×
27.03.2016
216.014.dd7c

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)СТИРОЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002579116
Дата охранного документа
27.03.2016
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов общей формулы: где R=R=Et; R=R=Me; R=Me, R=Et; R=Me, R=Bn; R=Me, R=n-Bu; R=Me, R=i-Pr; R=Et, R=i-Pr; R=Et, R=Bn или R=Et, R=n-Bu. Способ заключается в том, что изохинолин подвергают реакции с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей изохинолиниевой соли. Последнюю восстанавливают в присутствии муравьиной кислоты и триэтиламина с получением N-алкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, который вновь подвергают реакции с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей тетрагидроизохинолиниевой соли. Последнюю расщепляют по реакции Гофмана под действием щелочи. Алкилгалогенид предпочтительно выбирают из бензилхлорида, 1-бромбутана или 2-йодпропана, а диалкилсульфат - из диэтилсульфата или диметилсульфата. Изобретение позволяет улучшить технологичность процесса получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов и проводится в мягких условиях, не требующих сложного оборудования, инертной атмосферы, дорогих и токсичных реагентов. Способ позволяет повысить выход целевых продуктов до 75-88% в расчете на исходный изохинолин. 2 з.п. ф-лы, 9 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новому способу получения 2-аминометилстиролов.

2-Аминометилстиролы применяются для получения катализаторов на основе карбеновых комплексов рутения для полимеризации цикло- и бициклоолефинов с раскрытием кольца по реакции метатезиса (RU 2374269 C2, 20.07.2009, RU 2393171 C1, 27.08.2010, RU 2462308 C1, 27.09.2012, RU 2436801 C1, 20.12.2011).

В настоящее время известно несколько способов получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов.

Известен способ получения 2-аминометилстиролов кросс-сочетанием производных 2-галогензамещенных бензиламинов и 2,4,6-тривинилциклотрибороксана или винил трибутилстаннатов, катализируемым соединениями палладия (WO 2011/079799 A1, 07.07.2011 и US 2007/0027071 A1, 01.02.2007).

К недостаткам способа можно отнести сложность аппаратурного оформления синтеза, а также высокую стоимость реагентов.

Известен способ получения 2-аминометилстиролов из о-винилбензилхлорида (А. Padwa, W. Dent. On the use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents. J.Org.Chem., 1987, 52, 235-244).

Недостатком метода является высокая стоимость исходного о-винилбензилхлорида.

Расщепление четвертичных солей 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов по Гофману является эффективным методом синтеза 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов.

Известен способ получения 2-аминометилстиролов из солей диалкилтетрагидроизохинолинов с использованием оксида серебра (S. Kafka, P. Trska, J. Kytner, P. Taufmann, M. Ferles. Hydroboration of unsaturated amines. Part XIX. Hydroboration of N,N-dimethyl(2-vinylbenzyl)amine. Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, 52 (8), 2047-2056, A. Rheiner, A. Brossi. Syntheses in the isoquinoline series. Hofmann degradation of 1-phenyl-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Helvetica Chimica Acta, 1962,45, 2590-600).

К недостатком способа можно отнести необходимость использовать дорогостоящие соли серебра.

Известен способ получения 2-(N,N-диметиламинометил)стирола из диметилтетрагидроизохинолиний иодида нагреванием в DMSO в присутствии KCN (G.A. Molander, S.K. Pack. Determining the scope of the lanthanide mediated, sequential hydroamination/C-C cyclization reaction: formation of tricyclic and tetracyclic aromatic nitrogen heterocycles, Tetrahedron, 2003, 59, 10581-10591).

Недостатком этого метода является использование токсичного цианида калия.

Известен способ однореакторного получения [N-метил-N-(2-метоксиметил)]-2-винилбензиламина кипячением бензольного раствора N-(2-гидроксиэтил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, метилиодида и AliquatR 336 с гидроксидом калия (Silyl modification of biologically active compounds. 10. Lipid type organosilicon derivatives of 8-hydroxyquinoline and N-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro(sila, iso)quinolones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2005, 41 (5), 613-624).

К недостаткам данного метода можно отнести низкий (32%) выход целевого соединения.

Известен способ однореакторного получения 2-винил-N,N-диметилбензиламина из метилиодида N-метил-4-(триметилсилил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина при комнатной температуре в ацетонитриле в присутствии ТБАФ и метилакрилата (Y. Ito, М. Nakatsuka, Т. Saegusa. Syntheses of Polycyclic Ring Systems Based on the New Generation of o-Quinodimethanes, J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 7609-7622).

