×
10.07.2015
216.013.5e66

НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
№ охранного документа
0002555707
Дата охранного документа
10.07.2015
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к новому карбоксилатному соединению, представленному следующей общей формулой (1), в которой R представляет собой алкильную группу, имеющую от двух до четырех атомов углерода. Изобретение относится к парфюмерной композиции, содержащей карбоксилатное соединение, представленное следующей общей формулой (1), а также к способу получения карбоксилатного соединения, представленного следующей общей формулой (1), который включает взаимодействие 2,2-диметил-3-метилен-бицикло[2,2,1]гептана, представленного следующей формулой (2), с монооксидом углерода и затем со спиртом, имеющим от двух до четырех атомов углерода, в присутствии фторида водорода. Предложенное новое карбоксилатное соединение полезно в качестве смешивающегося парфюмерного сырья и имеет свежий хвойный запах. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 4 пр., 1 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Данное изобретение относится к новому карбоксилатному соединению, способу его получения и содержащей его парфюмерной композиции, и более конкретно, к новому карбоксилатному соединению, полезному в качестве смешивающегося парфюмерного (ароматизирующего) сырья, способу его получения и содержащей его парфюмерной композиции.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Известно, что соединения, полезные в качестве отдушки, присутствуют среди сложных эфиров. Например, в непатентной литературе 1 раскрыто, что геранилацетат, имеющий запах розы, метилжасмонат, имеющий сладкий запах жасмина, FRUITATE, имеющий фруктовый запах, метилбензоат, имеющий сильный сухой фруктовый запах, и так далее, являются полезными в качестве смешивающегося парфюмерного вещества.

Перечень ссылок

Непатентная литература

NPL 1: Mototaka Nakajima, "Basic Knowledge of Perfume and Flavor Blending" 1995, page 215, 235, 244~246, published by Sangyo-Tosho Co., Ltd.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Техническая задача

Задача изобретения состоит в том, чтобы обеспечить новое карбоксилатное соединение, полезное в качестве смешивающегося парфюмерного (ароматизирующего) сырья и имеющее свежий хвойный запах, способ его получения и парфюмерную композицию, содержащую такое карбоксилатное соединение.

Решение задачи

Авторами изобретения были синтезированы различные соединения и осуществлены исследования их запахов, и обнаружено, что новые карбоксилатные соединения, представленные следующей общей формулой (1):

(где R представляет собой алкильную группу, имеющую от двух до четырех атомов углерода), имеют свежий хвойный запах.

Таким образом, изобретение относится к новому карбоксилатному соединению, способу получения такого карбоксилатного соединения и парфюмерной композиции, содержащей такое карбоксилатное соединение, и заключается в следующем:

[1] Карбоксилатное соединение, представленное следующей общей формулой (1):

где R представляет собой алкильную группу, имеющую от двух до четырех атомов углерода.

[2] Парфюмерная композиция, содержащая карбоксилатное соединение, представленное следующей общей формулой (1):

где R представляет собой алкильную группу, имеющую от двух до четырех атомов углерода.

[3] Способ получения карбоксилатного соединения, представленного следующей общей формулой (1):

где R представляет собой алкильную группу, имеющую от двух до четырех атомов углерода, который включает взаимодействие 2,2-диметил-3-метилен-бицикло[2,2,1]гептана, представленного следующей формулой (2):

с монооксидом углерода и затем со спиртом, имеющим от двух до четырех атомов углерода, в присутствии фторида водорода.

Положительный эффект изобретения

Карбоксилатные соединения согласно изобретению являются новыми в том, что они имеют свежий хвойный запах и имеют превосходную стойкость запаха, так что они являются полезными в качестве парфюмерного ингредиента для различных продуктов, таких как гигиеническо-косметические продукты, мыла, очищающие или моющие средства для одежды и тому подобное. Согласно способу получения карбоксилатного соединения в изобретении можно получать карбоксилатные соединения промышленно выгодным способом.

СВЕДЕНИЯ, ПОДТВЕРЖДАЮЩИЕ ВОЗМОЖНОСТЬ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Новое карбоксилатное соединение общей формулы (1)

Новые карбоксилатные соединения согласно изобретению представлены общей формулой (1).

