×
27.05.2015
216.013.4ea4

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ 3-ФЕНИЛФОСФОЛАНОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения новых фосфорорганических производных формулы 1а-г, которые могут найти применение в качестве лигандов металлокомплексных катализаторов, промежуточных реагентов для тонкого органического и металлорганического синтеза. Способ заключается во взаимодействии каркасных углеводородов норборненового ряда с триэтилалюминием (AlEt) в присутствии катализатора цирконоцендихлорида (CpZrCl) в атмосфере аргона при температуре 15-25°C и атмосферном давлении в течение 12 часов без растворителя с добавлением на второй стадии толуола, бензола или гексана и PhPCl при температуре -10°C в количестве 1:1 по отношению к триэтилалюминию с последующим перемешиванием реакционной массы в атмосфере аргона при комнатной температуре в течение 30 мин. 1 з.п. ф-лы, 1 пр., 1 табл.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых фосфорорганических соединений, конкретно к способу получения полициклических 3-фенилфосфоланов формулы 1а-г,

которые могут найти применение в качестве лигандов [MacKay, J.A., Vedejs, Е.; J. Org. Chem., 2006, 71, 498; Kollar, L.; Keglevich, G.; Chem. Rev., 2010, 110, 4257; Klosin, J., Landis, C.R. Acc. Chem. Ress. 2007, 40, 1251], промежуточных реагентов для тонкого органического и металлоорганического синтеза [Keglevich, G., Forintos, Н., Keseru, G.M., Hegedus, L., Toke, L. Tetrahedron 2000, 56, 4823; Yamashita, M., Reddy, V.K., Rao, L.N., Haritha, В., Maeda, M., Suzuki, K., Totsuka, H., Takahashi, M., Oshikawa, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2339] и потенциальных биологически активных соединений [Yamada, М., Yamashita, М., Suyama, Т., Yamashita, J., Asai, K, Niimi, Т., Ozaki, N., Fujie, M., Maddali, K., Nakamura, S., Ohnishi, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5943].

Известен способ [M.J. Burk, J.E. Feaster, R.L. Harlow. New electron-rich chiral phosphines for asymmetric catalysis. Organometallics, 1990, 9, 2653-2655] получения 2,5-диалкилзамещенных фосфоланов из ациклических диолов взаимодействием их мезилатов с литийфенилфосфином Li2PPh. Реакция протекает по схеме

Известным способом не могут быть получены полициклические 3-фенилфосфоланы.

Известен способ [Chen, Z., Jtang, Q., Zhu, G., Xiao, D., Cao, P., Guo, C., Zhang, X. Synthesis of novel chiral monophosphines. 2,5-dialkyl-7-phenylphosphabicyclo[2.2.1]heptanes, and their application in highlyenantioselective Pd-catalyzed allylic alkylations. // J. Organic Chemistry, 1997, 62, 4521-4523] получения бициклических фосфоланов, исходя из циклических 1,4-диолов, превращением их в соответствующие мезилаты, последующее нуклеофильное замещение последних литийфенилфосфином Li2PPh приводит к целевым фосфоланам по схеме

Известный способ не позволяет получать полициклические 3-фенилфосфоланы.

Известен способ [Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Ибрагимов А.Г., Золотарев. А.П. Авторское свидетельство №1747452, 1992] получения 1-фенил-3-алкилфосфоланов взаимодействием линейных олефинов с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора цирконоцендихлорида (Cp2ZrCl2), взятых в молярном соотношении соответственно 1:(1-1.2):(0.01-0.03) в атмосфере инертного газа при комнатной температуре в течение 8 часов в среде алифатического растворителя, с последующей обработкой образующейся реакционной смеси фенилдихлорфосфином, в количестве 1:1.25 по отношению к олефину, в среде эфира при 0°C с последующим перемешиванием реакционной массы в атмосфере аргона при комнатной температуре 6-8 ч. Реакция протекает по схеме

Известный способ не позволяет получать полициклические 3-фенилфосфоланы формулы 1а-г.

