×
20.04.2015
216.013.4409

N,N'-дИ(1-АДАМАНТИЛ)БИСПИДИН-9-ОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к способу получения N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов, где R=R′=метил (1a), R=R′=этил (1b), R=R′=пропил (1c), R=метил и R′=1-адамантиламинометил (2), R=R′=1-адамантиламинометил (3). Способ осуществляют двухстадийной конденсацией, на первом этапе конденсируют 1-аминоадамантан с формальдегидом, на втором этапе в этом же реакторе образующийся продукт конденсируют с кетонами при нагревании в бутаноле или в других спиртах. Полученные продукты экстрагируют после конденсирования реакционной массы под вакуумом горячим толуолом и перекристаллизовывают из толуола. Технический результат - N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-оны, которые могут использоваться в качестве субстанций лекарственных средств и как стартовые вещества для получения новых производных N,N′-ди(1-адамантил)биспидина. 5 пр.
Основные результаты: Способ получения N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов, имеющих формулу где R=R′=метил (1a), R=R′=этил (1b), R=R′=пропил (1c), R=метил и R′=1-адамантиламинометил (2), R=R′=1-адамантиламинометил (3), двухстадийной конденсацией, на первом этапе конденсируют 1-аминоадамантан с формальдегидом, на втором этапе в этом же реакторе образующийся продукт конденсируют с кетонами при нагревании в бутаноле или в других спиртах, полученные продукты экстрагируют после конденсирования реакционной массы под вакуумом горячим толуолом и перекристаллизовывают из толуола.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к способу получения ранее неизвестных N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов следующей формулы:

где R=R′=метил (1a), R=R′=этил (1b), R=R′=пропил (1c), R=метил и R′=1-адамантиламинометил (2), R=R′=1-адамантиламинометил (3).

Производные биспидина обладают анальгетической [G.S. Smith, M.D. Thomson, K.D. Berlin, E.M. Holt, B.J. Scherlag, E. Patterson, R. Lazzara. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 1], нейротрофической [Т. Siener, A. Cambareri, U. Kuhl et al. Med. Chem. 2000, 43, 3746-3751], кардиоваскулярной активностью и могут использоваться в качестве сердечно-сосудистых лекарств [G.L. Garrison, K.D. Berlin, B.J. Scherlag et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 2559].

N,N′-Ди(1-адамантил)биспидин-9-оны являются также производными 1-аминоадамантана.

1-Аминоадамантан - действующее вещество известного лекарственного препарата мидантана, который используется для лечения болезни Паркинсона [Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: изд-во Волгоградской медицинской академии, 2001. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая Волна, 2005, 1200 с.].

Молекулы N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов содержат два, три или четыре аминоадамантановых фрагмента и могут использоваться для разработки лекарств с двумя (сдвоенные лекарства) и более фармакофорными фрагментами в молекуле.

Наиболее близкими техническими решениями являются синтез Ν,Ν′-ди(трет-бутил)биспидин-9-онов [Кузнецов А.И., Сенан И.М., Серова Т.М. Синтез N,N′-ди(трет-бутил)биспидин-9-онов. Известия академии наук. Серия химическая, 2012, №2, с. 307-311] и способ получения 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N′-ди-трет-1-адамантилбиспидин-9-она [Кузнецов А.И., Сенан И.М. 1,5-Бис[(трет-бутиламино)метил]-N,N′-ди-трет-бутилбиспидин-9-она и способ его получения // Патент РФ №2472793 С1, 29.01.2013].

Однако эти синтезы непригодны для получения патентуемых Ν,Ν′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов.

Техническом результатом изобретения являются Ν,Ν′-ди(1-адамантил)биспидин-9-оны, которые могут использоваться в качестве субстанций лекарственных средств и как стартовые вещества для получения новых производных Ν,Ν′-ди(1-адамантил)биспидина.

3,7-ди(1-адамантил)-1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны (1а)

3,7-ди(1-адамантил)-1,5-диэтил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны (1b)

3,7-ди(1-адамантил)-1,5-дипропил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны (1с)

3,7-ди(1-адамантил)-1-{[(1-адамантил)амино]метил}-5-метил-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он (2)

1,5-бис{[(1-адамантил)амино]метил}-3,7-ди(1-адамантил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он (3)

Технический результат достигается способом получения Ν,Ν′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов двухстадийной конденсацией, на первом этапе конденсируют 1-аминоадамантан с формальдегидом, на втором этапе в этом же реакторе образующийся продукт конденсируют с кетонами (диэтилкетон, ди-пропилкетон, дибутилкетон, метилэтилкетон и ацетон) при нагревании в бутаноле или в других спиртах, полученные продукты экстрагируют после конденсирования реакционной массы под вакуумом горячим толуолом и перекристаллизовывают из толуола.

