×
10.02.2016
216.014.c40e

2-АРИЛ-4,4-ДИФЕНИЛ-3,4-ДИГИДРОХИНАЗОЛИНЫ - АНТИДОТЫ ГЕРБИЦИДА ГОРМОНАЛЬНОГО ДЕЙСТВИЯ 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к новым биологически активным соединениям в ряду 2-арил-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолинов формулы 1a-с, защищающим проростки подсолнечника от отрицательного действия гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, и может быть использовано в качестве антидота при выращивании подсолнечника. 4 табл., 1 пр.
Основные результаты: 2-Арил-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д), защищающие проростки семян подсолнечника от вышеназванного гербицида, формулы 1а-с:2-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолин (1а);2-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрхиназолин (1b);2-(6-амино-4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолин (1с)
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям формулы 1 - 2-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолину формулы 1а; 2-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолину формулы 1b; 2-(6-амино-4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолину формулы 1с, защищающим проростки подсолнечника от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д).

Соединения 1а-с, их химические и биологические свойства, в литературе не описаны.

Известны вещества - антидоты, обладающие способностью ослаблять токсическое действие гербицидов на сельскохозяйственные культуры. Антидоты усиливают метаболическую детоксикацию гербицида в растении, в частности, за счет повышения активности глутатион-S-трансферазной системы. Они вносятся в почву отдельно и совместно с гербицидами, или используются для предпосевной обработки семян [Стрелков В.Д. Поиск новых регуляторов роста растений и гербицидных антидотов // Актуальные вопросы биологизации растений. Пущино, 2000. - С. 152-155; Гилязетдинов Ш.Я., Узянбаев А.Х., Лукьянов С.А., Мухудинов Ф.Г. Исследование росторегулирующей и протекторной активности иммуностимуляторов в смеси с гербицидами // Создание высокопродуктивных агроэкосистем на основе новой парадигмы природопользования: Сб. докл. науч.-прак. конф. Уфа, 2001, С. 372-378].

Антидотной активностью по отношению к 2,4-Д обладает препарат 2-п-(аминобензолсульфамидо)-5-этил-1,3,4-тиадиазол (этазол), являющийся аналогом по свойствам [Патент №2040898 РФ. Антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на вегетирующих растениях подсолнечника / В.Д. Стрелков, Л.И. Исакова, М.И. Калита, Л.Н. Литвинова, Т.И. Чубенко // Б.И., №22, 46(1995)] и имеющий структурную формулу 2.

Аналогом по структуре заявляемых соединений является 2-(6-амино-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дигидрохиназолин формулы 3 [Е.В. Громачевская, Е.А. Кайгородова, К.С.Пушкарева, Г.Д. Крапивин. Исследования в области хиназолинов 5. Синтез производных 3,4-дигидрохиназолинов с функциональными заместителями в положении 2 и реакции их алкилирования // ХГС, 310, 1603-1613 (2012)].

Аналогами по структуре заявляемых соединений также являются 2,4,7-замещенные 3,4-дигидрохиназолины формулы 4а-с [E.Rossi, D. Cala-brese, F. Farma. A convenient synthesis of quinazoline ring by tandem aza-witting reaction/ Electrocyclic ring closure. // Tetrahedron, 47(30), 5819-5834 (1991)].

Сведение об антидотной активности аналогов по структуре в литературе отсутствуют.

Из литературных источников известно, что соединения дигидрохиназолинового ряда проявляют фармакологическую активность и входят в состав лекарственных средств, которые обладают противовирусным действием [Патент 2360912 РФ. Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами / Т. Вунберг, Ю. Баумайстер, У. Бету, М. Йеске, Т. Лампе, С. Николич. и др. // РЖХим 2010, 16-190. 92 П], противозудными свойствами [Патент 2431632 РФ. Производные хиназолина / К. Миязаки, К. Кусано, Я. Такасе, О. Асано, С. Манабу, X. Вакита и др. // РЖХим 2012, 12-190.231 П], применяются при лечении остеоартритов [Patel Snahel D., Habeski Wendy M, Cheng Alan C, de la Crur. Elisa, Loh Christine, Kablaoni Natasha M. Quinazoline-4-piperidin-4-methil sulfamide PC-1 inhibitor: Alleviating hERG interactions through structure based desing. // Bioorg. And Med. Chem. Lett., 19, №12, 3399-33-43 (2009)].

Задачей изобретения является синтез новых соединений в ряду 2-арил-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолинов формул 1а-с - антидотов гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты - с целью расширения ассортимента веществ подобного назначения в ряду хиназолинов и их производных.