Известен способ [Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Хафизова Л.О., Ялалова Д.Ф., Ханов В.Х., Кириченко Г.Н., Кулакова Р.В. Патент РФ №2220974, 2002] получения 1-фенил-транс-3,4-диалкилфосфоланов взаимодействием α-олефинов с этилалаюминийдихлоридом и металлическим магнием в мольном соотношении (20-22):10-12:10, в присутствии катализатора цирконоцендихлорида (Cp2ZrCl2), взятого в количестве 3-7 мол.% по отношению к металлическому магнию, в атмосфере аргона при комнатной температуре и атмосферном давлении в ТГФ, с последующим добавлением при -15°C 8-10 мол.% катализатора CuCl по отношению к олефину и эквимольного по отношению к этилалюминийдихлориду количества фенилдихлорфосфина. Реакция протекает по схеме

По известному способу в качестве алюминийорганического соединения используется этилалюминийдихлорид, реакция проводится в эфирном растворителе, замещение атома алюминия на атом фосфора проходит в присутствии катализатора CuCl.

Известным способом не могут быть получены полициклические 3-фенилфосфоланы формулы 1а-г.

Известен способ [Guillen, F., Fiaud, J.-C. Enantiomerically pure 1,2,5-triphenylphospholane through the synthesis and resolution of the chiral trans-(2,5)-diphenylphospholanic acid. // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2939-2942] синтеза транс-2,5-трифенилфосфолана через образование и последующую декомплексацию соответствующего боранового комплекса 1-оксо-1,2,5-трифенилфосфолана, полученного двумя различными методами: взаимодействием 1-оксо-1-хлор-2,5-дифенилфосфолана с дифенилкупратом лития при -78°C или реакцией кросс-сочетания PhI с соответствующим вторичным фосфиноксидом, полученным из 1-оксо-1-хлор-2,5-дифенилфосфолана. Реакции протекают по схеме

Известным способом не могут быть получены полициклические 3-фенилфосфоланы формулы 1а-г.

Известен способ [MacKay, J.A., Vedejs, Е. Synthesis and reactivity of new chiral bicyclic phospholanes as acyl-transfer catalysts. // J. Organic Chemistry, 2006, 71, 498-503] получения полициклозамещенных фосфоланов, а именно 3-фенил-3-фосфатрицикло[5.2.1.02,6]декана, декомплексацией нагреванием в пирролидине его боранового комплекса, полученного из соответствующего алюмина- либо цирконациклопентана замещением атома металла на атом фосфора в результате реакции с дихлорфенилфосфином, с одновременным добавлением раствора борана в ТГФ по схеме 2

Реакция алюминациклопентана с галогенидом трехвалентного фосфора приводит к преимущественному образованию эпимера с экзо-положением фенильного заместителя при фосфоре, тогда как цирконацикл дает преимущественно эндо-фенилзамещенный эпимер. По данному способу 3-фенил-3-фосфатрицикло[5.2.1.02,6]декан 1а получен через трехстадийный синтез.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по синтезу полициклических фосфоланов 1а-г, исходя из каркасных углеводородов ряда норборнена.

Предлагается способ синтеза полициклических 3-фенилфосфаланов.

Сущность предлагаемого способа заключается во взаимодействии каркасного углеводорода, содержащего двойную С-С связь в норборненовом фрагменте, таких как бицикло[2.2.1]гептен-2, или экзо-трицикло[3.2.1.02,4]октен-6, или тетрацикло[4.3.0.02,4.03,7]нонен-8, или дициклопентадиен (непредельное соединение), с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, при мольном соотношении реагентов Cp2ZrCl2:непредельное соединение:AlEt3=0.01-0.1:1:1.05-1.1, в атмосфере аргона при температуре 15-25°C в течение 12 ч с последующим добавлением растворителя и при -10°C галогенида трехвалентного фосфора RPCl2 (где R=Ph) в количестве 1:1 (моль/моль) по отношению к AlEt3, после чего реакционную массу перемешивают в течение 30 мин при 15-25°C. В качестве растворителя можно использовать ароматические (толуол, бензол) или алифатические (гексан) растворители. В эфирных растворителях (ТГФ, диэтиловый эфир) реакция не идет. Выход полициклических фосфоланов (1а-г), определенный по продуктам гидролиза с помощью ГЖХ, составляет 77-84%. Реакция протекает по схеме:

Триэтилалюминий AlEt3 и галогенид фосфора (III) RPCl2 (где R=Ph) берут в эквимольных количествах, с целью предотвращения образования побочных продуктов. Снижение количества AlEt3 по отношению к непредельному соединению на первой стадии реакции либо снижение количества галогенида фосфора (III) RPCl2 (где R=Ph) по отношению к образующемуся алюминациклопентану на второй стадии приводит к снижению конверсии каркасного углеводорода норборненового ряда либо алюминациклопентана, соответственно, и, как следствие, вызывает уменьшение выхода целевого продукта. Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания триэтилалюминия и PhPCl2 приводит к образованию побочного диэтилфенилфосфина.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 более 5 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование катализатора Cp2ZrCl2 менее 1 мол.% снижает выход алюминациклопентана, что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводят при температуре 15-25°C. При более высокой температуре, например 50°C, уменьшается селективность реакции, при меньшей температуре, например 0°C, снижается скорость реакции.

