×
27.03.2016
216.014.dd7c

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)СТИРОЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002579116
Дата охранного документа
27.03.2016
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов общей формулы: где R=R=Et; R=R=Me; R=Me, R=Et; R=Me, R=Bn; R=Me, R=n-Bu; R=Me, R=i-Pr; R=Et, R=i-Pr; R=Et, R=Bn или R=Et, R=n-Bu. Способ заключается в том, что изохинолин подвергают реакции с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей изохинолиниевой соли. Последнюю восстанавливают в присутствии муравьиной кислоты и триэтиламина с получением N-алкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, который вновь подвергают реакции с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей тетрагидроизохинолиниевой соли. Последнюю расщепляют по реакции Гофмана под действием щелочи. Алкилгалогенид предпочтительно выбирают из бензилхлорида, 1-бромбутана или 2-йодпропана, а диалкилсульфат - из диэтилсульфата или диметилсульфата. Изобретение позволяет улучшить технологичность процесса получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов и проводится в мягких условиях, не требующих сложного оборудования, инертной атмосферы, дорогих и токсичных реагентов. Способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 75-88% в расчете на исходный изохинолин. 2 з.п. ф-лы, 9 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новому способу получения 2-аминометилстиролов.

2-Аминометилстиролы применяются для получения катализаторов на основе карбеновых комплексов рутения для полимеризации цикло- и бициклоолефинов с раскрытием кольца по реакции метатезиса (RU 2374269 C2, 20.07.2009, RU 2393171 C1, 27.08.2010, RU 2462308 C1, 27.09.2012, RU 2436801 C1, 20.12.2011).

В настоящее время известно несколько способов получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов.

Известен способ получения 2-аминометилстиролов кросс-сочетанием производных 2-галогензамещенных бензиламинов и 2,4,6-тривинилциклотрибороксана или винил трибутилстаннатов, катализируемым соединениями палладия (WO 2011/079799 A1, 07.07.2011 и US 2007/0027071 A1, 01.02.2007).

К недостаткам способа можно отнести сложность аппаратурного оформления синтеза, а также высокую стоимость реагентов.

Известен способ получения 2-аминометилстиролов из о-винилбензилхлорида (А. Padwa, W. Dent. On the use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents. J.Org.Chem., 1987, 52, 235-244).

Недостатком метода является высокая стоимость исходного о-винилбензилхлорида.

Расщепление четвертичных солей 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов по Гофману является эффективным методом синтеза 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов.

Известен способ получения 2-аминометилстиролов из солей диалкилтетрагидроизохинолинов с использованием оксида серебра (S. Kafka, P. Trska, J. Kytner, P. Taufmann, M. Ferles. Hydroboration of unsaturated amines. Part XIX. Hydroboration of N,N-dimethyl(2-vinylbenzyl)amine. Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, 52 (8), 2047-2056, A. Rheiner, A. Brossi. Syntheses in the isoquinoline series. Hofmann degradation of 1-phenyl-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Helvetica Chimica Acta, 1962,45, 2590-600).

К недостатком способа можно отнести необходимость использовать дорогостоящие соли серебра.

Известен способ получения 2-(N,N-диметиламинометил)стирола из диметилтетрагидроизохинолиний иодида нагреванием в DMSO в присутствии KCN (G.A. Molander, S.K. Pack. Determining the scope of the lanthanide mediated, sequential hydroamination/C-C cyclization reaction: formation of tricyclic and tetracyclic aromatic nitrogen heterocycles, Tetrahedron, 2003, 59, 10581-10591).

Недостатком этого метода является использование токсичного цианида калия.

Известен способ однореакторного получения [N-метил-N-(2-метоксиметил)]-2-винилбензиламина кипячением бензольного раствора N-(2-гидроксиэтил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, метилиодида и AliquatR 336 с гидроксидом калия (Silyl modification of biologically active compounds. 10. Lipid type organosilicon derivatives of 8-hydroxyquinoline and N-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro(sila, iso)quinolones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2005, 41 (5), 613-624).

К недостаткам данного метода можно отнести низкий (32%) выход целевого соединения.

