×
25.08.2017
217.015.ca6e

Соль N, N, N, N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Предлагаемое изобретение относится к новому гербициду и способу его получения, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Предложена соль N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1), которую получают взаимодействием N,N,N,N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 ч. Предложено новое соединение, эффективное в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками, а также новый эффективный способ его получения. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 5 пр., 3 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемая группа изобретений относится к новым химическим соединениям с биологической активностью, конкретно к соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1) в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками в сельском хозяйстве и способу ее получения.

Известна изопропиламиновая соль N-фосфонометилглицина (2), проявляющая гербицидную активность (Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Справочник пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995, С. 56).

Задачей предлагаемого изобретения является создание в ряду производных N-фосфонометилглицина новой алкинаминной соли, обладающей улучшенными гербицидными свойствами по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, что может быть использовано в сельском хозяйстве.

Результат достигается тем, что в качестве водорастворимого фосфорорганического соединения, обладающего гербицидной активностью, создана соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-1,4-диаминобутина с N-фосфонометилглицином формулы (1).

Способ получения соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином основан на перемешивании N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина (Джемилев У.М., Шайбакова М.Г., Махмудияров Г.А., Ибрагимов А.Г., Титова И.Г. Способ получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Патент РФ №2408572, опубл. 10.01.2011, бюл. №1) с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при атмосферном давлении и предпочтительно при температуре 20-25°С в течение 2,5-3,0 часов. Выделяют водорастворимую соль N,N,N',N'-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1) с выходом 88-99%. Реакция протекает по схеме

Спектральные характеристики соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1):

Т.пл. 91-92°С. Спектр ЯМР 1Н (D2O, м.д.): 2.71 с ((А), 12Н, N(CH3)3); 2.96 д ((Б), 4Н, PCH2N JPH 12.8 Гц); 3.48 с ((А), 4Н, NCH2); 3.92 с ((Б), 4Н, NCH2); 4.72 уш. с ((Б), 8Н, ОН и NH).

Спектр ЯМР 13С (D2O, м.д.): 41.97 ((А), С1,8,9,10); 43.06 и 44.42 ((Б), С2, JPC 136 Гц); 46.41 ((А), С3,6); 50.15 и 50.22 ((Б), С4, JPC 7 Гц); 78.64 ((А), С4,5); 170.75 ((Б), С5). ИК, см-1: 915 (О-Н); 1077 (C-N); 1171 (Р=O); 1324 (C-N); 1398 (C-N); 1633 (С=O); 2600-2645 (Р-ОН); 2933 (С-Н); 3418 (О-Н). Вычислено, %: С 35.15, Н 6.74, N 11.71, О 33.45, Р 12.95. Найдено, %: С 25.21, Н 6.37, N 7.74. C14H32N4O10P2.

Пример 1. В колбу с водным раствором, содержащим 169 г N-фосфонометилглицина, добавляют 116 г порошка N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина. Смесь перемешивают стеклянной мешалкой при атмосферном давлении и температуре 20°С в течение 2,5 часа, после чего определяют выход целевого продукта. Он составил 88%.

Пример 2. Аналогичным образом по примеру 1 при тех же условиях и аналогичной загрузке при перемешивании в течение 3 часов определяют выход целевого продукта. Он составил 93%.

Пример 3. Аналогичным образом по примеру 1 при той же загрузке компонентов проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 22°С. Выход целевого продукта составляет 97%.

Пример 4. В аналогичных условиях при той же загрузке компонентов примера 1 проводят реакцию в течение 3 часов при температуре 25°С. Выход целевого продукта составляет 99%.

Пример 5. Испытания на гербицидную активность водорастворимой соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином (1) и изопропиламиновой соли N-фосфонометилглицина (2) в качестве прототипа проводили на паровом поле по схеме «пробит-анализа». Используют серию из не менее 6-8 доз соединений при норме расхода воды 600 л/га. Результаты через 2 недели после обработки показаны в табл. 1.