Существенные отличия предлагаемого способа.

Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходных реагентов AlEt3, каркасных углеводородов норборненового ряда и галогенидов трехвалентного фосфора RPCl2 (где R=Ph), а в качестве катализатора - не более 5 мол.% Cp2ZrCl2. В литературе имеется всего один пример получения конкретно 3-фенил-3-фосфатрицикло[5.2.1.02,6]декана 1а, исходя из алюмина- или цирконациклопентана, однако целевой фосфолан получают через дополнительную стадию образования и разложения его боранового комплекса. В других известных способах в качестве исходных реагентов, кроме триэтилалюминия, используют 1,4-диол, литийфецилфосфин, α-олефин, магний, этилалюминийдихлорид, а реакцию с галогенидом фосфора(III) проводят в каталитическом варианте и более продолжительное время. Кроме того, если по известным методикам образуются алкилзамещенные и 2,5-диалкилзамещенные бициклические 1-фенилфосфоланы, то в предлагаемом способе образуются полициклические 3-фенилфосфоланы 1а-г.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами

1. Способ позволяет получать с высокой селективностью 3-фенил-3-фосфаполициклоалканы формулы (1а-г), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется следующими примерами.

Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке в атмосфере сухого аргона при 0°C и перемешивании, последовательно помещают 0.0584 г (0.20 ммоль) Cp2ZrCl2, 0.376 г (4 ммоль) норборнена и 0.66 мл (4.4 ммоль (92%)) AlEt3. Температуру доводят до комнатной (~20°C) и перемешивают 12 ч. Затем в реакционную смесь добавляют 5 мл толуола и охлаждают до -10°C, прикапывают 0.6 мл (4.4 ммоль) дихлорфенилфосфина PhPCl2 и перемешивают при комнатной температуре еще 30 мин. Реакционную массу обрабатывают насыщенным водным раствором NH4Cl, продукты реакции экстрагируют диэтиловым эфиром, сушат над MgSO4. Растворитель упаривают, целевой фосфолан выделяют вакуумной разгонкой. Все операции проводят в токе аргона. Получают 3-фенил-3-фосфатрицикло[5.2.1.02,6]декан 1а с выходом 83%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1

№ п/п Непредельное соединение Мольное соотношение Cp2ZrCl2 : Непредельное соединение: AlEt3 : PhPCl2, ммоль Общее время реакции, час Растворитель Выход фосфоланов (1а-г), %
1 Бицикло[2.2.1]гептен-2 0.05:1:1.1:1.1 12.5 толуол 83
2 Бипикло[2.2.1]гептен-2 0.05:1:1.1:1.1 12.5 бензол 82
3 Бицикло[2.2.1]гептен-2 0.05:1:1.1:1.1 12.5 гексан 80
4 Бицикло[2.2.1]гептен-2 0.01:1:1.1:1.1 12.5 толуол 74
5 Бицикло[2.2.1]гептен-2 0.1:1:1.1:1.1 12.5 толуол 85
6 Экзо-трицикло[3.2.1.02,4]октен-6 0.05:1:1.1:1.1 12.5 толуол 77
7 Тетрацикло[4.3.0.02,4.03,7]нонен-8 0.05:1:1.1:1.1 12.5 толуол 84
8 Тетрацикло[4.3.0.02,4.03,7]нонен-8 0.05:1:1.05:1.05 12.5 толуол 81
9 Дициклопентадиен 0.05:1:1.1:1.1 12.5 толуол 80
10 Дициклопентадиен 0.05:1:1.1:1.1 12.5 гексан 81

Реакции проводят при 15-25°C.

В качестве растворителя используют толуол, бензол либо гексан. Для соединений 1а-г удалось выделить только цис-стереоизомеры, образующиеся в преимущественном количестве. Спектральные характеристики соединений 1а-г.

