×
25.08.2017
217.015.ca6e

Соль N, N, N, N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Предлагаемое изобретение относится к новому гербициду и способу его получения, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Предложена соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1), которую получают взаимодействием N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 ч. Предложено новое соединение, эффективное в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками, а также новый эффективный способ его получения. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 5 пр., 3 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения.

Известна изопропиламиновая соль N-фосфонометилглицина (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 56).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных N-фосфонометилглицина новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого фосфорорганического соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-1,4-диаминобутина с N-фосфонометилглицином формулы (1).

Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль N,N,N',N'-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1) с выходом 88-99%. Реакция протекает по схеме

Спектральные характеристики соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1):

Т.пл. 91-92°С. Спектр ЯМР 1Н (D2O, м.д.): 2.71 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 2.96 д ((Б), 4Н, PCH2N JPH 12.8 Гц); 3.48 с ((А), 4Н, NCH2); 3.92 с ((Б), 4Н, NCH2); 4.72 уш. с ((Б), 8Н, ОН и NH).

Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 41.97 ((А), С1,8,9,10); 43.06 и 44.42 ((Б), С2, JPC 136 Гц); 46.41 ((А), С3,6); 50.15 и 50.22 ((Б), С4, JPC 7 Гц); 78.64 ((А), С4,5); 170.75 ((Б), С5). ИК, см-1: 915 (О-Н); 1077 (C-N); 1171 (Р=O); 1324 (C-N); 1398 (C-N); 1633 (С=O); 2600-2645 (Р-ОН); 2933 (С-Н); 3418 (О-Н). Вычислено, %: С 35.15, Н 6.74, N 11.71, О 33.45, Р 12.95. Найдено, %: С 25.21, Н 6.37, N 7.74. C14H32N4O10P2.

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 169 г N-фосфонометилглицина, добавляют 116 г порошка N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часа, после чего определяют выход целевого продукта. Он составил 88%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1 при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход целевого продукта. Он составил 93%.

Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1 при той же загрузке компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 22°С. Выход целевого продукта составляет 97%.

Пример 4. В аналогичных условиях при той же загрузке компонентов примера 1 проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. Испытания на гербицидную активность водорастворимой соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином (1) и изопропиламиновой соли N-фосфонометилглицина (2) в качестве прототипа проводили на паровом поле по схеме «пробит-анализа». Используют серию из не менее 6-8 доз соединений при норме расхода воды 600 л/га. Результаты через 2 недели после обработки показаны в табл. 1.

Участок парового поля, засоренный преимущественно однолетними сорняками (горчица полевая, ярутка полевая, марь белая, щирица, горец шероховатый, гречишка вьюнковая, ромашка непахучая, мятлик однолетний, щетинник зеленый) высотой 15-20 см, обрабатывают соединением (1) в дозах 0,7 и 1,4 кг ДВ/га. Результаты сравнивают с результатами аналогичной обработки изопропиламиновой солью N-фосфонометилглицина в качестве известного соединения (2). Норма расхода воды 600 л/га, продолжительность опыта 1 месяц (табл. 2).

Участок залежи, заросший преимущественно многолетними сорняками (вьюнок полевой, бодяк полевой, щавель курчавый, осот желтый, пырей ползучий) высотой 20-25 см, опрыскивают растворами тех же самых гербицидов (1) и (2) при нормах расхода 1,4 и 2,8 кг ДВ/га. Продолжительность опыта - 5 недель после обработки. Результаты показаны в табл. 3.