В данной формуле R представляет собой алкильную группу, имеющую от двух до четырех атомов углерода. В качестве алкильной группы, имеющей от двух до четырех атомов углерода, могут быть упомянуты этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа и трет-бутильная группа. Среди них наиболее предпочтительными в качестве R являются этильная группа и изопропильная группа.

Способ получения нового карбоксилатного соединения

Карбоксилатные соединения, представленные общей формулой (1) согласно изобретению, могут быть получены промышленным способом предпочтительно путем взаимодействия соединения, представленного формулой (2), с монооксидом углерода в присутствии безводного фторида водорода (который может быть назван HF) с получением фторангидрида (формула (3)) и последующей этерификации со спиртом.

Монооксид углерода

Монооксид углерода, используемый на стадии карбонилирования, может содержать инертный газ, такой как азот, метан или тому подобное, но имеет парциальное давление монооксида углерода от 0,5 до 5 МПа, предпочтительно от 1 до 3 МПа. Когда парциальное давление монооксида углерода составляет не менее 0,5 МПа, реакция карбонилирования протекает в достаточной степени, и целевое алициклическое карбонильное соединение может быть получено с высоким выходом без сочетания с побочной реакцией, такой как диспропорционирование, полимеризация или тому подобное. Также предпочтительно, чтобы парциальное давление монооксида углерода составляло не более 5 МПа в связи с нагрузкой на оборудование.

Фторид водорода

HF, используемый на стадии карбонилирования, представляет собой растворитель для реакции, катализатор и вспомогательное вещество, так что его используют по существу в безводном состоянии. Количество используемого HF составляет от 4 до 25 частей, предпочтительно от 6 до 15 частей на 1 моль соединения формулы (2) в качестве сырья. Когда молярное соотношение HF составляет 4 или более, реакция карбонилирования протекает эффективно, и побочная реакция, такая как диспропорционирование, полимеризация и тому подобное, может быть подавлена, а целевое карбонильное соединение может быть получено с высоким выходом. Также предпочтительно, чтобы HF использовали в молярном соотношении 25 или менее в связи со стоимостью сырья и производительностью.

Растворитель для реакции

В этой реакции может быть использован растворитель, хорошо растворяющий сырье и являющийся неактивным по отношению к HF. Например, может быть использовано насыщенное углеводородное соединение, такое как гексан, гептан, декан или тому подобное. Использование растворителя и его количества не ограничивается конкретно и может быть выбрано соответствующим образом. Количество, используемое для соединения формулы (2) в качестве сырья, предпочтительно составляет от 0,2 до 2,0 частей по массе с точки зрения того, что реакция полимеризации подавляется с увеличением выхода, и от 0,5 до 1,0 частей по массе с точки зрения продуктивности и экономии энергии.

Условия реакции

Тип реакции карбонилирования не ограничивается конкретно и может представлять собой любой способ периодического типа, полунепрерывного типа, непрерывного типа и тому подобного.

Температура реакции карбонилирования находится в диапазоне от -50°C до 30°C, предпочтительно от -30°C до 20°C. Предпочтительно, чтобы температура реакции составляла не менее -50°C с точки зрения скорости реакции. Кроме того, когда температура реакции превышает 30°C, тогда количество получаемых изомеров увеличивается, и не только снижается выход целевого продукта, но также ухудшается чистота продукта.

Время реакции предпочтительно составляет от 1 до 5 часов. Когда время реакции составляет менее 1 часа, реакция не протекает до конца, а когда оно превышает 5 часов, аппарат становится большим, и эффективность становится недостаточной.

Конечная точка реакции не ограничивается конкретно, но существует время, когда абсорбция монооксида углерода прекращается.

В реакции карбонилирования фторид кислоты (формула (3)) получают из HF и монооксида углерода.

Реакционный раствор полученного фторангидрида очищают обычным способом, таким как перегонка или тому подобное, после удаления избыточного HF и можно использовать в качестве сырья на последующей стадии этерификации.

Общепринятым является способ, где раствор для реакции карбонилирования, содержащий катализатор HF, подвергают взаимодействию со спиртом с получением карбоксилатного соединения.

Спирт, используемый в изобретении, представляет собой спирт, имеющий от двух до четырех атомов углерода.

Спирт, имеющий от двух до четырех атомов углерода, не ограничивается конкретно и может быть соответствующим образом выбран в зависимости от целей. Например, могут быть упомянуты этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, трет-бутанол и так далее.