3-фенил-3-фосфатрицикло [5.2.1.02,6]декан 1а:

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J/Гц, CDCl3): 1.10-1.30 (м, 3Н, С(10)На, С(8)На, С(9)На), 1.46-1.70 (м, 4Н, С(10)Нб, С(8)Нб, С(7)Нб, С(5)На), 1.79-1.88 (м, 1H, С(4)На), 1.97-2.10 (м, 2Н, С(4)Нб, С(7)Н), 2.14-2.20 (м, 1H, С(4)Нб), 2.22-2.27 (м, 2Н, С(3)Н, С(2)Н), 2.46-2.52 (м, 1H, С(6)Н), 7.26-7.43, 7.44-7.52, 7.54-7.57 (м, 5Н, Ph).

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 28.09 (С(4), JCP=10.05), 29.27 (С(8)), 30.23 (С(9), JCP=11.1), 33.52 (С(5), JCP=6), 34.72 (С(10), JCP=4), 41.54 (С(2), JCP=26.15), 42.25 (C(7)), 50.76 (C(1), JCP=2), 52.55 (C(6), JCP=11.1), 127.53, 128.22 (Ph, JCP=5), 128.30, 130.92 (Ph, JCP=15.1). Спектр ЯМР 31P (δ, м.д.): 2.97 м.д. Т.кип.=193-195/10 мм рт.ст.

3-фенил-3-фосфа-экзя-тетрацикло [5.3.1.02,608,10]ундекан (1б):

Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., J/Гц, CDCl3): 0.17-0.20 (м, 1Н, С(9)На), 0.55-0.64 (м, 1H, С(9)Нб), 0.75-0.98 (м, 4Н, С(8)Н, С(10)Н, С(5)Н2), 1.24-1.35 (м, 1H, С(11)На), 1.57-1.65 (м, 1H, С(11)Нб), 1.85-1.92 (м, 1Н, С(4)На), 2.08-2.18 (м, 2Н, С(7)Н, (4)Нб), 2.34-2.45 (м, 2Н, С(2)Н, С(1)Н), 2.47-2.52 (м, 1Н, С(6)Н), 7.26-7.43, 7.44-7.52,

7.54-7.57 (м, 5Н, Ph). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц):4.51 (С(9)), 16.45 (С(8)), 17.35 (С(10), JCP=13.1), 23.23 (С(5), JCP=5), 28.27 (С(4), JCP=5), 31.56 (С(11), JCP=6), 40.97 (G(2), JCP=27.15), 41.85 (С(7)), 51.58 (С(1)), 52.98 (С(6), JCP=8.05), 128.05, 128.35 (Ph, JCP=6), 128.62 (Ph, JCP=81.5), 131.16 (Ph, JCP=15.1). Спектр ЯМР 31P (δ, м.д.): -2.64 м.д. Т.кип.=197-199/10 мм рт.ст.

3-фенил-3-фосфапентацикло[6.4.0.02,6.08.10]додекан (1в):

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J/Гц, CDCl3): 0.93-1.02 (м, 1Н, С(8)Н), 1.02-1.09 (м, 1H, С(10)Н), 1.15-1.17 (м, 1H, С(9)Н), 1.55-1.64 (м, 2Н, С(12)Н2), 1.70-1.80 (м, 1H, (С(5)На), 1.81-2.06 (м, 5Н, С(7)Н, С(11)Н, С(4)Н2, С(5)Нб), 2.23-2.31 (м, 1Н, С(2)Н), 2.72-2.85 (м, 2Н, С(1)Н, С(6)Н), 7.21-7.49 (м, 5Н, Ph). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 14.35 (С(9)), 16.53 (С(8)), 17.11 (С(10), JCP=15.1), 28.08 (С(4), JCP=10.1), 32.29 (С(12)), 33.48 (С(5)), 39.14 (С(11)), 48.12 (С(2), JCP=28.1), 48.66 (C(1), JCP=3), 49.21 (С(7)), 49.91 (С(6), JCP=11.1), 127.39, 128.18 (Ph, JCP=4.1), 130.81 (Ph, JCP=15.1), 131.50 (Ph, JCP=12.1). Спектр ЯМР 31P (δ, м.д.): 2.52. Т.кип.=201-203/5 мм рт.ст.