Недостатком этого метода является труднодоступность исходного тетрагидроизохинолина и высокая стоимость и токсичность реагентов.

Известен способ расщепления метилсульфата производного 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, в котором его переводят в гидроксипроизводное на ионообменной смоле IRA-401, которое затем претерпевает расщепление по Гофману (Т. Suzuki, М. Takarnoto, Т. Okarnoto, Н. Takayarna. Acid-catalyzed double-cyclization reactions of N,N-dibenzylamino-acetaldehyde dialkyl acetals and related compounds: general synthesis of 7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenz[c,f]azocines and related compounds. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1986, 34 (5), 1888-1900).

Недостатком этого способа можно назвать невысокий выход конечного стирола.

Наиболее близким к данному изобретению является способ получения 2-аминометилстиролов из 2-(2-бромоэтил)бензилбромида его реакцией с вторичными аминами в диоксане под действием микроволнового облучения с последующим кипячением в системе трет-бутанол/трет-бутилат калия (N.M. Shcheglova, V.D. Kolesnik, and R.V. Ashirov N.M. General Procedure for the Synthesis of ortho-Vinylbenzyl-Substituted Amines, Ethers, and Sulfide. Zhurnal Organicheskoi Khimii, 2013, 49 (9), 1344-1349).

К недостаткам данного метода можно отнести относительно низкие выходы 42-65%, необходимость применения микроволнового облучения и ограниченность рядом вторичных аминов.

Технической задачей способа является разработка простого способа получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов, позволяющего получать широкий ряд аминометилстиролов, проводить синтез в мягких условиях, с хорошими выходами и высокой чистотой.

Технический результат от реализации заявленного изобретения заключается в улучшении технологического процесса получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов, проводимого в мягких условиях, не требующих сложного оборудования, инертной атмосферы, дорогих и токсичных реагентов, с выходом 75-88% на исходный изохинолин.

Указанная техническая задача решается за счет того, что синтез проводят в соответствии с уравнениями реакций:

В результате получены 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролы общей формулы:

где R1=R2=Et; R1=R2=Me; R1=Me, R2=Et; R1=Me, R2=Bn; R1=Me, R2=n-Bu; R1=Me, R2=i-Pr; R1=Et, R2=i-Pr; R1=Et, R2=Bn или R1=Et, R2=n-Bu, предусматривая проведение реакции изохинолина с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей изохинолиниевой соли, которую восстанавливают в присутствии муравьиной кислоты и триэтиламина с получением N-алкил-1,2,3,4,-тетрагидроизохинолина, который вновь подвергают реакции с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом с получением соответствующей тетрагидроизохинолиниевой соли, которую расщепляют по реакции Гофмана под действием щелочи с выходом целевого соединения 75-88%. При этом алкилгалогенид выбирают из бензилхлорида, 1-бромбутана или 2-йодпропана, а диалкилсульфат выбирают из диэтилсульфата или диметилсульфата.

Ниже приведены примеры способа получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов общей формулы:

выбранных из ряда:

Пример 1

Получение 2-(N,N-диэтиламинометил)стирола S1.

Стадия 1

В колбу объемом 100 мл, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, помещают 5 г (0,039 моль) изохинолина и 3,4 мл (6,0 г, 0,039 моль) диэтилсульфата. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 100°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 6,0 мл (7,4 г, 0,16 моль) муравьиной кислоты и 6,0 мл (4,3 г, 0,043 моль) триэтиламина. Далее перемешивают при температуре 100°C до момента прекращения выделения газа (примерно 4 ч). Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и в колбу через воронку при охлаждении и перемешивании прибавляют охлажденный водный 35 г 20% раствор NaOH (6,4 г, 0,16 моль), перемешивают в течение 15 мин и прибавляют при комнатной температуре в колбе 20 мл МТБЭ, перемешивают в течение 10 мин и переносят в делительную воронку. Разделяют слои, водный раствор еще раз экстрагируют 20 мл МТБЭ. Объединенные органические слои промывают 30 мл воды, сушат над сульфатом натрия, растворитель упаривают на роторе, остаток без дополнительной очистки запускают в следующую стадию. Получают 6,0 г N-этил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина.