Известен способ однореакторного получения 2-винил-N,N-диметилбензиламина из метилиодида N-метил-4-(триметилсилил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина при комнатной температуре в ацетонитриле в присутствии ТБАФ и метилакрилата (Y. Ito, М. Nakatsuka, Т. Saegusa. Syntheses of Polycyclic Ring Systems Based on the New Generation of o-Quinodimethanes, J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 7609-7622).

Недостатком этого метода является труднодоступность исходного тетрагидроизохинолина и высокая стоимость и токсичность реагентов.

Известен способ расщепления метилсульфата производного 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, в котором его переводят в гидроксипроизводное на ионообменной смоле IRA-401, которое затем претерпевает расщепление по Гофману (Т. Suzuki, М. Takarnoto, Т. Okarnoto, Н. Takayarna. Acid-catalyzed double-cyclization reactions of N,N-dibenzylamino-acetaldehyde dialkyl acetals and related compounds: general synthesis of 7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenz[c,f]azocines and related compounds. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1986, 34 (5), 1888-1900).

Недостатком этого способа можно назвать невысокий выход конечного стирола.

Наиболее близким к данному изобретению является способ получения 2-аминометилстиролов из 2-(2-бромоэтил)бензилбромида его реакцией с вторичными аминами в диоксане под действием микроволнового облучения с последующим кипячением в системе трет-бутанол/трет-бутилат калия (N.M. Shcheglova, V.D. Kolesnik, and R.V. Ashirov N.M. General Procedure for the Synthesis of ortho-Vinylbenzyl-Substituted Amines, Ethers, and Sulfide. Zhurnal Organicheskoi Khimii, 2013, 49 (9), 1344-1349).

К недостаткам данного метода можно отнести относительно низкие выходы 42-65%, необходимость применения микроволнового облучения и ограниченность рядом вторичных аминов.

Технической задачей способа является разработка простого способа получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов, позволяющего получать широкий ряд аминометилстиролов, проводить синтез в мягких условиях, с хорошими выходами и высокой чистотой.

Технический результат от реализации заявленного изобретения заключается в улучшении технологического процесса получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов, проводимого в мягких условиях, не требующих сложного оборудования, инертной атмосферы, дорогих и токсичных реагентов, с выходом 75-88% на исходный изохинолин.

Указанная техническая задача решается за счет того, что синтез проводят в соответствии с уравнениями реакций:

В результате получены 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролы общей формулы:

где R1=R2=Et; R1=R2=Me; R1=Me, R2=Et; R1=Me, R2=Bn; R1=Me, R2=n-Bu; R1=Me, R2=i-Pr; R1=Et, R2=i-Pr; R1=Et, R2=Bn или R1=Et, R2=n-Bu, предусматривая проведение реакции изохинолина с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей изохинолиниевой соли, которую восстанавливают в присутствии муравьиной кислоты и триэтиламина с получением N-алкил-1,2,3,4,-тетрагидроизохинолина, который вновь подвергают реакции с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей тетрагидроизохинолиниевой соли, которую расщепляют по реакции Гофмана под действием щелочи с выходом целевого соединения 75-88%. При этом алкилгалогенид выбирают из бензилхлорида, 1-бромбутана или 2-йодпропана, а диалкилсульфат выбирают из диэтилсульфата или диметилсульфата.

Ниже приведены примеры способа получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов общей формулы:

выбранных из ряда:

Пример 1

Получение 2-(N,N-диэтиламинометил)стирола S1.

Стадия 1

В колбу объемом 100 мл, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, помещают 5 г (0,039 моль) изохинолина и 3,4 мл (6,0 г, 0,039 моль) диэтилсульфата. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 100°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 6,0 мл (7,4 г, 0,16 моль) муравьиной кислоты и 6,0 мл (4,3 г, 0,043 моль) триэтиламина. Далее перемешивают при температуре 100°C до момента прекращения выделения газа (примерно 4 ч). Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и в колбу через воронку при охлаждении и перемешивании прибавляют охлажденный водный 35 г 20% раствор NaOH (6,4 г, 0,16 моль), перемешивают в течение 15 мин и прибавляют при комнатной температуре в колбе 20 мл МТБЭ, перемешивают в течение 10 мин и переносят в делительную воронку. Разделяют слои, водный раствор еще раз экстрагируют 20 мл МТБЭ. Объединенные органические слои промывают 30 мл воды, сушат над сульфатом натрия, растворитель упаривают на роторе, остаток без дополнительной очистки запускают в следующую стадию. Получают 6,0 г N-этил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина.