Техническим результатом изобретения является повышение антидотной активности 2-замещенных 3,4-дигидрохиназолинов, что позволяет увеличить урожайность культуры подсолнечника.

Технический результат достигается тем, что 2-(7-метокси-1,3-бензо-диоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигирохиназолин; 2-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолин; 2-(6-амино-4,7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолин формул 1а-с обладают антидотными свойствами гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для защиты проростков семян подсолнечника

Соединения формул 1а-с были синтезированы согласно методике по получению 2-замещенных 4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолинов, описанной в литературе [ХГС, №10,1603-1613 (2012)], и идентифицированы по совокупности данных элементного анализа, ИК- и ЯМР 1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии. ИК спектры записаны в вазелиновом масле, спектры ЯМР 1H - в растворе ДМСО d6 (табл. 3, 4).

Изучение антидотной активности проведено в лабораторных условиях на проростках подсолнечника сорта «Мастер».

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Изучение антидотной активности дигидрохиназолинов (1a-с, табл. 1, 2).

Эксперименты по изучению антидотной активности новых соединений (формулы 1a-с) проводили по ранее разработанной и апробированной методике в лабораторных условиях на проростках подсолнечника.

Проросшие семена подсолнечника с длиной корешка 2-4 мм помещали на 1 ч в водный раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получить 40-60% ингибирование роста гипокотиля. Затем проростки промывали водой и помещали в водные растворы испытываемых на антидотную активность веществ в концентрации 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант «гербицид + антидот») на 1 ч. Спустя 1 ч семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 штук, сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с водой (50 мл воды).

Проросшие семена контрольного варианта 2 ч выдерживали в воде.

Семена варианта «гербицид» (эталон сравнения) выдерживали 1 ч в растворе 2,4-Д в концентрации 10-3% в 1 ч в воде.

Стаканы с рулонами помещали в термостат, где поддерживается постоянно температура 28°С, в течение 3-х суток. Затем измеряли длину гипокотиля и корня проростков.

Одновременно проводили испытания аналога по свойствам - 2-n-(аминобензолсульфамидо)-5-этил-1,3,4-тиодиазола (2, этазол). Контролем служат необработанные семена.

Защитный (антидотный) эффект изучаемых веществ определяли по увеличению длины гипокотиля и корня в варианте «гербицид + антидот» относительно названных величин в варианте «гербицид» (эталон) и рассчитывали по формуле:

где Аэ - антидотный эффект, %;

А - длина гипокотиля, корня в варианте «гербицид + антидот», мм;

Э - длина гипокотиля, корня в эталоне («гербицид»), мм.

Статическая обработка экспериментальных данных проведена с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,90 или Р=0,95.

Результаты испытаний представлены в таблицах 1, 2.

Антидотную активность на уровне 9% по снижению ингибирующего действия 2,4-Д на гипокотиль проявили вещества: 1а в концентрации 10-2, 10-3; 1b - 10-3; 1c - 10-3 (таблица 1).

Антидотную активность на уровне 13-43% по снижению ингибирующего действия 2,4-Д на корни проростков показало вещество 1 с в концентрации от 10-3 до 10-5 (таблица 2).

Аналог по свойствам, этазол (2), увеличивает длину гипокотиля на 4-6%, а корня от 4 до 7%.

Из результатов лабораторных исследований следует, что в ряду изучаемых веществ соединение 1с в концентрации 10-3 в наибольшей степени проявляет антидотный эффект, снижает токсичность гербицида 2,4-Д для подсолнечника, что способствует увеличению урожайности этой культуры.

Пример 2. Получение дигидрохиназолинов (1а-с).

Исходными соединениями в синтезе заявляемых дигидрохиназолинов 1a-с являются о-аминофенилдифенилкарбинол (АФК), нитрилы (5а-с) и 70% HCIO4 (в эквимолярных соотношениях). Образовавшиеся перхлораты 3,4-дигидрохиназолиния 6а-с, при обработке концентрированным водным раствором аммиака, превращаются в целевые продукты 1а-с, очищаемые перекристаллизацией из спирта [ХГС, №10, 1603-1613 (2012)]

Физико-химические и спектральные константы дигидрохиназолинов 1a-c представлены в таблицах 3, 4. В растворе ДМСО молекулы этих соединений находятся в состоянии таутомерного равновесия между 1Н и 3Н формами (в соотношении 3:7), что подтверждается данными спектроскопии ЯМР 1Н (табл. 4).