Участок парового поля, засоренный преимущественно однолетними сорняками (горчица полевая, ярутка полевая, марь белая, щирица, горец шероховатый, гречишка вьюнковая, ромашка непахучая, мятлик однолетний, щетинник зеленый) высотой 15-20 см, обрабатывают соединением (1) в дозах 0,7 и 1,4 кг ДВ/га. Результаты сравнивают с результатами аналогичной обработки изопропиламиновой солью N-фосфонометилглицина в качестве известного соединения (2). Норма расхода воды 600 л/га, продолжительность опыта 1 месяц (табл. 2).

Участок залежи, заросший преимущественно многолетними сорняками (вьюнок полевой, бодяк полевой, щавель курчавый, осот желтый, пырей ползучий) высотой 20-25 см, опрыскивают растворами тех же самых гербицидов (1) и (2) при нормах расхода 1,4 и 2,8 кг ДВ/га. Продолжительность опыта - 5 недель после обработки. Результаты показаны в табл. 3.


Соль N, N, N, N-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 61-70 of 294 items.
10.07.2014
№216.012.dd5c

Способ получения 5-алкил-1,3,5-триазинан-2-(ти)онов

Описывается новый способ селективного получения 5-алкил-1,3,5-триазинан-2(ти)онов общей формулы заключающийся в том, что первичный алифатический амин RNH, где R имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с бис(N,N-диметиламино)метаном и (тио)мочевиной в присутствии катализатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002522446
Дата охранного документа: 10.07.2014
20.07.2014
№216.012.e16b

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для подготовки пашни для посева зерновых и технических культур. Гербицидная композиция включает глифосат в форме триалкиламинной соли, содержащей алкильные радикалы с числом атомов углерода от 1 до 20, поверхностно-активное...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523493
Дата охранного документа: 20.07.2014
20.07.2014
№216.012.e16e

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорными растениями. Гербицидная композиция включает триалкиламинную соль 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, содержащую в алкильных радикалах от 1 до 20 атомов углерода, возможно, растворитель, С-С эфир...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523496
Дата охранного документа: 20.07.2014
27.07.2014
№216.012.e2ca

Гербицидная композиция (варианты)

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано в борьбе с сорной растительностью. По одному варианту гербицидная композиция содержит следующие компоненты, мас.%: C-C эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты 0-10, триалкиламинная либо оксиэтилированная алкиламиная соль 2,4-Д...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002523848
Дата охранного документа: 27.07.2014
10.08.2014
№216.012.e616

Производные хлорфенолов, проявляющие гербицидную активность

Настоящее изобретение относится к новым соединениям структурной формулы где R=Cl, R, R, R, R=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2-хлорфенол; R=Cl, R, R, R, R=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-4-хлорфенол; R, R=Cl, R, R, R=H O-(2,3-дигидроксипроп-1-ил)-2,5-дихлорфенол; R=CH, R=Cl, R, R, R=H...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002524695
Дата охранного документа: 10.08.2014
27.09.2014
№216.012.f8b1

Способ получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепинанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1): где заключающийся в том, что N,N,N,N-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин подвергают взаимодействию с гетариламином [2-пиридинамин, 3-пиридинамин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529502
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8b2

Способ получения 3,3-ди(метоксикарбонил)-1,5-дитиациклоалканов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3,3-ди(метоксикарбонил)-1,5-дитиациклоалканов общей формулы (I): Х=(СН), где n=1, 2, заключающийся в том, что формальдегид (37%) подвергают взаимодействию с сероводородом или 1,2-этандитиолом и диметиловым...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529503
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8b5

Способ селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов формулы (1) , где R = 4-CH-CH-CH-4', 4-CH-O-CH-4', 4-HCOCH-CHOCH-4', который заключается в том, что дифенилендиамины (диаминодифенилметан, диаминодифенилоксид,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529506
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8b6

Способ получения 3-арил-1,5,3-диоксазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения 3-арил-1,5,3-диоксазепанов общей формулы (1a-i): R=H (a), m-СН (b), p-СН (с), о-ОСН (d), m-ОСН (e), p-ОСН (f), o-NO (g), m-NO (h), p-NO (i), отличающийся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529507
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8b8