Стадия 2

N-этил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, полученный на предыдущей стадии, помещают в 100 мл колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, и к нему прибавляют 3,4 мл (6,0 г, 0,039 моль) диэтилсульфата. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 100°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 40 мл изопропанола, затем к полученному раствору при перемешивании 3,2 г (0,08 моль) NaOH. Далее перемешивают при температуре 80°C в течение 1,5 ч. Реакционную колбу переносят на ротор и упаривают растворитель досуха, к остатку прибавляют 40 мл МТБЭ и перемешивают в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл МТБЭ, фильтрат упаривают, остаток перегоняют под вакуумом (0,01 mbar 57°C), получают 5,8 г (80% на исходный изохинолин) 2-(N,N-диэтиламинометил)стирола S1.

lH NMR (400 MHz, chloroform-d), δ, ppm: 1,11 (6Н, т, J=7,2 Гц, NCH2CH 3), 2,60 (4Н, кв, J=6,99 Гц, NCH 2CH3), 3,66 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,35 (1Н, d, J=10,8 Гц, СН=СН 2), 5,71 (1H, д, J=17,4 Гц, СН=СН 2), 7,20-7,45 (4Н, м, СН=СН2+HAr) 7,61 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 189.

Пример 2

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо диэтилсульфата используют диметилсульфат, получают 2-(N,N-диметиламинометил)стирол S2 с выходом 81% на исходный изохинолин.

1Н NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 2,17 (6Н, с, N(CH 3)2), 3,51 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,38 (1H, d, J=10,8 Гц, CH=CH 2), 5,75 (1H, д, J=17,4 Гц, СН=СН 2), 7,20-7,45 (4Н, м, СН=СН2+HAr) 7,62 (1Н, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 161.

Пример 3

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо диэтилсульфата на Стадии 2 используют диметилсульфат, получают 2-(N-метил-N-этиламинометил)стирол S3 с выходом 78% на исходный изохинолин.

Н NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 1,10 (3H, т, J=7,2 Гц, NCH2CH 3), 2,16 (3Н, с, NCH 3), 2,60 (2Н, кв, J=6,99 Гц, NCH 2CH3), 3,53 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,37 (1H, d, J=10,8 Гц, СН=СН 2), 5,76 (1H, д, J=17,4 Гц, СН=CH 2), 7,21-7,46 (4Н, м, СН=СН2+HAr) 7,61 (1Н, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 175.

Пример 4

Получение 2-(N-бензил-N-метиламинометил)стирола S4.

Стадия 1

В кругло донную колбу объемом 100 мл, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, помещают 5 г (0,039 моль) изохинолина и 4,5 мл (4,9 г, 0,039 моль) бензилхлорида. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 110°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 6,0 мл (7,4 г, 0,16 моль) муравьиной кислоты и 6,0 мл (4,3 г, 0,043 моль) триэтиламина. Далее перемешивают при температуре 110°C до момента прекращения выделения газа. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и в колбу через воронку при охлаждении и перемешивании прибавляют охлажденный водный 35 г 20% раствор NaOH (6,4 г, 0,16 моль), перемешивают в течение 15 мин и прибавляют при комнатной температуре в колбе 20 мл МТБЭ, перемешивают в течение 10 мин и переносят в делительную воронку. Разделяют слои, водный раствор еще раз экстрагируют 20 мл МТБЭ. Объединенные органические слои промывают 30 мл воды, сушат над сульфатом натрия, растворитель упаривают на роторе, остаток без дополнительной очистки запускают в следующую стадию. Получают 7,8 г N-бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина.