Среди них этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и изобутанол являются предпочтительными.

Количество используемого спирта, имеющего от двух до четырех атомов углерода, не ограничивается конкретно и может быть соответствующим образом выбрано в зависимости от целей, но оно составляет от 0,5 до 2 части на моль, предпочтительно от 0,8 до 1,5 частей на моль соединения формулы (2) в качестве сырья.

Температура этерификации составляет не менее -20°C, но не более 20°C с точки зрения улучшения выхода при подавлении побочной реакции. Когда температура составляет менее -20°C, тогда скорость этерификации является медленной и выход снижается. Когда она превышает 20°C, происходит разложение сложного эфира или реакция дегидратации добавленного спирта с увеличением риска побочного образования воды в системе.

Время реакции предпочтительно составляет от 0,5 до 3 часов. Когда время реакции составляет менее 0,5 часа, реакция не протекает в достаточной степени, когда оно превышает 3 часа, аппарат становится большим и эффективность становится недостаточной. Конечная точка реакции не ограничивается конкретно, но существует время, когда увеличение теплоты реакции больше не наблюдается.

Полученный таким образом этерифицированный продукт представляет собой раствор комплекса карбоксилат/HF, который разлагается на карбоксилат и HF путем нагревания, и поэтому HF может быть выделен и подвергнут рециклизации путем упаривания. Операцию разложения этого комплекса следует осуществлять как можно быстрее во избежание модификации в результате нагревания продукта, его изомеризации и тому подобного. Для быстрой активации термического разложения комплекса предпочтительно подвергнуть комплекс разложению до HF в условиях нагревания с обратным холодильником инертного растворителя (например, насыщенного алифатического углеводорода, такого как гептан или тому подобное, или ароматического углеводорода, такого как бензол или тому подобное). Кроме того, когда реакционную жидкость экстрагируют в ледяную воду, она разделяется на масляную фазу и водную фазу путем экстрагирования из нижней части автоклава в ледяную воду, и затем водную фазу дважды промывают водным раствором 2 масс.% гидроксида натрия и дважды дистиллированной водой, и затем обезвоживают сульфатом натрия. Затем полученный таким образом раствор пропускают через испаритель для удаления низкокипящих фракций и тому подобного и затем подвергают ректификации в ректификаторе, имеющем число теоретических тарелок 20, с получением карбоксилатного соединения в виде продукта.

Предпочтительно, новое карбоксилатное соединение, представленное общей формулой (1), может быть включено в парфюмерную композицию согласно изобретению.

Карбоксилатное соединение общей формулы (1), полученное согласно изобретению, имеет свежий хвойный запах и превосходную стойкость, так что оно может быть использовано отдельно или в комбинации с другим ингредиентом в качестве парфюмерного ингредиента для различных продуктов, таких как мыло, шампунь, ополаскиватель, моющее средство, косметические средства, аэрозольный продукт, ароматическое вещество, парфюмерное изделие, соли для ванны и тому подобное. Также ожидается, что оно может представлять собой синтетическое промежуточное соединение для применения в пищевых продуктах, лекарственных средствах, агрохимикатах, жидких кристаллах и тому подобном.

Парфюмерная композиция

Парфюмерную композицию согласно изобретению получают путем смешивания и компаундирования одного или более новых карбоксилатных соединений общей формулы (1) с другим обычно используемым парфюмерным ингредиентом или смешиваемой отдушкой желаемой композиции.

Количество, подлежащее компаундированию, варьируется в зависимости от вида смешиваемой отдушки, типа целевого запаха, силы запаха и тому подобного. Однако соединение предпочтительно добавляют к смешиваемой отдушке в количестве от 0,01 до 90 масс.%, более предпочтительно от 0,1 до 50 масс.%.