3-фенил-3-фосфатетрацикло[5.5.1.02,6.08,12]тридец-10-ен (1 г):

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J/Гц, CDCl3): 1.36-1.43 (м, 1Н, (С(13)На), 1.54-1.86 (м, 2Н, (С(5)На, С(13)Нб), 1.75-1.88 (м, 1H, С(4)На), 1.95-2.01 (м, 1H, С(7)Н), 2.01-2.20 (м, 2Н, С(4)Нб, С(5)Нб), 2.20-2.38 (м, 2Н, С(9)Н2, С(8)Н, С(6)Н), 2.50-2.62 (м, 2Н, С(1)Н, С(2)Н), 3.12-3.19 (м, 1H, С(12)Н), 5.55-5.60 (м, 1H, С(10)Н), 5.67-5.71 (м, 1H, С(11)Н), 7.24-7.30, 7.30-7.37, 7.37-7.44 (м, 5Н, Ph).

Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 28.40 (С(4), JCP=9.05), 32.10 (С(9)), 33.91 (С(5), JCP=6), 37.95 (С(13), JCP=5), 42.03 (С(8)), 42.14 (C(1), JCP=2), 44.68 (С(2), JCP=26.2), 47.06 (С(7)), 47.67 (С(6), JCP=10,1), 53.50 (С(12), JCP=10.1), 131.42 (С(10)), 132.23 (C(11)), 127.41, 128.19 (Ph, JCP=5), 128.34, 130.82 (Ph, JCP=15.1). Спектр ЯМР 31P (δ, м.д.): 2.62. Т.кип.=202-205/5 мм рт.ст.


СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ 3-ФЕНИЛФОСФОЛАНОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ 3-ФЕНИЛФОСФОЛАНОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 81-90 of 240 items.
10.01.2015
№216.013.1721

Способ получения 3-алкилдигидрофуран-2(3н)-онов

Изобретение относится к способу получения 3-алкилдигидрофуран-2(3H)-онов формулы I, где R=н-СН,н-СН,н-СН , который осуществляется взаимодействием N,N-диметилалк-2-ин-1-аминов с триэтилалюминием в присутствии катализатора цирконацендихлорида (CpZrCl) в инертной атмосфере при температуре ~40°C в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002537349
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1bff

Способ получения n,n'-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов

Изобретение относится к органической химии, конкретно, к способу получения N,N′-бис-(3-меркаптофенил)тетратиадиазациклоалканов формулы 1. Сущность способа заключается во взаимодействии -аминотиофенола с формальдегидом и α,ω-алкандитиолом общей формулы HSCH(CH)SH (где n=1, 2, 3) в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538595
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c04

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоканов общей формулы 1а-i. Сущность способа заключается во взаимодействии N,N,N,N-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина с ариламином (арил = фенил, m-и p-метилфенил, o-, m-и p-метоксифенил, o-, m-и p-нитрофенил) в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538600
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c05

Способ получения [n-(трет-бутилсульфанилметил)-бензиланилин щавелевокислый] сульфата меди пентагидрата и его применение в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией

Изобретение относится к способу получения [N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилин щавелевокислый] сульфат меди пентагидрата формулы (1) Способ включает взаимодействие N-(трет-бутилсульфанилметил)бензиланилина с эквимольным количеством водного раствора щавелевой кислоты (COOH) и медного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538601
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c07

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов

Изобретение относится к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов формулы (I). Сущность способа заключается во взаимодействии ароматических аминов (4-аминотиофенола, 4-аминобензойной кислоты, 4-аминофенола или 2-аминофенола, общей формулы R-CH-NH, где R=4-SH, 4-СOН, 4-ОН, 2-ОН) с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538603
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.01.2015
№216.013.1c08

Способ получения (5z,9z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к области получения (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновой кислоты формулы (1), проявляющей ингибирующее действие на человеческую топоизомеразу I. (5Z,9Z)-5,9-гексадекадиеновая кислота перспективна в качестве лекарственного препарата,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002538604
Дата охранного документа: 10.01.2015
20.01.2015
№216.013.1fe0

Средство моющее для очистки металлической поверхности

Изобретение относится к моющим средствам и предназначено для обезжиривания холоднокатаного металлопроката на агрегатах скоростной непрерывной обработки металла перед нанесением различного вида покрытий. Описано моющее средство для очистки металлической поверхности, содержащее гидроксид натрия,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002539601
Дата охранного документа: 20.01.2015
27.01.2015
№216.013.21b8

Способ селективного получения 1'-алкил-1'-n-циклогексилкарбоксаамидилциклопропа[2',3':1,9](c-i)[5,6]фуллеренов

Изобретение относится к области органической химии, а именно, к способу получения функционально замещенных фуллеренов, которые могут найти применение в качестве высокоактивных исходных веществ в синтезе лекарственных препаратов нового поколения для лечения опасных заболеваний человека. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540080
Дата охранного документа: 27.01.2015
27.01.2015
№216.013.21ba