Стадия 2

N-этил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, полученный на предыдущей стадии, помещают в 100 мл колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, и к нему прибавляют 3,4 мл (6,0 г, 0,039 моль) диэтилсульфата. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 100°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 40 мл изопропанола, затем к полученному раствору при перемешивании 3,2 г (0,08 моль) NaOH. Далее перемешивают при температуре 80°C в течение 1,5 ч. Реакционную колбу переносят на ротор и упаривают растворитель досуха, к остатку прибавляют 40 мл МТБЭ и перемешивают в течение 30 мин. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл МТБЭ, фильтрат упаривают, остаток перегоняют под вакуумом (0,01 mbar 57°C), получают 5,8 г (80% на исходный изохинолин) 2-(N,N-диэтиламинометил)стирола S1.

lH NMR (400 MHz, chloroform-d), δ, ppm: 1,11 (6Н, т, J=7,2 Гц, NCH2CH 3), 2,60 (4Н, кв, J=6,99 Гц, NCH 2CH3), 3,66 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,35 (1Н, d, J=10,8 Гц, СН=СН 2), 5,71 (1H, д, J=17,4 Гц, СН=СН 2), 7,20-7,45 (4Н, м, СН=СН2+HAr) 7,61 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 189.

Пример 2

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо диэтилсульфата используют диметилсульфат, получают 2-(N,N-диметиламинометил)стирол S2 с выходом 81% на исходный изохинолин.

1Н NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 2,17 (6Н, с, N(CH 3)2), 3,51 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,38 (1H, d, J=10,8 Гц, CH=CH 2), 5,75 (1H, д, J=17,4 Гц, СН=СН 2), 7,20-7,45 (4Н, м, СН=СН2+HAr) 7,62 (1Н, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 161.

Пример 3

Осуществляют аналогично Примеру 1, но вместо диэтилсульфата на Стадии 2 используют диметилсульфат, получают 2-(N-метил-N-этиламинометил)стирол S3 с выходом 78% на исходный изохинолин.

Н NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 1,10 (3H, т, J=7,2 Гц, NCH2CH 3), 2,16 (3Н, с, NCH 3), 2,60 (2Н, кв, J=6,99 Гц, NCH 2CH3), 3,53 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,37 (1H, d, J=10,8 Гц, СН=СН 2), 5,76 (1H, д, J=17,4 Гц, СН=CH 2), 7,21-7,46 (4Н, м, СН=СН2+HAr) 7,61 (1Н, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 175.

Пример 4

Получение 2-(N-бензил-N-метиламинометил)стирола S4.

Стадия 1

В кругло донную колбу объемом 100 мл, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, помещают 5 г (0,039 моль) изохинолина и 4,5 мл (4,9 г, 0,039 моль) бензилхлорида. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 110°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 6,0 мл (7,4 г, 0,16 моль) муравьиной кислоты и 6,0 мл (4,3 г, 0,043 моль) триэтиламина. Далее перемешивают при температуре 110°C до момента прекращения выделения газа. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и в колбу через воронку при охлаждении и перемешивании прибавляют охлажденный водный 35 г 20% раствор NaOH (6,4 г, 0,16 моль), перемешивают в течение 15 мин и прибавляют при комнатной температуре в колбе 20 мл МТБЭ, перемешивают в течение 10 мин и переносят в делительную воронку. Разделяют слои, водный раствор еще раз экстрагируют 20 мл МТБЭ. Объединенные органические слои промывают 30 мл воды, сушат над сульфатом натрия, растворитель упаривают на роторе, остаток без дополнительной очистки запускают в следующую стадию. Получают 7,8 г N-бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина.

Стадия 2

N-бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, полученный на предыдущей стадии, помещают в 100 мл круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным якорем, и к нему прибавляют 3,7 мл (4,9 г, 0,039 моль) диметилсульфата. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в масляной бане при температуре 100°C в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и через воронку прибавляют 40 мл изопропанола, затем к полученному раствору при перемешивании 3,2 г (0,08 моль) NaOH. Далее перемешивают при температуре 80°C в течение 1,5 ч. Реакционную колбу переносят на ротор и упаривают растворитель досуха, к остатку прибавляют 30 мл воды и 40 мл гексана и перемешивают в течение 30 мин. Отделяют органический слой, водный раствор экстрагируют еще 40 мл гексана. Объединенные органические вытяжки пропускают на фильтре через слой основного Al2O3, промывают 80 мл гексана, растворитель упаривают, получают 7,1 г (77% на исходный изохинолин) 2-(N-бензил-N-метиламинометил)стирола S4.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 2,17 (3H, c, NCH 3), 3,55 (2H, c, NCH 2Ph), 3,58 (2H, c, NCH 2Ph), 5,30 (1H, д, J=10,8 Гц, СН=СН 2), 5,68 (1H, д, J=17,8 Гц, CH=CH 2) 7,19-7,41 (9H, м, СН=СН2+HAr), 7,57 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 237.

