×
25.08.2017
217.015.cab5

Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к соли N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве. Получают новое соединение взаимодействием N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 часов с выходом 86-99%. Соединение позволяет снизить норму его расхода без снижения гербицидного эффекта, обладает высокой селективностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения:

Известна соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений. - М.: Химия, 1995, С. 66).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой формулы (1).

Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовую соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты формулы (1) с выходом 86-99%. Реакция протекает по схеме:

Спектральные характеристики N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1):

Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, м.д.): 2.50 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 3.66 с ((А), 4Н, NCH2); 7.00 и 7.43 оба д ((Б), 2Н, =СН, J 8.4 Гц); 10.33 уш.с (2Н, ОН).

Спектр ЯМР 13С (CDCl3, м.д.): 41.62 ((А), С1,8,9,10); 46.01 ((А), С3,6); 78.83 ((А), С4,5); 124.74 ((Б), С5); 126.97 ((Б), С4); 140.11 ((Б), С2); 147.93 ((Б), С3); 152.79 ((Б), С6); 167.92 ((Б), С7). ИК, см-1: 652 (С-Н); 757 (С-Сl); 822 и 874 (С-Н); 989 (С-ОН); 1036 (C-N); 1141 (C-N); 1464 (C-N); 1565 (Ar); 1625 (С=O); 2854-2924 (С-Н); 3450 (О-Н).

Вычислено, %: С 45.82, Н 4.23, N 10.69, О 12.21, Сl 27.05.

Найдено, %: С 45.80, Н 4.00, N 10.66. С20Н22N4Cl4O4.

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 192,0 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 116 г порошка N1N1N4N4-тетераметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часов, после чего определяют выход целевого продукта. Он составляет 86%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1, при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход условного продукта. Он составил 99%.

Пример 3. В колбу с водным раствором, содержащим 96 г 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (клопиралида), загружают 58 г порошка N1N1N4N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 22°С в течение 3 часов, с последующим определением выхода целевого продукта. Он составляет 95%.

Пример 4. Аналогичным образом по примеру 3, при том же соотношении компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. При этих условиях выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. Функциональная активность N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диаминовой соли 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты (1) определяется в вегетационных опытах на растениях, выращенных на черноземной почве в течение 3 недель при интенсивности искусственного освещения 30 клк и продолжительности фотопериода 16 часов. Опрыскивание растений проводится при норме расхода рабочего раствора 600 л/га. Соединения испытываются по схеме «пробит-анализа» с применением 6-8 доз и при 4-кратной повторности (табл. 1). Эталоном служит соль 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислоты с этиламином (2).

В полевом опыте на посевах пшеницы сорта «Экадо» в фазу кущения проводят сопоставление результатов применения описываемого вещества с известным. Норма расхода воды при обработке 600 л/га. Состав сорняков: бодяк, осот, гречишка, мелколепестник канадский, латук татарский. Результаты показаны в табл. 2.

Результаты испытаний доказывают существенное преимущество описываемого соединения по сравнению с известным как по гербицидной активности, так и по урожайным данным.


Соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 21-30 of 288 items.
27.05.2013
№216.012.4443

Способ получения олигомеров высших линейных альфа-олефинов

Изобретение относится к способу получения олигомеров высших линейных α-олефинов путем каталитической олигомеризации линейных α-олефинов С-С. В качестве катализатора используют гранулированный без связующих веществ цеолит Y-БС в Н-форме в количестве 5-30% мас. по отношению к α-олефину. Реакцию...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002483052
Дата охранного документа: 27.05.2013
27.05.2013
№216.012.4444

Способ получения олигомеров высших линейных α-олефинов

Изобретение относится к области нефтехимического синтеза. Описан способ получения олигомеров высших α-олефинов путем каталитической олигомеризации линейных α-олефинов С-С. В качестве катализатора используют гранулированный без связующих веществ цеолит Y-БС в Н-форме. Катализатор подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002483053
Дата охранного документа: 27.05.2013
10.06.2013
№216.012.47fe

Способ получения 1-йод-2-азидо(c-i)[5,6]фуллерена

Изобретение относится к области органической синтеза, а именно к способу получения функционально замещенных фуллеренов, которые могут найти применение в качестве донорно-акцепторных систем. Способ получения 1-йод-2-азидо(С-I)[5,6]фуллерена включает взаимодействие фуллерена С с азидом йода,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484010
Дата охранного документа: 10.06.2013
27.06.2013
№216.012.5060

Способ получения 1-хлорадамантана

Настоящее изобретение относится к способу получения 1-хлорадамантана каталитическим хлорированием адамантана, отличающемуся тем, что хлорирование проводят с помощью четыреххлористого углерода в присутствии этанола под действием железосодержащих катализаторов, выбранных из ряда Fе(асас), Fe(CH),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486169
Дата охранного документа: 27.06.2013
10.07.2013
№216.012.5405

Способ получения олигомеров высших линейных α-олефинов

Изобретение относится к способу получения олигомеров высших линейных α-олефинов. Описан способ получения олигомеров высших α-олефинов взаимодействием линейных α-олефинов C-C с катализатором на основе цеолита структурного типа FAU, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487112
Дата охранного документа: 10.07.2013
20.08.2013
№216.012.6028