1: R=метил Me (а), этил Et (b), пропил Prn (c).

Индивидуальность соединений подтверждена совокупностью ИК-, ЯМР1Н-, ЯМР13С и масс-спектров.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить из кетонов, формальдегида и 1-аминоадамантана ранее неизвестные Ν,Ν′-ди(1-адамантил)биспидин-9-оны, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при разработке лекарств различного назначения.

Способ получения N,N′-ди(1-адамантил)биспидин-9-онов, имеющих формулу где R=R′=метил (1a), R=R′=этил (1b), R=R′=пропил (1c), R=метил и R′=1-адамантиламинометил (2), R=R′=1-адамантиламинометил (3), двухстадийной конденсацией, на первом этапе конденсируют 1-аминоадамантан с формальдегидом, на втором этапе в этом же реакторе образующийся продукт конденсируют с кетонами при нагревании в бутаноле или в других спиртах, полученные продукты экстрагируют после конденсирования реакционной массы под вакуумом горячим толуолом и перекристаллизовывают из толуола.
N,N'-дИ(1-АДАМАНТИЛ)БИСПИДИН-9-ОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
N,N'-дИ(1-АДАМАНТИЛ)БИСПИДИН-9-ОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 11-20 of 40 items.
27.06.2014
№216.012.d8fd

Препарат для фотодинамической терапии и способ фотодинамической терапии рака с его использованием

Группа изобретений относится к медицине, а более конкретно к лекарственному препарату, используемому в качестве фотосенсибилизатора (ФС), и к способу фотодинамической терапии с его использованием. Препарат представляет собой наноструктурированную водную дисперсию метилового эфира...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521327
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.08.2014
№216.012.ef5c

Способ получения плавающего углеродного сорбента для очистки гидросферы от нефтепродуктов

Изобретение относится к области получения сорбентов из отходов сельского хозяйства. Предложен способ получения углеродного сорбента из шелухи подсолнечника. Шелуху подвергают сушке при температуре 115-125°С в течение 4÷6 часов, карбонизации при температуре 400-500°С в течение 35-45 минут и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527095
Дата охранного документа: 27.08.2014
27.08.2014
№216.012.ef5e

Способ получения ультратонких полимерных волокон

Изобретение относится к технологии получения ультратонких полимерных волокон методом электроформования и может быть использовано для формирования нетканых волоконно-пористых материалов, применяемых в качестве разделительных перегородок, например, для фильтрации газов и жидкостей, для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527097
Дата охранного документа: 27.08.2014
27.08.2014
№216.012.efdc

Клеевая композиция

Изобретение относится к полимерным клеевым композициям с «постоянной» липкостью на основе бутадиен-нитрильного каучука, которые могут быть использованы в мебельной промышленности, строительной индустрии и других областях техники. В качестве полимерной основы применяется бутадиен-нитрильный...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527223
Дата охранного документа: 27.08.2014
20.11.2014
№216.013.0869

Липотетрапептиды на основе диэфиров l-глутаминовой кислоты и способ их получения

Изобретение относится к области биоорганической химии, в частности, производным аминокислот и пептидов, принадлежащих к классу алифатических диэфиров, содержащих четыре аминокислотных остатка. Техническим результатом предлагаемого изобретения является синтез ряда новых алифатических производных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002533554
Дата охранного документа: 20.11.2014
10.12.2014
№216.013.0e56

Способ изготовления полимерного комплекса, обладающего антисептическими свойствами, и антисептического покрытия на его основе

Изобретение относится к технологиям производства полимерных покрытий и заключается в способе изготовления антисептического покрытия для изделий из сплава алюминия. Способ включает формирование на поверхности покрытия из комплекса диметилалкилбензиламмонийхлорида, содержащего алкильную группу от...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002535087
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.01.2015
№216.013.189a

Способ формирования рецепторного слоя для определения сероводорода

Изобретение относится к области мониторинга окружающей среды, а именно газовому анализу, в частности к формированию рецепторного слоя на поверхности стекловидных висмутсодержащих подложек методом ультразвукового распыления. Техническим результатом изобретения является увеличение стабильности,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002537726
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.02.2015
№216.013.22b0

Способ инициированного непрерывного каталитического получения ароматических углеводородов из эталона

Изобретение относится к способу инициированного непрерывного каталитического получения ароматических углеводородов из этанола на катализаторе HZSM-5 при 400-420°C и объемной скорости 1-2 ч. При этом процесс каталитической конверсии проводят в присутствии инициатора - пероксида водорода, при его...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540333
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.22b2

Способ получения устойчивых полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам

Изобретение относится к способу получения устойчивых полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам и диаметрами в диапазоне от 0,3 до 1,2 мкм методом гетерофазной полимеризации виниловых мономеров при объемном соотношении мономер:вода 1:(2-25) и нагревании смеси до 60-90°C с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540335
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.22b3