Пример 5

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют 1-бромбутан, получают 2-(N-бутил-N-метиламинометил)стирол S5 с выходом 78% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,92 (3Н, т, J=7,3 Гц, СН2СН2СН 3), 1,32-1,39 (2Н, м, CH2CH 2CH3) 1.52 (2Н, м, CH 2CH2CH3), 2,18 (3Н, с, NCH 3), 2,40 (2Н, т, J=7,3 Гц, NCH 2CH2), 3,51 (2Н, с, NCH 2Ph), 5.31 (1H, дд, J=11,0, 1,4 Гц, СН=СН 2), 5,68 (1Н, дд, J=17.6, 1.2 Гц, СН=СН 2), 7,22-7,31 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,55 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 203.

Пример 6

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют диметилсульфат и вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют 2-иодпропан, получают N-(2-винилбензил)-N-метилпропил-2-амин S6 с выходом 88% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,91 (6H, д, J=6,1 Гц, СН(СН 3)2), 2,22 (3Н, с, NCH 3), 2,65 (1Н, м, СН(СН3)2), 3,50 (2Н, с, NCH 2Ph), 5.28 (1H, дд, J=11,0, 1,4 Гц, СН=СН 2), 5,67 (1H, дд, J=17.6, 1.2 Гц, CH=CH 2), 7,25-7,33 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,52 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 189.

Пример 7

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют диэтилсульфат и вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют 2-иодпропан, получают N-(2-винилбензил)-N-этилпропил-2-амин S7 с выходом 84% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,90 (6H, д, J=6,1 Гц, СН(СН 3)2), 1,07 (3Н, т, J=6.99 Гц, NCH2CH 3), 2,51 (2Н, к, J=6.99 Гц, NCH 2CH3), 2,64 (1Н, м, СН(СН3)2), 3,49 (2Н, с, NCH 2Ph), 5.27 (1Н, дд, J=11,0, 1,4 Гц, СН=СН 2), 5,66 (1Н, дд, J=17.6, 1.2 Гц, СН=СН 2), 7,25-7,33 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,52 (1Н, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 203.

Пример 8

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют диэтилсульфат, получают 2-(N-бензил-N-этиламинометил)стирол S8 с выходом 75% на исходный изохинолин.

1H NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 1,09 (3Н, т, J=6.99 Гц, NCH2CH 3), 2,51 (2H, к, J=6.99 Гц, NCH 2CH3), 3,56 (2Н, с, NCH 2Ph), 3,64 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,27 (1H, дд, J=10,8, 1,3 Гц, СН=СН 2), 5,64 (1H, дд, J=17,5, 1,6 Гц, СН=СН 2) 7,19-7,44 (9Н, м, СН=СН2+HAr), 7,54 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 251.

Пример 9

Осуществляют аналогично Примеру 4, но вместо бензилхлорида на Стадии 1 используют диэтилсульфат и вместо диметилсульфата на Стадии 2 используют 1-бромбутан, получают 2-(N-бутил-N-этиламинометил)стирол S9 с выходом 77% на исходный изохинолин.

1Н NMR (400 MHz, chloroform -d), δ, ppm: 0,88 (3Н, т, J=7,3 Гц, СН2СН2СН 3), 1,04 (3Н, т, J=6.99 Гц, NCH2CH 3), 1,32-1,39 (2Н, м, CH2CH 2CH3), 1.52 (2Н, м, CH 2CH2CH3), 2,40 (2Н, т, J=7,3 Гц, NCH 2CH2), 2,51 (2Н, к, J=7,0 Гц, NCH 2CH3), 3,59 (2Н, с, NCH 2Ph), 5,29 (1Н, дд, J=10,8, 1,3 Гц, СН=СН 2), 5,65 (1H, дд, J=17,5, 1,6 Гц, СН=СН 2), 7,25-7,33 (4Н, м, СН=СН2+HAr), 7,55 (1H, д, J=7,4 Гц, HAr). GC/MS, М+: 217.