Способ получения экзо-2-норборнеола и его производных

Изобретение относится к способу получения экзо-2-норборнеола и его производных общей формулы которые могут применяться в качестве компонентов синтетических душистых веществ, в качестве исходных соединений для получения бициклических кетонов, а также в качестве лекарственных препаратов. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490248
Дата охранного документа: 20.08.2013
20.08.2013
№216.012.6036

Способ получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-тетрагидро-2н-1,5,3-диоксазепинов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, n-нитрофенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов общей формулы (I) который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандиолом добавляют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490262
Дата охранного документа: 20.08.2013
20.08.2013
№216.012.6037

Способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-тетрагидро-2н-1,5,3-диоксазепинов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,n-метилфенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°C в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандиолом добавляют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490263
Дата охранного документа: 20.08.2013
20.08.2013
№216.012.6038

Способ поэтапного получения 1,7,13,19,25,31,37,43-октатиа-3,5,9,11,15, 17,21,23,27,29,33,35,39,41,45,47-гексадекаазациклооктатетраконтан-4,10,16,22,28,34,40,46-октатиона и 5,6-дигидро-2н-тиадиазин гидройодида

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу поэтапного получения 1,7,13,19,25,31,37,43-октатиа-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35,39,41,45,47-гексадекаазациклооктатетраконтан-4,10,16,22,28,34,40,46-октатиона (I), a затем 5,6-дигидро-2Н-тиадиазин гидройодида (II)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490264
Дата охранного документа: 20.08.2013
27.08.2013
№216.012.6421

Способ получения 1-гидроксиадамантан-4-она

Настоящее изобретение относится к способу получения 1-гидроксиадамантан-4-она, обладающего иммуностимулирующим действием. Способ заключается в окислении адамантана с помощью смеси CCl, воды и амида пропионовой кислоты в присутствии вольфрамового катализатора -W(CO) в течение 6 часов при 150°С...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491270
Дата охранного документа: 27.08.2013
Showing 21-30 of 286 items.
20.11.2014
№216.013.05f4

Способ получения пиридинатов 1-фтор(хлор)-3-алкил(арил)бороланов

Изобретение относится к способу получения пиридинатов 1-фтор(хлор)-3-алкил(арил)бороланов общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532925
Дата охранного документа: 20.11.2014
20.12.2014
№216.013.128b

Способ получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3s)-циклогексилалюминациклопентана

Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3S)-циклогексилалюминациклопентана (1) Способ включает взаимодействие α-олефина с триэтилалюминием (AlEt) в присутствии энантиомерно чистого катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536170
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.12f2

Средство ухода за кожей, обладающее антифунгальными свойствами

Изобретение относится к фармацевтической промышленности и представляет собой средство для ухода за кожей, обладающее антифунгальными свойствами, включающее прополис, спирт этиловый и серосодержащий компонент, отличающееся тем, что в качестве серосодержащего компонента содержит серу элементарную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536273
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.137b

Способ получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3r)-фенилалюминациклопентана

Изобретение относится к области металлорганического синтеза, конкретно к способу получения энантиомерно обогащенного 1-этил-(3R)-фенилалюминациклопентана (1) Cпособ включает взаимодействие стирола с триэтилалюминием (AlEt) в присутствии энантиомерно чистого катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536410
Дата охранного документа: 20.12.2014
27.12.2014
№216.013.13c6

Способ получения бензилбутилового эфира

Изобретение относится к способу получения бензилбутилового эфира, который является ароматизатором пищевых продуктов. Способ заключается в межмолекулярной дегидратации бензилового спирта и н-бутанола в присутствии катализатора - бромида меди (II) CuBr при температуре 140-175°С в течение 2-10 ч...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536486
Дата охранного документа: 27.12.2014
27.12.2014
№216.013.142f

Способ получения алкиловых эфиров 1- и 2-нафталинкарбоновых кислот

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения алкиловых эфиров 1- и 2-нафталинкарбоновых кислот, которые используются в синтезе гербицидов, гормонов роста растений, красителей, фотоматериалов и полимеров. Способ получения соединений формулы (1а-в) или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536591
Дата охранного документа: 27.12.2014
10.01.2015
№216.013.1721

Способ получения 3-алкилдигидрофуран-2(3н)-онов

Изобретение относится к способу получения 3-алкилдигидрофуран-2(3H)-онов формулы I, где R=н-СН,н-СН,н-СН , который осуществляется взаимодействием N,N-диметилалк-2-ин-1-аминов с триэтилалюминием в присутствии катализатора цирконацендихлорида (CpZrCl) в инертной атмосфере при температуре ~40°C в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002537349
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1bff

Способ получения n,n'-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов

Изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов формулы 1. Сущность способа заключается во взаимодействии -аминотиофенола с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH(CH)SH (где n=1, 2, 3) в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538595
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c04

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов общей формулы 1а-i. Сущность способа заключается во взаимодействии N,N,N,N-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с ариламином (арил = фенил, m-и p-метилфенил, o-, m-и p-метоксифенил, o-, m-и p-нитрофенил) в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538600
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c05

Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией

Изобретение относится к способу получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1) Способ включает взаимодействие N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилина с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты (COOH) и медного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538601
Дата охранного документа: 10.01.2015
+ добавить свой РИД