Другой парфюмерный ингредиент, который может быть использован в комбинации с новым карбоксилатным соединением согласно изобретению, не ограничивается конкретно и может быть соответствующим образом выбран в зависимости от целей. Например, может быть упомянуто поверхностно-активное вещество, такое как полиоксиэтиленлаурилсульфатный простой эфир или тому подобное; растворитель, такой как дипропиленгликоль, диэтилфталат, этиленгликоль, пропиленгликоль, метилмиристат, триэтилцитрат или тому подобное; углеводороды, такие как лимонен, α-пинен, β-пинен, терпинен, цедрен, лонгифолен, валенсен и тому подобное; спирты, такие как линалоол, цитронеллол, гераниол, нерол, терпинеол, дигидромирценол, этиллиналоол, фарнезол, неролидол, цис-3-гексенол, цедрол, ментол, борнеол, β-фенилэтиловый спирт, бензиловый спирт, фенилгексанол, 2,2,6-триметилциклогексил-3-гексанол, 1-(2-трет-бутилциклогексилокси)-2-бутанол, 4-изопропилциклогексанметанол, 4-метил-2-(2-метилпропил)тетрагидро-2Н-пиран-4-ол, 2-метил-4-(2,2,3-триметил-3-циклопентен-1-ил)-2-бутен-1-ол, 2-этил-4-(2,2,3-триметил-3-циклопентен-1-ил)-2-бутен-1-ол, изокамфилциклогексанол, 3,7-диметил-7-метоксиоктан-2-ол и тому подобное; фенолы, такие как эвгенол, тимол, ванилин и тому подобное; сложные эфиры, такие как линалилформиат, цитронеллилформиат, геранилформиат, н-гексилацетат, цис-3-гексенилацетат, линалилацетат, цитронеллилацетат, геранилацетат, неллилацетат, терпинилацетат, нопилацетат, борнилацетат, изоборнилацетат, o-трет-бутилциклогексилацетат, п-трет-бутилциклогексилацетат, трициклодеценилацетат, бензилацетат, стирал ил ацетат, циннамилацетат, диметилбензилкарбинилацетат, 3-пентилтетрагидропиран-4-илацетат, цитронеллилпропионат, трициклодеценилпропионат, аллилциклогексилпропионат, этил-2-циклогексилпропионат, бензилпропионат, цитронеллилбутират, диметилбензилкарбинил-н-бутират, трициклодеценилизобутират, метил-2-ноненоат, метилбензоат, бензилбензоат, метилциннамат, метилсалицилат, н-гексилсалицилат, цис-3-гексенилсалицилат, геранилтиглат, цис-3-гексенилтиглат, метилжасмонат, метилдигидрожасмонат, метил-2,4-дигидрокси-3,6-диметилбензоат, этилметилфенилглицидат, метилантранилат, FRUITATE и тому подобное; альдегиды, такие как н-октаналь, н-деканаль, н-додеканаль, 2-метилундеканаль, 10-ундеценаль, цитронеллаль, цитраль, гидроксицитронеллаль, диметилтетрагидробензальдегид, 4(3)-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбальдегид, 2-циклогексилпропаналь, п-трет-бутил-α-метилгидрокоричный альдегид, п-изопропил-α-метилгидрокоричный альдегид, п-этил-α,α-диметилгидрокоричный альдегид, α-амилкоричный альдегид, α-гексилкоричный альдегид, пиперональ, α-метил-3,4-метилендиоксигидрокоричный альдегид и тому подобное; кетоны, такие как метилгептенон, 4-метилен-3,5,6,6-тетраметил-2-гептанон, амилциклопентанон, 3-метил-2-(цис-2-пентен-1-ил)-2-циклопентен-1-он, метилциклопентенолон, розовый кетон, γ-метилионон, α-ионон, карбон, ментон, камфора, нуткатон, бензилацетон, анизилацетон, метил-β-нафтилкетон, 2,5-диметил-4-гидрокси-3(2Н)-фуранон, мальтол, 7-ацетил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,1,6,7-тетраметилнафталин, мускон, циветон, циклопентадеканон, циклогекседеканон и тому подобное; ацетали и кетали, такие как ацетоальдегида этилфенилпропилацеталь, цитральдиэтилацеталь, фенилацетоальдегида глицеринацеталь, этилацетоацетата этиленгликолькеталь и тому подобное; простые эфиры, такие как анетол, β-нафтилметиловый эфир, β-нафтилэтиловый эфир, лимоненоксид, розеноксид, 1,8-цинеол, рацемический или фотоактивный додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметилнафто[2,1-b]фуран и тому подобное; нитрилы, такие как цитронерилнитрил и тому подобное; лактоны, такие как γ-ноналактон, γ-ундекалактон, σ-декалактон, γ-жасмолактон, кумарин, циклопентадеканолид, циклогексадеканолид, амбретолид, этиленбрассилат, 11-оксагексадеканолид и тому подобное; природные эфирные масла и природные экстракты апельсина, лимона, бергамота, мандарина, перечной мяты, кудрявой мяты, лаванды, ромашки, розмарина, эвкалипта, шалфея, базилика, розы, герани, жасмина, иланг-иланга, аниса, гвоздики, имбиря, мускатного ореха, кардамона, кедра, японского кипариса, ветивера, пачули, лабданума и тому подобного. Кроме того, эти другие парфюмерные ингредиенты могут быть скомбинированы отдельно или в комбинации из двух или более ингредиентов.