Использование в предлагаемом способе доступных реагентов и условий (изохинолин, как исходный реагент, диалкилсульфаты, в качестве алкилирующего агента, муравьиная кислота - для восстановления изохинолиниевых солей, система гидроксид натрия/изопропанол - для расщепления четвертичных аминов) упрощает процесс и повышает его технологичность, позволяет получать различные диалкиламинометилстиролы с высокими выходами и чистотой.


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)СТИРОЛОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(N,N-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛ)СТИРОЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 61-70 of 130 items.
20.08.2015
№216.013.6fa9

Способ термохимической переработки нефтяных шламов в смесях с твердым топливом для получения жидких продуктов

Изобретение относится к нефтехимической промышленности. Изобретение касается способа термохимической переработки нефтяных шламов в смесях с твердым топливом, включающего получение полукокса или нефтяного кокса при температуре 450-600°C. Полукокс или нефтяной кокс непосредственно в реакторе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560155
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.6faa

Способ получения этриола

Настоящее изобретение относится к способу получения этриола, который является сырьем для производства сложноэфирных смазочных материалов, алкидных и эпоксидных смол, эмалей, полиэфиров и пенополиуретанов, пластификаторов полимеров, а также клеев для металлов. Способ предусматривает...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560156
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.6fab

Катализатор изодепарафинизации дизельных фракций и способ его получения

Изобретение относится к области катализа в нефтепереработке, более конкретно к катализатору изодепарафинизации для получения низкозастывающих дизельных топлив в процессе каталитической изодепарафинизации и способу его приготовления, и может быть использовано в нефтеперерабатывающей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560157
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.6faf

Носитель, способ его приготовления (варианты), способ приготовления катализатора риформинга (варианты) и способ риформинга бензиновых фракций

Изобретение относится к способу приготовления носителя Sn(Zr)-γ-AlO для катализатора риформинга бензиновых фракций, при этом носитель готовят осаждением раствора азотнокислого алюминия водным раствором аммиака, с последующими стадиями фильтрации суспензии и промывки осадка, его пептизации...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560161
Дата охранного документа: 20.08.2015
27.08.2015
№216.013.739c

Способ непрерывного двухступенчатого гидроформилирования олефинов с3, с4 и технологическая установка для его осуществления

Изобретение относится к способу непрерывного двухступенчатого гидроформилирования олефинов C3, C4. Способ включает подачу в реактор первой ступени свежих олефина и синтез-газа, рециркулирующего катализаторного раствора, содержащего комплекс родия, фосфорорганические лиганды, продуктовые...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561171
Дата охранного документа: 27.08.2015
27.08.2015
№216.013.7495

Способ гидравлического разрыва пласта в двух параллельных горизонтальных стволах скважин

Изобретение относится к нефтяной промышленности и может быть применено для разработки нефтяных месторождений, имеющих продуктивные пласты со сверхнизкими коллекторскими фильтрационно-емкостными свойствами. Способ включает определение направления главного напряжения пласта, бурение двух...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561420
Дата охранного документа: 27.08.2015
10.09.2015
№216.013.79d2

Способ получения 2-аминометилстиролов, содержащих гетероциклический фрагмент

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новому способу получения 2-аминометилстиролов. Для получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов, содержащих гетероциклический фрагмент общей формулы где R=CHOCH, R=o-CH, R=(CH) или R=(CH), изохинолин восстанавливают до...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002562775
Дата охранного документа: 10.09.2015
20.09.2015
№216.013.7bee

Способ реконструкции тонкой структуры геологического объекта и прогноза его флюидонасыщения

Изобретение относится к области сейсмической разведки и может быть использовано при поиске нефтяных и газовых месторождений со сложно построенными кавернозно-трещиновато-пористыми коллекторами. Заявлен способ реконструкции тонкой структуры геологического объекта и прогноза его флюидонасыщения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002563323
Дата охранного документа: 20.09.2015
20.10.2015
№216.013.8570

Масло для гидравлических систем промышленного оборудования

Настоящее изобретение относится к маслу для гидравлических систем промышленного оборудования, содержащее нефтяное масло, дибутилпаракрезол, диалкилдитиофосфат цинка, алкилсалицилат кальция и полиметилсилоксаны, при этом оно дополнительно содержит триалкилфосфат и модифицированные полиолы в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565763
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8577

Способ приготовления мезопористого катализатора для получения высокоиндексных синтетических деценовых базовых масел

Изобретение относится к способу приготовления мезопористого катализатора для получения высокоиндексных синтетических деценовых базовых масел. Способ заключается в том, что смешивают тетраэтилортосиликат и наногидрат нитрата хрома с последующим добавлением смеси к 0,28 Μ раствору HCl с рН...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565770
Дата охранного документа: 20.10.2015
Showing 61-70 of 153 items.
20.08.2015
№216.013.6fa9