Способ селективного получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов формулы (1): который заключается в том, что дифенилендиамин (диаминодифенилметан, диаминодифенилоксид) подвергают взаимодействию с N-mpem-бутил-1,3,5-дитиазинаном в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529509
Дата охранного документа: 27.09.2014
Showing 61-70 of 295 items.
20.05.2015
№216.013.4d3a

Способ получения 2-эндо-этил-5-экзо-этилпентацикло[8.4.0.0.0.0тетрадека-8,12-диена

Изобретение относится к способу получения 2-эндо-этил-5-экзо-этилпентацикло[8.4.0.0.0.0]тетрадека-8,12-диена формулы (1). Способ характеризуется тем, что гомодимеризацию 7-этил-1,3,5-циклогептатриена (CH) проводят в присутствии каталитической системы TiXCl-EtAlCl (X=Cl, acac, i-PrO), при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551284
Дата охранного документа: 20.05.2015
20.05.2015
№216.013.4d3c

Способ получения 1-азидо-2-бутил-1,2-дигидро(c-i)[5,6]фуллерена

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 1-азидо-2-бутил-1,2-дигидро(C- )[5,6]фуллерена формулы (), который может найти применение в качестве комплексообразователя, сорбента, биологически активного соединения, а также при создании новых материалов с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551286
Дата охранного документа: 20.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ea1

Трифенилфосфониевые соли лупановых тритерпеноидов, способ получения и применение в качестве противоопухолевых веществ

Изобретение относится к производным бетулиновой кислоты, их получению и использованию против рака. Для получения производных формул бетулин трансформируют в бетулоновую кислоту, затем в дигидробетулоновую кислоту и соответствующие дигидробетулонаты с последующим ацетилированием последних,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551647
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ea4

Способ получения полициклических 3-фенилфосфоланов

Изобретение относится к способу получения новых фосфорорганических производных формулы 1а-г, которые могут найти применение в качестве лигандов металлокомплексных катализаторов, промежуточных реагентов для тонкого органического и металлорганического синтеза. Способ заключается во...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551650
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eaa

Способ получения 1,6-бис[аллил(фенил)(тио)карбамоил]-2,5-дитиагексанов

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис[аллил(фенил)(тио)карбамоил]-2,5-дитиагексанов общей формулы (1). Сущность способа заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°C, подвергается взаимодействию с (тио)карбамидом общей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551656
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eac

Способ получения 4-замещенных тиоморфолинов

Изобретение относится к способу получения N-замещенных тиоморфолинов формулы (I), в котором дивинилсульфид подвергается взаимодействию с аминосубстратом (пропиламин, анилин, о-, р-толуидин, моноэтаноламин, ацетамид) в присутствии катализатора PdCl-CFCOOH-PPh при мольном соотношении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551658
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eb2

Способ получения полициклических 3-фенилфосфолан-3-сульфидов

Изобретение относится к способу получения соединений, пригодных в области органического синтеза формул 1а-г, Способ заключается во взаимодействии каркасного углеводорода норборненового ряда бицикло[2.2.1]гептена-2, или экзо-трицикло[3.2.1.0]октена-6, или тетрацикло[4.3.0.0]нонена-8, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551664
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eb6

Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH [Ad = указанные выше] с N,N,N,N-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551668
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4eba

Способ получения 5(6)-нитро-1-(4-нитрофенил)-1,3,3-триметилинданов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 5- и 6-нитро-1-(4-нитрофенил)-1,3,3-триметилинданов взаимодействием 1,1,3-триметил-3-фенилиндана с азотной кислотой. Согласно предлагаемому способу нитрование 1,1,3-триметил-3-фенилиндана проводят в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551672
Дата охранного документа: 27.05.2015
27.05.2015
№216.013.4ec2

Способ получения дисульфанилтетрациклоалкенов

Изобретение относится к способу получения дисульфанилтетрациклоалкенов общей формулы (1). Сущность способа заключается в том, что к предварительно полученной при 20°C в течение 30 мин смеси формальдегида с сероводородом или α,ω-дитиолом добавляют дициклопентадиен и катализатор Hf(acac) при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002551680
Дата охранного документа: 27.05.2015
+ добавить свой РИД