Поскольку карбоксилатное соединение общей формулы (1) дает превосходный свежий хвойный запах, оно может быть использовано в качестве парфюмерного ингредиента для различных продуктов, таких как парфюмерные продукты, товары для здоровья, товары общего назначения, пищевые продукты, лечебно-профилактическая косметика, лекарственные средства и так далее.

Карбоксилатные соединения общей формулы (1) могут быть использованы в качестве парфюмерного ингредиента для продукта парфюмерии, такого как душистая вода, блеск для волос в аэрозольной упаковке или тому подобное; шампунь, ополаскиватель, тоник для волос, крем для волос, мусс, гель, помада, аэрозоль и другие косметические средства для волос; косметические средства для кожи, такие как лосьон для лица, сыворотка, крем, лосьон-молочко, маска для лица, основа, пудра для лица, губная помада, различные средства макияжа и тому подобное; моющее средство для посуды, стиральный порошок, умягчитель, дезинфицирующее моющее средство, моющее средство для устранения запаха, ароматизатор для помещения, средства для ухода за мебелью, стеклоочиститель, очиститель для мебели, очиститель для пола, дезинфицирующее средство, инсектицид, отбеливатель и различные другие моющие средства для здоровья; лечебно-профилактическая косметика, такая как зубная паста, жидкость для полоскания рта, соли для ванны, средство, подавляющее потоотделение, жидкость для перманента и тому подобное; товары общего назначения, такие как туалетная бумага, папиросная бумага и тому подобное; лекарственные средства; продукты питания и так далее.

Кроме того, количество парфюмерной композиции согласно изобретению, включенной в продукт, не ограничивается конкретно и может быть соответствующим образом выбрано в зависимости от целей. Количество карбоксилатного соединения общей формулы (1), включенного в продукт, предпочтительно составляет от 0,001 масс.% до 50 масс.%, более предпочтительно от 0,01 масс.% до 20 масс.%.

ОПИСАНИЕ ПРИМЕРОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Пример 1

Способ по изобретению далее будет описан более подробно со ссылкой на следующие примеры, но изобретение не ограничивается этими примерами.

Аналитические условия газовой хроматографии

Газовую хроматографию осуществляют с использованием GC-17A, изготовленного Shimadzu Corporation, и капиллярной колонки HR-1 (0,32 ммф × 25 м × 0,50 мкм), изготовленной ULBON. В качестве условия увеличения температуры температуру повышают от 100°C до 300°C со скоростью 5°C/мин.

Газовая хроматография-масс-спектрометрия (GC-MS)

Устройство для газовой хроматографии-масс-спектрометрии POLARIS Q изготовлено Thermo ELECTRON.

Анализ спектров 1H-ЯМР

Прибор: 1H-ЯМР-спектрометр EX-270 BRUKER AVANCE II 600, изготовленный JEOL Ltd.

Вещество внутреннего стандарта: тетраметилсилан (TMS)

Выход, соотношение изомеров карбоксилатного соединения:

Выход карбоксилатного соединения (мол.%) = количество молей карбоксилатного соединения / количество молей 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептана × 100

Соотношение изомеров (%) = количество молей 2,3,3-триметил-бицикло[2,2,1]гептан-экзо-2-карбоксилата / количество молей всех карбоксилатных соединений × 100

Пример 1

Синтез нового карбоксилатного соединения

Эксперимент осуществляют в автоклаве из нержавеющей стали вместимостью 500 мл, снабженном магнитной мешалкой, тремя верхними впускными отверстиями и одним нижним выпускным отверстием и способном контролировать внутреннюю температуру с помощью кожуха.

