×
25.08.2017
217.015.9cec

Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к новому хелатному бериллиевому комплексу, а именно к бис [2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллию(II) формулы 1: Бериллиевый комплекс проявляет интенсивное излучение в фиолетовой области видимого спектра с высокой квантовой эффективностью люминесценции и может использоваться в качестве эмиссионных материалов, излучающих в коротковолновой области видимого спектра, для органических светоизлучающих диодов. 1 табл., 1 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к получению новых хелатных бериллиевых комплексов на основе 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов, а именно к бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллию(II) формулы 1:

интенсивно излучающему в фиолетовой области видимого спектра с высокой квантовой эффективностью люминесценции.

Высокая поглощающая способность и большие квантовые выходы люминесценции соединения 1 открывают перспективу использования его в качестве широко востребованных эмиссионных материалов, излучающих в коротковолновой области видимого спектра, для органических светоизлучающих диодов (OLEDs) (Hung L.S., Chen C.H. // Materials Science and Engineering. 2002. Vol. R 39. P. 143-222; Михайлов И.Е., Душенко Г.А., Стариков Д.А., Михайлова О.И., Минкин В.И. // Вестник ЮНЦ 2010. Т. 6. №4. С. 32-45), в виде активирующей добавки в жидких и пластмассовых сцинтилляционных детекторах (Birks J.B. The Theory and Practice of Scintillation Counting. Pergamon Press: Oxford. 1967. 662 p.; Красовицкий Б.М., Григорьева В.И. // Хим. гетероцикл. соед. 1967. №7. С. 761-763), в дозиметрах ионизирующих излучений (Shorn C.F. // J. Chem. Phys. 1961. Vol. 34. №1. P. 240-246), а также в других современных фото- и электролюминесцентных устройствах, в том числе в отображающих информацию устройствах и в ярких экономичных источниках освещения (Бочкарев М.Н. и др. Органические светоизлучающие диоды (OLED). Нижний Новгород. ДЕКОМ. 2011. 359 с. Бурлов А.С. и др. Электролюминесцентные органические светодиоды на основе координационных соединений металлов. Ростов-на-Дону. ЮФУ. 2015. 232 с.).

В ряду хелатных бериллиевых комплексов 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов известны бис[2-(2-оксифенил)-5-фенил-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (2) и бис[2-(2-оксифенил)-5-(1-нафтил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (3) (Hu N.X., Esterghamatian М., Xie Sh., Popovic Z., Hor Ah-M., Ong В., Wang S. // Adv. Mater. 1999. Vol. 11. №17. P. 1460-1463). Однако их люминесцентная активность по данным исследований авторов изобретения, приведенным в таблице, остается недостаточно высокой.

Наиболее близким к соединению 1 по структуре является бис[2-(2-оксифенил)-5-(4-нонилфенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (4) (Белдовская А.Д., Душенко Г.А., Викрищук Н.И., Попов Л.Д., Ревинский Ю.В., Михайлов И.Е., Минкин В.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 1. С. 164-166). Однако его люминесцентная активность, приведенная в таблице, также остается недостаточно высокой.

Техническим результатом изобретения является повышение люминесцентной активности в фиолетовой области видимого спектра в ряду хелатных бериллиевых комплексов 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.

Технический результат достигается соединением формулы 1.

Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, т.к. в ряду хелатных бериллиевых комплексов 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов неизвестно влияние заместителей оксадиазольного кольца на проявление люминесцентной активности соединений данного ряда.

Способ получения соединения 1 заключается во взаимодействии 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенолята калия, полученного при действии на оксадиазол 5 гидроокиси калия, с сульфатом бериллия в метаноле при кипячении.

Ниже приведен пример получения соединения 1.

Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) (1). К суспензии 0.32 г (0.001 моль) 2-[5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]фенола (5) (ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып. 12. С. 1876-1878) в 15 мл метанола добавляли 0.056 г (0.001 моль) KOH в 2 мл воды. Смесь кипятили в течение 30 мин, а затем в охлажденный до комнатной температуры раствор добавляли 0.17 г (0.0005 моль) тетрагидрата сульфата берилия в 1.5 мл воды и кипятили ее в течение 7 ч. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали метанолом (10 мл), водой (15 мл) и сушили в вакууме. Продукт перекристаллизовывали из метанола (30 мл). Выход 0.38 г (57%), бесцветные кристаллы, т. пл. 272-275°C (температура плавления определена на нагревательном столике Boetius). ИК-спектр (спектрометр Varian Excalibur 3100 FT-IR, таблетка KBr), ν, см-1: 654, 721, 759, 797, 840, 865, 907, 974, 1006, 1029, 1081, 1125, 1235, 1279, 1338, 1393, 1419, 1444, 1480, 1497; 1538, 1570 (C=C); 1597, 1615 C=N). Спектр ЯМР 1H (250.13 МГц, спектрометр Bruker DPX-250, CDCl3, внутренний стандарт - сигналы остаточных протонов растворителя), δ, м.д.: 3.87 с (3H, CH3O), 3.89 с (6H, CH3O), 6.82 д. д (1H, J1 7.4 Гц, J2 7.5 Гц, HAr), 7.10 д (1H, J 7.4 Гц, HAr), 7.48 д. д (1H, J1 7.4 Гц, J2 7.5 Гц, HAr), 7.23 с (2H, HAr), 7.85 д (1H, J 7.5 Гц, HAr). Элементный анализ проведен на CHN-анализаторе KOVO. Найдено, (%): C 61.90; H 4.10; N 8.70; C34H30BeN4O10. Вычислено, %: C 61.55; H 4.52; N 8.44.

Спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные характеристики соединения 1, а также соединений 2-4, приведенные в таблице, получены в толуоле, октане, изо-октане, ацетонитриле и диметилсульфоксиде (ДМСО) при комнатной температуре по стандартным методикам. Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре «Cary 100» (Varian). Спектры люминесценции записаны на спектрофлуориметре Cary Eclipse. Квантовые выходы люминесценции определены относительно ацетонитрильного раствора антрацена (Doroshenko А.О., Posokhov Е.А., Verezubova А.А., Ptyagina L.M. // J. Phys. Org. Chem. 2000. Vol. 13. P. 253-265). Использовавшиеся для измерений растворители были очищены и осушены по стандартным методикам (Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 536 с.).

В таблице приведены спектры поглощения и люминесценции бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллия(II) (1), а также его ближайших аналогов - соединений 2-4.

Из таблицы видно, что соединение 1 обладает высокой поглощающей способностью (ε=24000-48200 л⋅моль-1⋅см-1), бесцветно (λmax=306-308 нм) при дневном освещении и излучает в фиолетовой области видимого спектра (λflmax=408-414 нм) при облучении его ультрафиолетовым светом (λвозб. 300 нм), а его квантовая эффективность люминесценции (ϕ=0.17-0.39) выше (1.2-3 раза), чем у его аналогов.


Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью
Бис[2-(2-оксифенил)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-1,3,4-оксадиазолил]бериллий(II) с люминесцентной активностью
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 62 items.
10.02.2013
№216.012.238e

Бесцветный фосфоресцирующий люминофор красного свечения

Изобретение относится к фосфоресцирующим люминофорам, в частности к бесцветным при дневном освещении люминофорам, находящим применение в средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации, а также в качестве излучающих веществ в электролюминесцентных устройствах. Предложенный...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002474604
Дата охранного документа: 10.02.2013
10.03.2013
№216.012.2d4f

Средство, обладающее антиаритмическим, антифибрилляторным, противоишемическим действием, и фармацевтическая композиция на его основе

Группа изобретений относится к области медицины. В качестве средства, обладающего антиаритмическим, антифибрилляторным и противоишемическим действием, применяют дигидрохлорид 1-(2-диэтиламиноэтил)-2-фенилимидазо[1,2-а]бензимидазол формулы I: Композиция, обладающая антиаритмическим,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477130
Дата охранного документа: 10.03.2013
10.04.2013
№216.012.3353

Люминесцентные координационные соединения лантаноидов для светоизлучающих диодов

Изобретение относится к люминесцентным в видимой области спектра комплексным соединениям лантаноидов с органическими лигандами, применяемым в электролюминесцентных устройствах, средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации и др. Предлагаются новые люминесцентные координационные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478682
Дата охранного документа: 10.04.2013
20.06.2013
№216.012.4c5a

Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к молекулярным комплексам бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов общей формулы где NH-Het=1-аминоизохинолин, 3-аминохинолин, 6-аминохинолин, 5-амино-4,6-диметилхинолин, 2-аминопиридин, 2-амино-5-бромпиридин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485128
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.506d

Средство, проявляющее антиагрегантную активность

Изобретение относится к биологически активному веществу, проявляющему антиагрегантные свойства. Технический результат: получено средство на основе нового соединения гидрохлорида (2Е)-3-[1-(2-гидрокси-3-пиперидин-1-илпропил)-1Н-индол-3-ил]-1-(2-тиенил)проп-2-ен-1-она формулы I, обладающее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486182
Дата охранного документа: 27.06.2013
10.06.2014
№216.012.cee9

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и дигидрохлорид 2-(3,4-метилендиоксифенил)-9-морфолиноэтилимидазо[1,2-a]бензимидазола

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно относится к средствам, обладающим способностью ингибировать Na/H-обмен (NHE-обменники, ингибиторы NHE). Благодаря использованию изобретения осуществляется повышение эффективности ингибиторов Na/H-обмена (ингибитора NHE). 2 н. и 1...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518740
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.ceea

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и галогениды 1-диалкиламиноэтил-3-[замещенный(дизамещенный) фенацил]-2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия, общей формулы I в качестве ингибиторов Na/H-обмена, а также новых галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия. Техническим результатом является повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518741
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cf82

Бис[2-(n-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(ii) и электролюминесцентное устройство на его основе