2-Арил-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д), защищающие проростки семян подсолнечника от вышеназванного гербицида, формулы 1а-с:2-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолин (1а);2-(4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрхиназолин (1b);2-(6-амино-4,7-диметокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-4,4-дифенил-3,4-дигидрохиназолин (1с)
2-АРИЛ-4,4-ДИФЕНИЛ-3,4-ДИГИДРОХИНАЗОЛИНЫ - АНТИДОТЫ ГЕРБИЦИДА ГОРМОНАЛЬНОГО ДЕЙСТВИЯ 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
2-АРИЛ-4,4-ДИФЕНИЛ-3,4-ДИГИДРОХИНАЗОЛИНЫ - АНТИДОТЫ ГЕРБИЦИДА ГОРМОНАЛЬНОГО ДЕЙСТВИЯ 2,4-ДИХЛОРФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 207 items.
27.01.2013
№216.012.1e91

Крем для ухода за кожей вокруг глаз

Изобретение относится к области косметологии и представляет собой крем для ухода за кожей вокруг глаз, включающий шерстные спирты или ланолин ацетилированный, стеариновую кислоту, стеарат цинка, натриевые соли жирных кислот шерстного жира, триэтаноламин, масло какао, масло минеральное, масло...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002473326
Дата охранного документа: 27.01.2013
20.02.2013
№216.012.26f2

N-ацилированные 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-д на подсолнечнике

Изобретение относится к N-ацилированным 3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-арбоксамидам, которые проявляют антидотную активность по отношению к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте на подсолнечнике. Технический результат: расширение ряда биологически активных веществ, полученных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002475490
Дата охранного документа: 20.02.2013
20.04.2013
№216.012.3553

Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д их обрабатывают бензиловым эфиром (4,6-диметилтриазоло-[1,5-а]пиримидил-2-сульфанил)-уксусной кислоты формулы I: в количестве 200 г/га через 3 суток после использования...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479204
Дата охранного документа: 20.04.2013
10.07.2013
№216.012.5326

Средство для ухода за кожей головы и волосами в виде шампуня

Изобретение относится к косметической промышленности и представляет собой средство для ухода за кожей головы и волосами в виде шампуня, содержащее один или несколько поверхностно-активных веществ, стабилизатор пены, консистентную добавку, консервант, стабилизатор pH, целевую добавку для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486889
Дата охранного документа: 10.07.2013
27.07.2013
№216.012.59b0

Способ получения производных 4-{1-[(4-метилфенил)сульфонил]-1н-индол-2-ил}бут-3-ен-2-она

Изобретение относится к способу получения производных 4-{1-[(4-метилфенил)сульфонил]-1Н-индол-2-ил}бут-3-ен-2-она общей формулы I: термостатированием смеси легкодоступных 2-(N-тозиламино)бензгидрола формулы: где значения R-R приведены выше, и N-[(фуран-2-ил)метил]-4-метилбензолсульфамида в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488581
Дата охранного документа: 27.07.2013
10.09.2013
№216.012.6639

2-бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия, проявляющий рострегулирующую активность на проростках риса

Изобретение относится к сельскому хозяйству. 2-Бутилсульфанил-4-гидроксиметил-6-метилникотинат калия формулы I проявляет рострегулирующую активность на проростках риса.
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491816
Дата охранного документа: 10.09.2013
20.09.2013
№216.012.6974

2-(1н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота - антидот гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и способ его получения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. 2-(1Н-бензимидазол-2-ил)-5'-нитробензойная кислота формулы 1 является антидотом для защиты проростков подсолнечника от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты: Осуществляют взаимодействие о-фенилендиамина с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002492647
Дата охранного документа: 20.09.2013
20.10.2013
№216.012.74d5

Способ повышения урожайности риса

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Осуществляют предпосевную обработку семян риса 4-[4-(трет-бутил)фенилсульфанил]-6-метил-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном, проявляющим рост регулирующую активность, в дозе 0,1-0,3 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т семян....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002495569
Дата охранного документа: 20.10.2013
10.11.2013
№216.012.7bc6

Способ повышения урожайности зерновых культур

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Проводят предпосевную обработку семян зерновых культур 6-метил-4-(2-пиридилсульфанил)-1,3-дигидрофуро[3,4-с]пиридин-3-оном, проявляющим рострегулирующую активность в дозе 0,2-0,6 г/т семян при норме расхода рабочей жидкости 10 л/т семян. Изобретение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002497359
Дата охранного документа: 10.11.2013
20.04.2014
№216.012.b934