Затем внутренний объем автоклава сначала заменяют монооксидом углерода, туда вводят 146 г (7,3 моль) фторида водорода, и температура жидкости снижается до -30°C, и затем добавляют монооксид углерода до достижения давления 2 МПа.

Смешанный раствор 66,3 г (0,49 моль) 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептана и 66,3 г гептана подают в верхнюю часть автоклава в течение 1 часа, поддерживая температуру реакции при -30°C и поддерживая давление реакции 2 МПа для осуществления реакции карбонилирования. После подачи сырья перемешивание продолжают дополнительно в течение 15 минут до тех пор, пока наблюдалась абсорбция монооксида водорода.

Затем в верхнюю часть автоклава подают 33,6 г (0,73 моль) этанола, поддерживая температуру реакции при 0°C, и осуществляют этерификацию в течение 1 часа при перемешивании.

Реакционную жидкость выпускают из нижней части автоклава в ледяную воду для разделения на масляную фазу и водную фазу и затем масляную фазу дважды промывают 100 мл водного раствора 2 масс.% гидроксида натрия и дважды 100 мл дистиллированной воды и обезвоживают с помощью 10 г безводного сульфата натрия. Полученную таким образом жидкость анализируют посредством газовой хроматографии согласно методу внутреннего стандарта. В результате выход карбоксилатного соединения составляет 89,7 моль.% (основываясь на 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептане), и выход основного продукта составляет 82,4 мол.% (основываясь на 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептане, соотношение изомеров: 91,8%).

После удаления низкокипящих фракций на испарителе полученную жидкость подвергают ректификации на ректификаторе, имеющем число теоретических тарелок 20 (температура дистилляции: 157°C, степень разрежения: 60 мм рт.ст.), в результате чего получают основной дистиллят, имеющий чистоту 92,0 масс.%, с выходом 75,0 г (выход дистилляции: 89,0 мол.%).

Полученный дистиллят имеет свежий хвойный запах.

Как проанализировано с помощью ГХ-МС, целевой продукт имеет молекулярную массу 210. Кроме того, значения химических сдвигов 1H-ЯМР в растворителе дейтерированном хлороформе (δ млн-1, стандарт TMS), являются следующими: 1.11 (s, 6H), 1.27(m, 2H), 1.30 (t, 4H), 1.34 (s, 3Н), 1.42 (m, 1H), 1.52 (m, 2H), 1.55 (t, 1H), 2.06 (m, 1H) и 4.12 (m, 2H), на основании чего продукт идентифицирован как 2,3,3-триметил-бицикло[2,2,1]гептан-экзо-2-этилкарбоксилат из уравнения (4).

Пример 2

Карбонилирование, этерификацию и обработку жидкости, содержащей реакционный продукт, осуществляют таким же образом, как в Примере 1, за исключением того, что температура карбонилирования составляет -25°C, и в качестве спирта при этерификации используют изопропанол. В результате анализа полученной жидкости посредством газовой хроматографии выход карбоксилатного соединения составляет 87,3 мол.% (основываясь на 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептане), и выход 2,3,3-триметил-бицикло[2,2,1]гептан-экзо-2-изопропилкарбоксилата в качестве основного продукта составляет 78,7 мол.% (основываясь на 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептане, соотношение изомеров: 90,1%).

Пример 3

Карбонилирование, этерификацию и обработку жидкости, содержащей реакционный продукт, осуществляют таким же образом, как в Примере 1, за исключением того, что температура карбонилирования составляет -15°C, и в качестве спирта при этерификации используют н-бутанол. В результате анализа полученной жидкости посредством газовой хроматографии выход карбоксилатного соединения составляет 59,4 мол.% (основываясь на 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептане), и выход 2,3,3-триметил-бицикло[2,2,1]гептан-экзо-2-н-бутилкарбоксилата в качестве основного продукта составляет 40,5 мол.% (основываясь на 2,2-диметил-3-метиленбицикло[2,2,1]гептане, соотношение изомеров: 68,3%).

Пример 4

Парфюмерная композиция фруктового типа

Парфюмерная композиция фруктового типа, характеризующаяся тем, что она имеет глубокую сливовую сладость, может быть получена путем добавления 5 частей по массе карбоксилатного соединения, полученного в Примере 1, к 95 частям по массе парфюмерной композиции, имеющей состав, указанный в Таблице 1.