Способ приготовления фотокатализатора на основе η-модификации диоксида титана, допированного ванадием, активного в видимой области спектра

Изобретение относится к способу приготовления титаноксидного катализатора, применяемого преимущественно для фотокаталитической очистки воды, загрязненной молекулярными примесями органического происхождения. Способ приготовления фотокатализатора на основе η-модификации диоксида титана...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540336
Дата охранного документа: 10.02.2015
Showing 11-20 of 40 items.
27.06.2014
№216.012.d8fd

Препарат для фотодинамической терапии и способ фотодинамической терапии рака с его использованием

Группа изобретений относится к медицине, а более конкретно к лекарственному препарату, используемому в качестве фотосенсибилизатора (ФС), и к способу фотодинамической терапии с его использованием. Препарат представляет собой наноструктурированную водную дисперсию метилового эфира...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002521327
Дата охранного документа: 27.06.2014
27.08.2014
№216.012.ef5c

Способ получения плавающего углеродного сорбента для очистки гидросферы от нефтепродуктов

Изобретение относится к области получения сорбентов из отходов сельского хозяйства. Предложен способ получения углеродного сорбента из шелухи подсолнечника. Шелуху подвергают сушке при температуре 115-125°С в течение 4÷6 часов, карбонизации при температуре 400-500°С в течение 35-45 минут и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527095
Дата охранного документа: 27.08.2014
27.08.2014
№216.012.ef5e

Способ получения ультратонких полимерных волокон

Изобретение относится к технологии получения ультратонких полимерных волокон методом электроформования и может быть использовано для формирования нетканых волоконно-пористых материалов, применяемых в качестве разделительных перегородок, например, для фильтрации газов и жидкостей, для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527097
Дата охранного документа: 27.08.2014
27.08.2014
№216.012.efdc

Клеевая композиция

Изобретение относится к полимерным клеевым композициям с «постоянной» липкостью на основе бутадиен-нитрильного каучука, которые могут быть использованы в мебельной промышленности, строительной индустрии и других областях техники. В качестве полимерной основы применяется бутадиен-нитрильный...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002527223
Дата охранного документа: 27.08.2014
20.11.2014
№216.013.0869

Липотетрапептиды на основе диэфиров l-глутаминовой кислоты и способ их получения

Изобретение относится к области биоорганической химии, в частности, производным аминокислот и пептидов, принадлежащих к классу алифатических диэфиров, содержащих четыре аминокислотных остатка. Техническим результатом предлагаемого изобретения является синтез ряда новых алифатических производных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002533554
Дата охранного документа: 20.11.2014
10.12.2014
№216.013.0e56

Способ изготовления полимерного комплекса, обладающего антисептическими свойствами, и антисептического покрытия на его основе

Изобретение относится к технологиям производства полимерных покрытий и заключается в способе изготовления антисептического покрытия для изделий из сплава алюминия. Способ включает формирование на поверхности покрытия из комплекса диметилалкилбензиламмонийхлорида, содержащего алкильную группу от...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002535087
Дата охранного документа: 10.12.2014
10.01.2015
№216.013.189a

Способ формирования рецепторного слоя для определения сероводорода

Изобретение относится к области мониторинга окружающей среды, а именно газовому анализу, в частности к формированию рецепторного слоя на поверхности стекловидных висмутсодержащих подложек методом ультразвукового распыления. Техническим результатом изобретения является увеличение стабильности,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002537726
Дата охранного документа: 10.01.2015
10.02.2015
№216.013.22b0

Способ инициированного непрерывного каталитического получения ароматических углеводородов из эталона

Изобретение относится к способу инициированного непрерывного каталитического получения ароматических углеводородов из этанола на катализаторе HZSM-5 при 400-420°C и объемной скорости 1-2 ч. При этом процесс каталитической конверсии проводят в присутствии инициатора - пероксида водорода, при его...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540333
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.22b2

Способ получения устойчивых полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам

Изобретение относится к способу получения устойчивых полимерных суспензий с узким распределением частиц по размерам и диаметрами в диапазоне от 0,3 до 1,2 мкм методом гетерофазной полимеризации виниловых мономеров при объемном соотношении мономер:вода 1:(2-25) и нагревании смеси до 60-90°C с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540335
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.22b3

Способ приготовления фотокатализатора на основе η-модификации диоксида титана, допированного ванадием, активного в видимой области спектра

Изобретение относится к способу приготовления титаноксидного катализатора, применяемого преимущественно для фотокаталитической очистки воды, загрязненной молекулярными примесями органического происхождения. Способ приготовления фотокатализатора на основе η-модификации диоксида титана...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540336
Дата охранного документа: 10.02.2015
+ добавить свой РИД