Соль N, N, N, N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 41-50 of 294 items.
27.01.2014
№216.012.9b80

Способ селективного получения димеров норборнена

Изобретение относится к способу получения димеров норборнена формулы (1а-г) каталитической димеризацией норборнена в присутствии цеолитных катализаторов ZSM-12 и Beta при 70-110°C. Способ характеризуется тем, что используют цеолитные катализаторы ZSM-12 и Beta в H-форме, которые подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002505514
Дата охранного документа: 27.01.2014
20.02.2014
№216.012.a204

Способ получения 1-гидроксиадамантан-4-она (кемантана)

Изобретение относится к способу получения 1-гидроксиадамантан-4-она из адамантанона-2. При этом адамантанон-2 бромируют с помощью CBrCl под действием катализатора Мо(CO), активированного пиридином при мольном соотношении [Mo]:[Py]:[AdO]:[CBrCl]=1-10:200-1000:1000:1000-2500, при температуре...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507191
Дата охранного документа: 20.02.2014
20.02.2014
№216.012.a214

Способ получения 1-хлор-2,3-диалкилборациклопент-2-енов

Настоящее изобретение относится к получению новых борорганических соединений, а именно к способу получения 1-хлор-2,3-диалкилборациклопент-2-енов общей формулы (1), Способ включает взаимодействие дизамещенных ацетиленов (гекс-3-ин, окт-4-ин, дец-5-ин) с триэтилалюминием (AlEt) в гексане в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507207
Дата охранного документа: 20.02.2014
20.02.2014
№216.012.a215

Способ получения 1-бром-3-алкилбороланов

Настоящее изобретение относится к получению борорганических соединений. Способ осуществляется взаимодействием α-олефинов с триэтилалюминием в присутствии катализатора цирконацендихлорида в атмосфере аргона при температуре ~20°C в течение 6 ч, с последующим охлаждением реакционной массы до...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507208
Дата охранного документа: 20.02.2014
10.04.2014
№216.012.b0bf

Способ получения 1,3-диметиладамантан-5-ола

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1,3-диметиладамантан-5-ола из 1,3-диметиладамантана. При этом 1,3-диметиладамантан взаимодействует с бромтрихлорметаном и водой под действием солей и комплексов марганца, выбранных из ряда Mn(CHCO)×4HO, Mn(СО), Mn(асас), MnBr, активированных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002510962
Дата охранного документа: 10.04.2014
10.04.2014
№216.012.b0cd

Способ получения энантиомерно обогащенных η-иминоацильных неоментилзамещенных комплексов с хиральным центром на zr"

Изобретение относится к способу получения циклопентадиенил-1-неоментил-4,5,6,7-тетрагидроинденилцирконий хлор η-иминоацильных комплексов CpCp'ZrC(R)=N(Cy)(Cl) (R=Et, Bu) общей формулы (1a, b), где R=Et (a), n-Bu (b). Способ включает взаимодействие...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002510976
Дата охранного документа: 10.04.2014
10.04.2014
№216.012.b630

Производные тетрагидроксипентаборной кислоты

Изобретение относится к полифункциональным производным тетрагидроксипентаборной кислоты НВО(ОН), реализующим функции фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений, дефолиантов и гербицидов. Химическое соединение структурной формулы (I) где М представляет собой аммоний-катион RRRNH,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002512364
Дата охранного документа: 10.04.2014
20.04.2014
№216.012.bb80

Противозадирные и противоизносные присадки к маслам, работающим при высоких давлениях

Настоящее изобретение относится к противоизносным и противозадирным присадкам к смазочным маслам для холодной объемной штамповки металла, работающим при высоких давлениях, на основе серасодержащих производных фуллерена, при этом в качестве серасодержащих производных фуллерена они содержат...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513728
Дата охранного документа: 20.04.2014
27.04.2014
№216.012.bd6f

Технологическая смазка для холодной объемной штамповки металла

Изобретение относится к области нефтехимии, а именно к технологическим смазкам для холодной объемной штамповки металлов, обладающим повышенными противоизносными и противозадирными свойствами. Смазка содержит 1'-[2"-(метилтио)этил]-1'-[8-алкилкарботиоил]-(C-I)[5,6]фуллеро[2',3':1,9]циклопропаны...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002514235
Дата охранного документа: 27.04.2014
27.04.2014
№216.012.be2c