Способ термохимической переработки нефтяных шламов в смесях с твердым топливом для получения жидких продуктов

Изобретение относится к нефтехимической промышленности. Изобретение касается способа термохимической переработки нефтяных шламов в смесях с твердым топливом, включающего получение полукокса или нефтяного кокса при температуре 450-600°C. Полукокс или нефтяной кокс непосредственно в реакторе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560155
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.6faa

Способ получения этриола

Настоящее изобретение относится к способу получения этриола, который является сырьем для производства сложноэфирных смазочных материалов, алкидных и эпоксидных смол, эмалей, полиэфиров и пенополиуретанов, пластификаторов полимеров, а также клеев для металлов. Способ предусматривает...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560156
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.6fab

Катализатор изодепарафинизации дизельных фракций и способ его получения

Изобретение относится к области катализа в нефтепереработке, более конкретно к катализатору изодепарафинизации для получения низкозастывающих дизельных топлив в процессе каталитической изодепарафинизации и способу его приготовления, и может быть использовано в нефтеперерабатывающей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560157
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.6faf

Носитель, способ его приготовления (варианты), способ приготовления катализатора риформинга (варианты) и способ риформинга бензиновых фракций

Изобретение относится к способу приготовления носителя Sn(Zr)-γ-AlO для катализатора риформинга бензиновых фракций, при этом носитель готовят осаждением раствора азотнокислого алюминия водным раствором аммиака, с последующими стадиями фильтрации суспензии и промывки осадка, его пептизации...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560161
Дата охранного документа: 20.08.2015
27.08.2015
№216.013.739c

Способ непрерывного двухступенчатого гидроформилирования олефинов с3, с4 и технологическая установка для его осуществления

Изобретение относится к способу непрерывного двухступенчатого гидроформилирования олефинов C3, C4. Способ включает подачу в реактор первой ступени свежих олефина и синтез-газа, рециркулирующего катализаторного раствора, содержащего комплекс родия, фосфорорганические лиганды, продуктовые...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561171
Дата охранного документа: 27.08.2015
27.08.2015
№216.013.7495

Способ гидравлического разрыва пласта в двух параллельных горизонтальных стволах скважин

Изобретение относится к нефтяной промышленности и может быть применено для разработки нефтяных месторождений, имеющих продуктивные пласты со сверхнизкими коллекторскими фильтрационно-емкостными свойствами. Способ включает определение направления главного напряжения пласта, бурение двух...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561420
Дата охранного документа: 27.08.2015
10.09.2015
№216.013.79d2

Способ получения 2-аминометилстиролов, содержащих гетероциклический фрагмент

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новому способу получения 2-аминометилстиролов. Для получения 2-(N,N-диалкиламинометил)стиролов, содержащих гетероциклический фрагмент общей формулы где R=CHOCH, R=o-CH, R=(CH) или R=(CH), изохинолин восстанавливают до...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002562775
Дата охранного документа: 10.09.2015
20.09.2015
№216.013.7bee

Способ реконструкции тонкой структуры геологического объекта и прогноза его флюидонасыщения

Изобретение относится к области сейсмической разведки и может быть использовано при поиске нефтяных и газовых месторождений со сложно построенными кавернозно-трещиновато-пористыми коллекторами. Заявлен способ реконструкции тонкой структуры геологического объекта и прогноза его флюидонасыщения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002563323
Дата охранного документа: 20.09.2015
20.10.2015
№216.013.8570

Масло для гидравлических систем промышленного оборудования

Настоящее изобретение относится к маслу для гидравлических систем промышленного оборудования, содержащее нефтяное масло, дибутилпаракрезол, диалкилдитиофосфат цинка, алкилсалицилат кальция и полиметилсилоксаны, при этом оно дополнительно содержит триалкилфосфат и модифицированные полиолы в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565763
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8577

Способ приготовления мезопористого катализатора для получения высокоиндексных синтетических деценовых базовых масел

Изобретение относится к способу приготовления мезопористого катализатора для получения высокоиндексных синтетических деценовых базовых масел. Способ заключается в том, что смешивают тетраэтилортосиликат и наногидрат нитрата хрома с последующим добавлением смеси к 0,28 Μ раствору HCl с рН...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565770
Дата охранного документа: 20.10.2015
+ добавить свой РИД