Стадия 2

N-бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, полученный на предыдущей стадии, помещают в 100 мл круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, и к нему прибавляют 3,7 мл (4,9 г, 0,039 моль) диметилсульфата. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 100°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 40 мл изопропанола, затем к полученному раствору при перемешивании 3,2 г (0,08 моль) NaOH. Далее перемешивают при температуре 80°C в течение 1,5 ч. Реакционную колбу переносят на ротор и упаривают растворитель досуха, к остатку прибавляют 30 мл воды и 40 мл гексана и перемешивают в течение 30 мин. Отделяют органический слой, водный раствор экстрагируют еще 40 мл гексана. Объединенные органические вытяжки пропускают на фильтре через слой основного Al2O3, промывают 80 мл гексана, растворитель упаривают, получают 7,1 г (77% на исходный изохинолин) 2-(N-бензил-N-метиламинометил)стирола S4.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 2,17 (3H, c, NCH 3), 3,55 (2H, c, NCH 2Ph), 3,58 (2H, c, NCH 2Ph), 5,30 (1H, д, J=10,8 Гц, СН=СН 2), 5,68 (1H, д, J=17,8 Гц, CH=CH 2) 7,19-7,41 (9H, м, СН=СН2+HAr), 7,57 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 237.

Пример 5

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют 1-бромбутан, получают 2-(N-бутил-N-метиламинометил)стирол S5 с выходом 78% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,92 (3Н, т, J=7,3 Гц, СН2СН2СН 3), 1,32-1,39 (2Н, м, CH2CH 2CH3) 1.52 (2Н, м, CH 2CH2CH3), 2,18 (3Н, с, NCH 3), 2,40 (2Н, т, J=7,3 Гц, NCH 2CH2), 3,51 (2Н, с, NCH 2Ph), 5.31 (1H, дд, J=11,0, 1,4 Гц, СН=СН 2), 5,68 (1Н, дд, J=17.6, 1.2 Гц, СН=СН 2), 7,22-7,31 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,55 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 203.

Пример 6

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют диметилсульфат и вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют 2-иодпропан, получают N-(2-винилбензил)-N-метилпропил-2-амин S6 с выходом 88% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,91 (6H, д, J=6,1 Гц, СН(СН 3)2), 2,22 (3Н, с, NCH 3), 2,65 (1Н, м, СН(СН3)2), 3,50 (2Н, с, NCH 2Ph), 5.28 (1H, дд, J=11,0, 1,4 Гц, СН=СН 2), 5,67 (1H, дд, J=17.6, 1.2 Гц, CH=CH 2), 7,25-7,33 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,52 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 189.

Пример 7

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют диэтилсульфат и вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют 2-иодпропан, получают N-(2-винилбензил)-N-этилпропил-2-амин S7 с выходом 84% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,90 (6H, д, J=6,1 Гц, СН(СН 3)2), 1,07 (3Н, т, J=6.99 Гц, NCH2CH 3), 2,51 (2Н, к, J=6.99 Гц, NCH 2CH3), 2,64 (1Н, м, СН(СН3)2), 3,49 (2Н, с, NCH 2Ph), 5.27 (1Н, дд, J=11,0, 1,4 Гц, СН=СН 2), 5,66 (1Н, дд, J=17.6, 1.2 Гц, СН=СН 2), 7,25-7,33 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,52 (1Н, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 203.

Пример 8

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют диэтилсульфат, получают 2-(N-бензил-N-этиламинометил)стирол S8 с выходом 75% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 1,09 (3Н, т, J=6.99 Гц, NCH2CH 3), 2,51 (2H, к, J=6.99 Гц, NCH 2CH3), 3,56 (2Н, с, NCH 2Ph), 3,64 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,27 (1H, дд, J=10,8, 1,3 Гц, СН=СН 2), 5,64 (1H, дд, J=17,5, 1,6 Гц, СН=СН 2) 7,19-7,44 (9Н, м, СН=СН2+HAr), 7,54 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 251.

Пример 9

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют диэтилсульфат и вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют 1-бромбутан, получают 2-(N-бутил-N-этиламинометил)стирол S9 с выходом 77% на исходный изохинолин.

1Н NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,88 (3Н, т, J=7,3 Гц, СН2СН2СН 3), 1,04 (3Н, т, J=6.99 Гц, NCH2CH 3), 1,32-1,39 (2Н, м, CH2CH 2CH3), 1.52 (2Н, м, CH 2CH2CH3), 2,40 (2Н, т, J=7,3 Гц, NCH 2CH2), 2,51 (2Н, к, J=7,0 Гц, NCH 2CH3), 3,59 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,29 (1Н, дд, J=10,8, 1,3 Гц, СН=СН 2), 5,65 (1H, дд, J=17,5, 1,6 Гц, СН=СН 2), 7,25-7,33 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,55 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 217.