Изобретение относится к новым соединениям в ряду хелатных комплексов цинка с производными азометина, а именно к бис[2-(N-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(II) формулы I Также предложено электролюминесцентное устройство. Изобретение позволяет получить соединения,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518893
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d88b

Средство, обладающее кардиотонической активностью

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению бромида 2-бензил-1-морфолиноэтил-3-пивалоилметилбензимидазолия формулы I в качестве кардиотонического активного соединения, в том числе для изготовления кардиотонического средства. Заявленное изобретение обеспечивает повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521213
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.08.2014
№216.012.ee9b

Средство, обладающее кардиопротекторным действием, и галогениды 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения трициклических производных имидазо[1,2-а]бензимидазола общей формулы I или галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия общей формулы II в качестве средства, обладающего кардиопротекторным действием с высокой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526902
Дата охранного документа: 27.08.2014
Showing 1-10 of 72 items.
10.02.2013
№216.012.238e

Бесцветный фосфоресцирующий люминофор красного свечения

Изобретение относится к фосфоресцирующим люминофорам, в частности к бесцветным при дневном освещении люминофорам, находящим применение в средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации, а также в качестве излучающих веществ в электролюминесцентных устройствах. Предложенный...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002474604
Дата охранного документа: 10.02.2013
10.03.2013
№216.012.2d4f

Средство, обладающее антиаритмическим, антифибрилляторным, противоишемическим действием, и фармацевтическая композиция на его основе

Группа изобретений относится к области медицины. В качестве средства, обладающего антиаритмическим, антифибрилляторным и противоишемическим действием, применяют дигидрохлорид 1-(2-диэтиламиноэтил)-2-фенилимидазо[1,2-а]бензимидазол формулы I: Композиция, обладающая антиаритмическим,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477130
Дата охранного документа: 10.03.2013
10.04.2013
№216.012.3353

Люминесцентные координационные соединения лантаноидов для светоизлучающих диодов

Изобретение относится к люминесцентным в видимой области спектра комплексным соединениям лантаноидов с органическими лигандами, применяемым в электролюминесцентных устройствах, средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации и др. Предлагаются новые люминесцентные координационные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478682
Дата охранного документа: 10.04.2013
20.06.2013
№216.012.4c5a

Молекулярные комплексы бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов, обладающие люминесцентной активностью

Изобретение относится к молекулярным комплексам бис(1-фенил-3-метил-4-формил-5-пиразолоната)цинка и кадмия с аминопроизводными азотистых гетероциклов общей формулы где NH-Het=1-аминоизохинолин, 3-аминохинолин, 6-аминохинолин, 5-амино-4,6-диметилхинолин, 2-аминопиридин, 2-амино-5-бромпиридин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485128
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.506d

Средство, проявляющее антиагрегантную активность

Изобретение относится к биологически активному веществу, проявляющему антиагрегантные свойства. Технический результат: получено средство на основе нового соединения гидрохлорида (2Е)-3-[1-(2-гидрокси-3-пиперидин-1-илпропил)-1Н-индол-3-ил]-1-(2-тиенил)проп-2-ен-1-она формулы I, обладающее...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486182
Дата охранного документа: 27.06.2013
10.06.2014
№216.012.cee9

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и дигидрохлорид 2-(3,4-метилендиоксифенил)-9-морфолиноэтилимидазо[1,2-a]бензимидазола

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно относится к средствам, обладающим способностью ингибировать Na/H-обмен (NHE-обменники, ингибиторы NHE). Благодаря использованию изобретения осуществляется повышение эффективности ингибиторов Na/H-обмена (ингибитора NHE). 2 н. и 1...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518740
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.ceea

Средство, ингибирующее na+/h+-обмен, и галогениды 1-диалкиламиноэтил-3-[замещенный(дизамещенный) фенацил]-2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия, общей формулы I в качестве ингибиторов Na/H-обмена, а также новых галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия. Техническим результатом является повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518741
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cf82

Бис[2-(n-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(ii) и электролюминесцентное устройство на его основе

Изобретение относится к новым соединениям в ряду хелатных комплексов цинка с производными азометина, а именно к бис[2-(N-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка(II) формулы I Также предложено электролюминесцентное устройство. Изобретение позволяет получить соединения,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518893
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.06.2014
№216.012.d88b

Средство, обладающее кардиотонической активностью

Изобретение относится к фармакологии, а именно к применению бромида 2-бензил-1-морфолиноэтил-3-пивалоилметилбензимидазолия формулы I в качестве кардиотонического активного соединения, в том числе для изготовления кардиотонического средства. Заявленное изобретение обеспечивает повышение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521213
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.08.2014
№216.012.ee9b

Средство, обладающее кардиопротекторным действием, и галогениды 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия

Изобретение относится к области фармацевтики и медицины и касается применения трициклических производных имидазо[1,2-а]бензимидазола общей формулы I или галогенидов 1,3-дизамещенных 2-аминобензимидазолия общей формулы II в качестве средства, обладающего кардиопротекторным действием с высокой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526902
Дата охранного документа: 27.08.2014
+ добавить свой РИД