Способ получения замещенных хинолинов

Описывается усовершенствованный способ получения замещенных хинолинов общей формулы где Х=Н, о(m, p)СН, о-СН, р-ОСН, о(m, р)-Сl, 3,4-(Сl) R = Н, СН или СН, путём взаимодействия замещенных анилинов формулы ХСНNH, где Х имеет приведённые выше значения, со спиртом RСНСНOH, где R имеет...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002514424
Дата охранного документа: 27.04.2014
Showing 41-50 of 295 items.
20.02.2015
№216.013.275e

Способ получения ди-{ 4-[(тетрагидро-4н-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого - водорастворимого средства с фунгицидной активностью

Изобретение относится к способу получения ди-{4-[(тетрагидро-4H-1,4-оксазин-4-ил)-метилсульфанил]-фенилового} эфира щавелевокислого формулы (1) в качестве водорастворимого средства с фунгицидной активностью. Сущность способа заключается во взаимодействии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541535
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.285e

Способ получения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N,N,N,N-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541791
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.285f

Способ получения si-содержащих бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов)

Изобретение относится к способам получения новых полициклических соединений. Предложен способ получения Si-содержащих бис-(эндо-бицикло[4.2.1]нона-2,4,7-триенов) взаимодействием Si-содержащих α,ω-диацетиленов с 1,3,5-циклогептатриеном в присутствии каталитической системы TiCl-EtAlCl при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541792
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.2860

Способ получения n, n'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов, проявляющих фунгицидную активность

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения N,N'-бис-(2-гидроксиэтил)тетратиадиазациклоалканов общей формулы (1). Сущность способа заключается во взаимодействии смеси формальдегида и α,ω-дитиола с 2-аминоэтанолом при мольном соотношении формальдегид :...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541793
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.2862

Способ получения (5z,9z)-5,9-докозадиеновой кислоты, проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу i

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-докозадиеновой кислоты формулы (1), проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу I. (5Z,9Z)-5,9-Докозадиеновая кислота перспективна в качестве лекарственного препарата, обладающего...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541795
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.2863

Способ получения бис-(3-метоксибензамидил)-тетратиадиазациклоалканов

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения бис-(3-метоксибензамидил)-тетратиадиазациклоалканов формулы (1), где n= 1 или 2, отличающемуся тем, что мета-метоксибензгидразид подвергается взаимодействию с α,ω-дитиолом [HS(CH)(CH)SH, где n=1, 2], предварительно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541796
Дата охранного документа: 20.02.2015
20.02.2015
№216.013.2b3f

Фунгицидный состав

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к созданию препаратов комбинированного действия для защиты семян. Состав для протравливания семян содержит в качестве действующего вещества дитиокарбамат тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), или карбендазим, или тебуконазол, вспомогательные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002542528
Дата охранного документа: 20.02.2015
10.04.2015
№216.013.38d9

Антифунгальное средство на основе метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты или его производных

Изобретение относится к антифунгальному средству, содержащему эффективное количество метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, или его солей с неорганическими и органическими кислотами, или их гидратов, или его комплексных соединений с металлорганическими и неорганическими солями,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002546041
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.04.2015
№216.013.39b4

Гербицидное средство в форме микроэмульсионного концентрата

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидное средство содержит гербицидно эффективное количество обладающей поверхностно-активными свойствами триалкиламинной соли 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, в которой один алкильный радикал включает не менее 8 атомов углерода, и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002546260
Дата охранного документа: 10.04.2015
10.04.2015
№216.013.39b5

Гербицидная композиция в форме микроэмульсионного концентрата

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция в форме микроэмульсионного концентрата содержит сложный эфир спиртов C-C 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты нормального или изостроения индивидуально или в комбинации, триалкиламинную соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002546261
Дата охранного документа: 10.04.2015
+ добавить свой РИД