Использование в предлагаемом способе доступных реагентов и условий (изохинолин, как исходный реагент, диалкилсульфаты, в качестве алкилирующего агента, муравьиная кислота - для восстановления изохинолиниевых солей, система гидроксид натрия/изопропанол - для расщепления четвертичных аминов) упрощает процесс и повышает его технологичность, позволяет получать различные диалкиламинометилстиролы с высокими выходами и чистотой.


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)СТИРОЛОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)СТИРОЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 130 items.
20.03.2013
№216.012.2fa9

Полимерно-битумное вяжущее для дорожного покрытия и способ его получения

Изобретение относится к способам получения полимерно-битумных вяжущих, которые могут быть использованы при строительстве дорог. Вяжущее содержит битум, блоксополимер алкадиена и стирола, парафино-нафтеновый пластификатор и ароматический пластификатор. В качестве ароматического пластификатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477736
Дата охранного документа: 20.03.2013
10.04.2013
№216.012.335d

Судовое маловязкое топливо

Изобретение относится к судовому маловязкому топливу, содержащему смесь дистиллятов атмосферной и вакуумной перегонки нефти. Топливо характеризуется тем, что оно содержит фракцию атмосферной перегонки с интервалом выкипания 210-365°С и фракцию вакуумной перегонки с интервалом выкипания...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478692
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.335f

Многофункциональная присадка к автомобильным бензинам

Изобретение относится к способу получения многофункциональной присадки к автомобильным бензинам на основе оснований Манниха, полученных взаимодействием алкильных производных гидроксиароматических соединений, полиоксиметилена - параформа и соединения, содержащего аминогруппу. В качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478694
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.07.2013
№216.012.5483

Скважинный контрольно-измерительный комплекс и способ его монтажа в горизонтальной скважине

Группа изобретений относится к нефтедобывающей промышленности, в частности к устройствам для измерения и контроля параметров скважины и способам их монтажа, которые могут найти применение при эксплуатации условно-горизонтальных скважин. Цель - повышение оперативности при монтаже скважинного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487238
Дата охранного документа: 10.07.2013
27.07.2013
№216.012.5a1c

Скважинная насосная установка для одновременно-раздельной эксплуатации двух пластов

Изобретение относится к скважинным насосным установкам и может быть применено для одновременно-раздельной и поочередной эксплуатации двух пластов одной скважины. Установка содержит колонну лифтовых труб, втулку с хвостовиком, штанговый погружной насос с гидравлической насадкой, соединенный с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488689
Дата охранного документа: 27.07.2013
10.08.2013
№216.012.5d8d

Система передачи данных для мониторинга за процессом добычи углеводородов

Изобретение относится к области нефтегазодобычи, в частности к методам и средствам мониторинга текущего состояния технологического процесса добычи углеводородов. Система содержит наземную часть в виде наземного блока телеметрической системы установки электроцентробежного насоса и скважинную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489570
Дата охранного документа: 10.08.2013
20.09.2013
№216.012.6c3c

Насосная пакерная установка для одновременно-раздельной эксплуатации двух пластов

Изобретение относится к скважинным насосным установкам для одновременно-раздельной эксплуатации (ОРЭ) двух или нескольких пластов, объединенных в два. Установка состоит из электроцентробежного насоса, закрепленного на планшайбе, расположенной на фланце эксплуатационной колонны, нижнего и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002493359
Дата охранного документа: 20.09.2013
10.11.2013
№216.012.7d89

Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N,N-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов, который заключается во взаимодействии 2,4,6-триметиланилина или 2,4-диизопропиланилина или 2,4-диметиланилина с триэтилортоформиатом в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497810
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7e77

Скважинная установка и способ ее монтажа

Группа изобретений относится к горному делу и может быть применена для добычи углеводородов. Установка состоит из НКТ, одного или нескольких перепускных отверстий, выполненных в НКТ, канала или каналов высокого давления с напорным устройством высокого давления, одного или нескольких...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002498048
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.12.2013
№216.012.8980

Способ одновременно-раздельной или поочередной добычи пластового флюида из скважин многопластовых месторождений с применением внутрискважинного разъемного блока "мокрый контакт"