Состав для производства пралиновых конфет с функциональным жировым компонентом

Изобретение относится к пищевой промышленности, к производству пралиновых конфет, предназначенных для профилактического питания. Состав для производства пралиновых конфет включает обжаренные тертые ядра орехов, сухое молоко, вкусовой наполнитель, жировой компонент. В качестве вкусового...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513140
Дата охранного документа: 20.04.2014
Showing 1-10 of 268 items.
27.01.2013
№216.012.1e91

Крем для ухода за кожей вокруг глаз

Изобретение относится к области косметологии и представляет собой крем для ухода за кожей вокруг глаз, включающий шерстные спирты или ланолин ацетилированный, стеариновую кислоту, стеарат цинка, натриевые соли жирных кислот шерстного жира, триэтаноламин, масло какао, масло минеральное, масло...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002473326
Дата охранного документа: 27.01.2013
27.02.2013
№216.012.2c3f

Установка для испытания образца из материала с памятью формы при сложном напряженном состоянии

Изобретение относится к области испытаний материалов с памятью формы при циклических, тепловых и механических воздействиях. Установка содержит корпус, узел для циклического нагрева и охлаждения образца, верхний и нижний держатели образца, узел осевого нагружения, узел нагружения статическим...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002476854
Дата охранного документа: 27.02.2013
27.04.2013
№216.012.3a6c

Линия получения масла из зародышей кукурузы

Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано для производства кукурузного масла из зародышей кукурузы. Линия включает узел подготовки зерна кукурузы к переработке, укомплектованный скальператором, ситовоздушным сепаратором, кампеотборником, увлажнительным аппаратом и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480517
Дата охранного документа: 27.04.2013
27.05.2013
№216.012.45ae

Аксиальный каскадный электрический привод с жидкостным токосъемом

Изобретение относится к области электротехники, в частности к аксиальным каскадным электрическим приводам с жидкостным токосъемом, и может быть использовано при создании безредукторных аксиальных каскадных электрических приводов с регулируемой скоростью вращения. Технический результат,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002483415
Дата охранного документа: 27.05.2013
10.06.2013
№216.012.49b6

Инфракрасный детектор для измерения концентрации молекул токсичных газов в воздушном потоке

Изобретение относится к измерительной технике, а именно к количественному газовому анализу токсичных веществ по инфракрасным спектрам поглощения. Детектор содержит светодиод, оптически связанный с измерительным и через поворотное зеркало с опорным каналами, каждый из которых состоит из...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484450
Дата охранного документа: 10.06.2013
20.06.2013
№216.012.4c77

Холодоаккумулирующий материал

Изобретение может быть использовано в различных термостабилизирующих устройствах: в приборостроении и оптоэлектронике; в термоконтейнерах для транспортировки медицинских, биологических препаратов; пищевых продуктов. Холодоаккумулирующий материал, содержащий NaCl, KCl и воду, дополнительно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485157
Дата охранного документа: 20.06.2013
10.07.2013
№216.012.52a3

Способ производства жировой начинки

Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано для приготовления жировой начинки для мучных и сахарных кондитерских изделий. Способ предусматривает смешивание жировой композиции с вкусовым наполнителем с последующим взбиванием и измельчением полученной смеси. В...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486758
Дата охранного документа: 10.07.2013
10.07.2013
№216.012.5326

Средство для ухода за кожей головы и волосами в виде шампуня

Изобретение относится к косметической промышленности и представляет собой средство для ухода за кожей головы и волосами в виде шампуня, содержащее один или несколько поверхностно-активных веществ, стабилизатор пены, консистентную добавку, консервант, стабилизатор pH, целевую добавку для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486889
Дата охранного документа: 10.07.2013
10.07.2013
№216.012.5336

Средство для лечения мастита у животных

Изобретение относится к области ветеринарии, а именно к средствам для лечения мастита у животных. Средство для лечения мастита у животных содержит антибиотик тилозин, гелеобразующий компонент, воду, причем в качестве гелеобразующего компонента средство содержит карбопол и триэтаноламин,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486905
Дата охранного документа: 10.07.2013
10.07.2013
№216.012.5368

Способ получения сорбента

Изобретение относится к области сорбционной технологии, в частности к способам получения сорбента для ликвидации разливов нефти и нефтепродуктов. Способ получения сорбента включает измельчение сухих отходов переработки зернового и масличного сырья до размера частиц 2-7 мм, обработку двуокисью...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486955
Дата охранного документа: 10.07.2013
+ добавить свой РИД