Таблица 1
Смешиваемые ингредиенты части по массе
диметилбензилкарбинилбутират 60
диметилбензилкарбинилацетат 10
бензилбутират 5
FRUITATE (изготовленный KAO) 5
FLORAMAT (изготовленный KAO) 5
бензиловый спирт 3
этилмартол 3
γ-ундекалактон 1
ванилин 1
VANITOROPE 1
розовая отдушка 1
Всего 95

Карбоксилатные соединения согласно изобретению являются новыми в том, что они имеют свежий хвойный запах и обладают отличной стойкостью запаха, так что они являются полезными в качестве парфюмерного ингредиента для различных продуктов, таких как гигиеническо-косметический продукт, мыло, очищающее или моющее средство для одежды и тому подобное. Кроме того, согласно способу получения карбоксилатного соединения согласно изобретению можно получать карбоксилатные соединения промышленно выгодным способом.


НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
НОВОЕ КАРБОКСИЛАТНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО ПАРФЮМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 80 items.
27.04.2013
№216.012.3a58

Композитный материал типа полиамидной смолы и способ его производства

Изобретение относится к композитному материалу, включающему волокнистый материал, импрегнированный полиамидной смолой, в которой не менее 50 мол.% диаминовых структурных единиц получено из ксилилендиамина. Среднечисленная молекулярная масса полиамидной смолы изменяется в пределах от 6000 до...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480497
Дата охранного документа: 27.04.2013
10.07.2013
№216.012.5423

Способ получения полиамида

Изобретение относится к способу получения полиамида. Способ получения полиамида прямой поликонденсацией диаминного компонента и компонента дикарбоновой кислоты, включает: добавление диаминного компонента, включающего в себя 70 мол.% или более п-ксилилендиамина, к компоненту дикарбоновой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487142
Дата охранного документа: 10.07.2013
10.08.2013
№216.012.5c23

Катализатор дегидрирования метанола, используемый для получения метилформиата, и способ получения метилформиата

Настоящее изобретение относится к катализатору, используемому для получения метилформиата реакцией дегидрирования метанола в газовой фазе, и к способу получения метилформиата с использованием этого катализатора. Описан катализатор дегидрирования метанола, используемый для получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489208
Дата охранного документа: 10.08.2013
27.09.2013
№216.012.6f11

Способ получения адамантана

Изобретение относится к способу получения адамантана (трицикло[3.3.1.1]декана) осуществлением реакции изомеризации в две стадии с использованием эндо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.0]декана) или эндо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.0]декана) и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002494084
Дата охранного документа: 27.09.2013
10.02.2014
№216.012.9e88

Полиамидные смолы

Изобретение относится к полиамидной смоле и формованному изделию. Полиамидная смола включает структурную единицу, представляющую собой диамин, полученную из ксилилендиамина или бис(аминометил)циклогексана, в количестве 70 моль% или более, и структурную единицу, представляющую собой дикарбоновую...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506292
Дата охранного документа: 10.02.2014
20.02.2014
№216.012.a186

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к трафарету для высверливания отверстий, который применяют при высверливании отверстий в слоистом материале, плакированном медью, или в многослойной плате. Трафарет выполнен из металлической фольги с нанесенным на по меньшей мере одну ее сторону слоем композиции (В)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507065
Дата охранного документа: 20.02.2014
10.07.2014
№216.012.db42

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к машиностроению и может быть использовано при высверливании отверстий в многослойных материалах, плакированных медью, в частности в многослойной печатной плате. Трафарет содержит слой кристаллизуемой водорастворимой полимерной композиции, толщина которого составляет от...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521908
Дата охранного документа: 10.07.2014
10.08.2014
№216.012.e87e

Полиамидная смола

Изобретение относится к полиамидной смоле, пригодной для применения в производстве изделий промышленного и бытового назначения, таких как автомобильные детали, детали электротехнического и электронного оборудования, детали машин. Полиамидную смолу получают поликонденсацией диаминного компонента...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002525311
Дата охранного документа: 10.08.2014
20.08.2014
№216.012.eb8a