Изобретение относится к скважинным насосным установкам и может быть применено для управления скважиной при одновременно-раздельной или поочередной эксплуатации нескольких продуктивных пластов. Способ включает отдельный спуск в скважину колонны труб с пакерной системой, оснащенной, по крайней...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002500882
Дата охранного документа: 10.12.2013
Showing 1-10 of 153 items.
20.03.2013
№216.012.2fa9

Полимерно-битумное вяжущее для дорожного покрытия и способ его получения

Изобретение относится к способам получения полимерно-битумных вяжущих, которые могут быть использованы при строительстве дорог. Вяжущее содержит битум, блоксополимер алкадиена и стирола, парафино-нафтеновый пластификатор и ароматический пластификатор. В качестве ароматического пластификатора...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002477736
Дата охранного документа: 20.03.2013
10.04.2013
№216.012.335d

Судовое маловязкое топливо

Изобретение относится к судовому маловязкому топливу, содержащему смесь дистиллятов атмосферной и вакуумной перегонки нефти. Топливо характеризуется тем, что оно содержит фракцию атмосферной перегонки с интервалом выкипания 210-365°С и фракцию вакуумной перегонки с интервалом выкипания...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478692
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.335f

Многофункциональная присадка к автомобильным бензинам

Изобретение относится к способу получения многофункциональной присадки к автомобильным бензинам на основе оснований Манниха, полученных взаимодействием алкильных производных гидроксиароматических соединений, полиоксиметилена - параформа и соединения, содержащего аминогруппу. В качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478694
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.07.2013
№216.012.5483

Скважинный контрольно-измерительный комплекс и способ его монтажа в горизонтальной скважине

Группа изобретений относится к нефтедобывающей промышленности, в частности к устройствам для измерения и контроля параметров скважины и способам их монтажа, которые могут найти применение при эксплуатации условно-горизонтальных скважин. Цель - повышение оперативности при монтаже скважинного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487238
Дата охранного документа: 10.07.2013
27.07.2013
№216.012.5a1c

Скважинная насосная установка для одновременно-раздельной эксплуатации двух пластов

Изобретение относится к скважинным насосным установкам и может быть применено для одновременно-раздельной и поочередной эксплуатации двух пластов одной скважины. Установка содержит колонну лифтовых труб, втулку с хвостовиком, штанговый погружной насос с гидравлической насадкой, соединенный с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488689
Дата охранного документа: 27.07.2013
10.08.2013
№216.012.5d8d

Система передачи данных для мониторинга за процессом добычи углеводородов

Изобретение относится к области нефтегазодобычи, в частности к методам и средствам мониторинга текущего состояния технологического процесса добычи углеводородов. Система содержит наземную часть в виде наземного блока телеметрической системы установки электроцентробежного насоса и скважинную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489570
Дата охранного документа: 10.08.2013
20.09.2013
№216.012.6c3c

Насосная пакерная установка для одновременно-раздельной эксплуатации двух пластов

Изобретение относится к скважинным насосным установкам для одновременно-раздельной эксплуатации (ОРЭ) двух или нескольких пластов, объединенных в два. Установка состоит из электроцентробежного насоса, закрепленного на планшайбе, расположенной на фланце эксплуатационной колонны, нижнего и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002493359
Дата охранного документа: 20.09.2013
10.11.2013
№216.012.7d89

Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N,N-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов, который заключается во взаимодействии 2,4,6-триметиланилина или 2,4-диизопропиланилина или 2,4-диметиланилина с триэтилортоформиатом в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497810
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.11.2013
№216.012.7e77

Скважинная установка и способ ее монтажа

Группа изобретений относится к горному делу и может быть применена для добычи углеводородов. Установка состоит из НКТ, одного или нескольких перепускных отверстий, выполненных в НКТ, канала или каналов высокого давления с напорным устройством высокого давления, одного или нескольких...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002498048
Дата охранного документа: 10.11.2013
10.12.2013
№216.012.8980

Способ одновременно-раздельной или поочередной добычи пластового флюида из скважин многопластовых месторождений с применением внутрискважинного разъемного блока "мокрый контакт"

Изобретение относится к скважинным насосным установкам и может быть применено для управления скважиной при одновременно-раздельной или поочередной эксплуатации нескольких продуктивных пластов. Способ включает отдельный спуск в скважину колонны труб с пакерной системой, оснащенной, по крайней...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002500882
Дата охранного документа: 10.12.2013
+ добавить свой РИД