Способ получения арил(c-i)[5,6]фуллерен-(9h)-ил кетонов

Предлагаемое изобретение относится к способу получения арил(C-I)[5,6]фуллерен-1(9H)-ил кетонов общей формулы (1): Функционально замещенные фуллерены могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540082
Дата охранного документа: 27.01.2015
27.01.2015
№216.013.21bf

Способ получения 1-азидо-2-этил-1,2-дигидро(с-i)[5,6]фуллерена

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 1-азидо-2-этил-1,2-дигидро(С- )[5,6]фуллерена формулы (1), который может найти применение в качестве донорно-акцепторных систем, имитирующих фотосинтез, преобразующих солнечный свет в электрическую энергию,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540087
Дата охранного документа: 27.01.2015
Showing 81-90 of 243 items.
20.10.2015
№216.013.8588

Способ получения 2-фенил-3-алкилхинолинов

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому способу получения 2-фенил-3-алкилхинолинов формулы (1), где R = H, CH, CH, заключающемуся в том, что бензиламин подвергают взаимодействию с анилином и алифатическими спиртами RCHCHOH (где R = указанные выше) и CCl в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565787
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.8589

Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов

Изобретение относится к способу получения N-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов, общей формулы (1): отличающийся тем, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH подвергаются взаимодействию с 1,3-пропандитиолом, предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565788
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.858a

Способ получения 2,3-диалкил-1,4-дициклопропил-1,4-бутандионов

Предлагаемое изобретение относится к способу получения 2,3-диалкил-1,4-дициклопропил-1,4-бутандионов общей формулы (1): где, R=CH, CH, CH, которые могут быть использованы в качестве исходных синтонов синтеза фуранов и пиролов с целью создания на их основе биологически активных соединений...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565789
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.858b

Способ получения n-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002565790
Дата охранного документа: 20.10.2015
20.10.2015
№216.013.86b3

Способ получения алкиловых эфиров фенантрен-9-карбоновой кислоты

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения алкиловых эфиров фенантрен-9-карбоновой кислоты, которые используются в качестве исходных соединений для получения лекарственных препаратов. Способ получения алкиловых эфиров фенантрен-9-карбоновой кислоты...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002566086
Дата охранного документа: 20.10.2015
27.10.2015
№216.013.87d3

Способ получения 2- и 4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-фенолов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2- и 4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-фенолов формулы (1). Способ осуществляют путем взаимодействия или аминофенола с 1,3,5-тритианом в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида железа [FeCl*6HO], взятыми в мольном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002566374
Дата охранного документа: 27.10.2015
10.12.2015
№216.013.96b9

Способ получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)замещенных фосфол-2-ен-1-оксидов

Изобретение относится к пригодному для применения в химической промышленности способу получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)фосфол-2-ен-1-оксидов формулы (1) где R=Et, Pr, Bu; R'=Me, Bu, Ph. В предложенном способе симметричные ацетилены формулы R-≡-R (R=Et, Pr, Bu) подвергают взаимодействию с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002570205
Дата охранного документа: 10.12.2015
10.12.2015
№216.013.96ba

Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазеканов

Изобретение относится к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазеканов формулы: Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, n-толуидин, о-анизидин, о-хлорфенил, м-хлорфенил)аминов с 1,5-пентандитиолом в присутствии катализатора кристаллогидрата...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002570206
Дата охранного документа: 10.12.2015
10.12.2015
№216.013.96bb

Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазациклоундеканов

Изобретение относится к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазациклоундеканов формулы Сущность способа заключается во взаимодействии Ν,Ν-бис(метоксиметил)-N-арил(фенил, n-толуидин, o-анизидин, o-хлорфенил, n-хлорфенил)аминов с 1,6-гександитиолом в присутствии катализатора кристаллогидрата...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002570207
Дата охранного документа: 10.12.2015
10.03.2016
№216.014.beea

Трифенилфосфониевые соли лупановых и урсановых тритерпеноидов, способ получения и применение для лечения шистосомоза

Изобретение относится к применению трифенилфосфониевых солей лупановых и урсановых тритерпеноидов формулы 1-11 в качестве средств с шистосомицидной активностью, новым соединениям 8-11, а также способу их получения. Использование изобретения позволит расширить ассортимент лекарственных средств,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002576658
Дата охранного документа: 10.03.2016
+ добавить свой РИД