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к трафарету для высверливания отверстий. На по меньшей мере одной поверхности металлической несущей фольги образован слой водорастворимой полимерной композиции, включающей водорастворимый полимер, водорастворимый смазочный материал и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526106
Дата охранного документа: 20.08.2014
27.08.2014
№216.012.eda1

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к трафарету для высверливания отверстий. В трафарете на по меньшей мере одной поверхности несущей металлической фольги сформирован слой, включающий полимерную композицию. Полимерная композиция включает в качестве твердого смазочного материала по меньшей мере одно из...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526652
Дата охранного документа: 27.08.2014
Showing 1-10 of 58 items.
27.04.2013
№216.012.3a58

Композитный материал типа полиамидной смолы и способ его производства

Изобретение относится к композитному материалу, включающему волокнистый материал, импрегнированный полиамидной смолой, в которой не менее 50 мол.% диаминовых структурных единиц получено из ксилилендиамина. Среднечисленная молекулярная масса полиамидной смолы изменяется в пределах от 6000 до...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480497
Дата охранного документа: 27.04.2013
10.07.2013
№216.012.5423

Способ получения полиамида

Изобретение относится к способу получения полиамида. Способ получения полиамида прямой поликонденсацией диаминного компонента и компонента дикарбоновой кислоты, включает: добавление диаминного компонента, включающего в себя 70 мол.% или более п-ксилилендиамина, к компоненту дикарбоновой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487142
Дата охранного документа: 10.07.2013
10.08.2013
№216.012.5c23

Катализатор дегидрирования метанола, используемый для получения метилформиата, и способ получения метилформиата

Настоящее изобретение относится к катализатору, используемому для получения метилформиата реакцией дегидрирования метанола в газовой фазе, и к способу получения метилформиата с использованием этого катализатора. Описан катализатор дегидрирования метанола, используемый для получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489208
Дата охранного документа: 10.08.2013
27.09.2013
№216.012.6f11

Способ получения адамантана

Изобретение относится к способу получения адамантана (трицикло[3.3.1.1]декана) осуществлением реакции изомеризации в две стадии с использованием эндо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.0]декана) или эндо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.0]декана) и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002494084
Дата охранного документа: 27.09.2013
10.02.2014
№216.012.9e88

Полиамидные смолы

Изобретение относится к полиамидной смоле и формованному изделию. Полиамидная смола включает структурную единицу, представляющую собой диамин, полученную из ксилилендиамина или бис(аминометил)циклогексана, в количестве 70 моль% или более, и структурную единицу, представляющую собой дикарбоновую...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506292
Дата охранного документа: 10.02.2014
20.02.2014
№216.012.a186

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к трафарету для высверливания отверстий, который применяют при высверливании отверстий в слоистом материале, плакированном медью, или в многослойной плате. Трафарет выполнен из металлической фольги с нанесенным на по меньшей мере одну ее сторону слоем композиции (В)...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002507065
Дата охранного документа: 20.02.2014
10.07.2014
№216.012.db42

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к машиностроению и может быть использовано при высверливании отверстий в многослойных материалах, плакированных медью, в частности в многослойной печатной плате. Трафарет содержит слой кристаллизуемой водорастворимой полимерной композиции, толщина которого составляет от...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521908
Дата охранного документа: 10.07.2014
10.08.2014
№216.012.e87e

Полиамидная смола

Изобретение относится к полиамидной смоле, пригодной для применения в производстве изделий промышленного и бытового назначения, таких как автомобильные детали, детали электротехнического и электронного оборудования, детали машин. Полиамидную смолу получают поликонденсацией диаминного компонента...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002525311
Дата охранного документа: 10.08.2014
20.08.2014
№216.012.eb8a

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к трафарету для высверливания отверстий. На по меньшей мере одной поверхности металлической несущей фольги образован слой водорастворимой полимерной композиции, включающей водорастворимый полимер, водорастворимый смазочный материал и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526106
Дата охранного документа: 20.08.2014
27.08.2014
№216.012.eda1

Трафарет для высверливания отверстий

Изобретение относится к трафарету для высверливания отверстий. В трафарете на по меньшей мере одной поверхности несущей металлической фольги сформирован слой, включающий полимерную композицию. Полимерная композиция включает в качестве твердого смазочного материала по меньшей мере одно из...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002526652
Дата охранного документа: 27.08.2014
+ добавить свой РИД