению с известным как по гербицидной активности, так и по урожайным данным.


Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 71-80 of 288 items.
27.09.2014
№216.012.f8bd

Способ получения α, ω-{ бис[(пентан-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]} -алканов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения α,ω-{бис[(пентан-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]}-алканов общей формулы (1): где n=1-6, отличающийся тем, что формальдегид (37%) подвергают взаимодействию с сероводородом или α,ω-дитиолом и ацетилацетоном в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529514
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8bf

Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529516
Дата охранного документа: 27.09.2014
20.11.2014
№216.013.05f2

Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов

Изобретение относится к способу получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазепинанов формулы I. Сущность способа заключается во взаимодействии соответствующего N,N-бис(метоксиметил)-N-придинамина с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CuCl в мольном соотношении N-бис(метоксиметил)-N-пиридинамин:...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532923
Дата охранного документа: 20.11.2014
20.11.2014
№216.013.05f4

Способ получения пиридинатов 1-фтор(хлор)-3-алкил(арил)бороланов

Изобретение относится к способу получения пиридинатов 1-фтор(хлор)-3-алкил(арил)бороланов общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532925
Дата охранного документа: 20.11.2014
20.12.2014
№216.013.1265

Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH (b), p-CH (c), o-OCH (d), m-OCH (e), p-OCH (f), o-NO (g), m-NO (h), p-NO (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил =...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536132
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.1276

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы , где R = H (a), CH (b), CH (c), OCH (d),OCH (e), OCH (f), NO (g), NO (h), NO (i), отличающийся тем, что N,N,N,N-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536149
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.128b

Способ получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3s)-циклогексилалюминациклопентана

Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3S)-циклогексилалюминациклопентана (1) Способ включает взаимодействие α-олефина с триэтилалюминием (AlEt) в присутствии энантиомерно чистого катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536170
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.12ae

Способ получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана, обладающего фунгицидной активностью

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана формулы (1), заключающемуся в том, что насыщенный сероводородом водный раствор формальдегида (37%) подвергают взаимодействию с диметиловым эфиром малоновой кислоты в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536205
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.12c8

Способ получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов

Изобретение относится к способу получения 3-пиридинил-1,5,3-дитиазоцинанов формулы I. Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-пиридинамина с 1,3-пропандитиолом в присутствии катализатора CuCl в мольном соотношении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536231
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.12e6

Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов

Изобретение относится к способу получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазоцинанов, который заключается во взаимодействии N,N,N,N-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с гетариламином в присутствии катализатора CuCl в мольном соотношении N,N,N,N-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин: гетариламин:...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536261
Дата охранного документа: 20.12.2014
Showing 71-80 of 286 items.
27.05.2015
№216.013.4ec7

Способ получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-онов (1), который заключается в том, что α,ω-алкандитиол общей формулы HS(CH)SH (где n=2-5) предварительно смешивают при комнатной температуре ~20°C с водным раствором формальдегида и подвергают взаимодействию с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551685
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ec8

Способ получения n',n'-бис{[n-аллил(тио)карбамоилметил]}арилгидразидов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения производных арилгидразидов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии карбамида общей формулы CH=CHCHNHC(X)NHCHN(Me) [X = O, S] с гидразидами арилкарбоновых кислот (арилгидразиды) общей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551686
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ec9

Способ получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-(ти)онов

Изобретение относится к способу получения 1,7-дитиа-3,5-диазациклоалкан-4-(ти)онов общей формулы (1), который заключается в том, что N,N′-бис[диметиламинометил](тио)мочевина общей формулы (Me)NCHNHC(X)NHCHN(Me) (где X=S, О) подвергается взаимодействию с α,ω-алкандитиолом общей формулы HS(CH)SH...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551687
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eca

Способ получения n-[4-(ти)оксо-1,3,5-триазинан-1-ил]ариламидов

Изобретение относится к способу получения N-[4-(ти)оксо-1,3,5-триазинан-1-ил]ариламидов общей формулы (1): где R = -CHN, -MeOCH -MeOCH,X = O, S, заключающемуся во взаимодействии N,N′-бис[диметиламинометил](тио)мочевины общей формулы (Me)NCHC(X)CHN(Me), где X = S, О, с гидразидом общей формулы...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551688
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ecb

Способ получения n,n,n-три[(фенил(бензил)сульфанил)метил]аминов

Изобретение относится к способу получения N,N,N-три[(фенил(бензил)сульфанил)-метил]аминов (1), который заключается во взаимодействии фенил(бензил)тиолов общей формулы R-SH [R=указаны выше] с гексаметилентетрамином с участием катализатора кристаллогидрата азотнокислого самария, нанесенного на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551689
Дата охранного документа: 27.05.2015
10.07.2015
№216.013.5eee

Способ получения пиридина и метилпиридинов

Изобретение относится к способу получения пиридина и метилпиридинов, который заключается во взаимодействии этанола, формальдегида и аммиака в присутствии гранулированного без связующих веществ цеолита Y-БС в Н-форме при 200-400°C и объемной скорости подачи сырья (w), равной 2-10 ч, мольное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555843
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5eef

Способ получения пиридина и метилпиридинов

Изобретение относится к способу получения пиридина и метилпиридинов, который заключается во взаимодействии этанола, формальдегида и аммиака в присутствии цеолита HBeta в Н-форме при 200-400°C и объемной скорости подачи сырья (w), равной 2-10 ч, мольное соотношение этанол:формальдегид:аммиак...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555844
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5ef0

Способ получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)замещенных фосфол-2-енов

Изобретение относится к способу получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)фосфол-2-енов, которые могут найти применение в качестве эффективных интермедиатов и лигандов в металлоорганической химии и катализе в химической промышленности. Сущность способа заключается во взаимодействии симметричных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555845
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5f92

Способ получения бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов)

Изобретение относится к способу получения бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4-диенов) общей формулы (1). При этом α,ω-диаллены общей формулы взаимодействуют с 1,3,5-циклогептатриеном (ЦГТ) в присутствии каталитической системы TiCl-EtAlCl, при мольном соотношении α,ω-диаллен:ЦГТ:TiCl:EtAlCl =...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002556007
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5f93

Способ получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)замещенных фосфол-2-ен-1-сульфидов

Изобретение относится к способу получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)фосфол-2-ен-1-сульфидов, которые могут найти применение в металлоорганической химии и катализе в качестве эффективных интермедиатов и лигандов, а также в качестве прекурсоров при производстве светодиодов и производных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002556008
Дата охранного документа: 10.07.2015
+ добавить свой РИД