×
20.02.2015
216.013.275b

ДИ-[4-(ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛСУЛЬФАНИЛ)-ФЕНИЛОВЫЙ] ЭФИР ЩАВЕЛЕВОКИСЛЫЙ - ВОДОРАСТВОРИМОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ПОЧВЕННОЙ И ПОВЕРХНОСТНО-СЕМЕННОЙ ИНФЕКЦИЕЙ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к способу получения ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого формулы (1) в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией. Сущность способа заключается во взаимодействии ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира с эквимольным количеством щавелевой кислоты (COOH) при комнатной (~20°C) температуре в течение 15 мин. Выход составляет 98%. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 1 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого формулы (1) в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией.

Ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир щавелевокислый (1) перспективен в качестве нового модифицированного средства защиты растений от корневых гнилей и средства, повышающего урожайность сельскохозяйственных культур [Н.Б.Трошина, Л.Г.Яруллина, О.Б.Сурина, И.В.Максимов. Индикаторы устойчивости растений и активные формы кислорода. III. Влияние бисола-2 и байтана на морфогенез и защитный ответ клеток неморфогенных каллусов пшеницы, инфицированных возбудителем твердой головни. // Цитология, Т.48, №6, 2006, с.495-499].

Известен способ [Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Вахитов В.А. и др. Способ получения N,N-тетраметилметилендиаминщавелевокислый]-сульфат меди пентагидрата. Патент РФ №2171799, 07.04.2000] получения [N,N-тетраметилметилендиаминщавелевокислый]сульфат меди пентагидрата общей формулы (2) взаимодействием N,N,N′,N′-тетраметилметилендиамина (бисамин) с щавелевой кислотой и пентагидратом сульфата меди.

Известным способом не может быть осуществлен синтез ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого формулы (1).

Известен способ [Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Вахитов В.А. и др. Способ получения солей N,N-тетраметилметилендиамина. Патент РФ №2169729, 27.06.2001] получения МДчГ-тетраметилметилендиамин щавелевокислого общей формулы (3) взаимодействием диметиламина, формальдегида и щавелевой кислотой с выходом 95-100%.

Известным способом не может быть осуществлен синтез ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по селективному получению ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого общей формулы (1) в качестве средства с фунгицидной активностью.

Предлагается новый способ получения ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого общей формулы (1) в качестве водорастворимого средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией.

Сущность способа заключается во взаимодействии ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира с растворенной в воде щавелевой кислотой (COOH)2, взятыми в мольном соотношении бис-{(алкил)-метилсульфанил}-фениловый эфир: (COOH)2=1:1, при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении в течение 15 мин. Выход ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого общей формулы (1) составляет 98%. Реакция проходит по схеме:

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону уменьшения содержания аминосульфида по отношению к щавелевой кислоте приводит к снижению выхода целевого продукта (1).

Реакции проводили при комнатной (~20°C) температуре. В качестве растворителей использовали воду, т.к. в ней хорошо растворяется щавелевая кислота и целевой продукт (1).

Существенные отличия предлагаемого способа.

В известном способе в качестве исходного реагента используется N,N,N′,N′-тетраметилметилендиамин, полученный из диметиламина и формальдегида. В предлагаемом способе, в отличие от известного, в качестве исходного реагента используется ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фениловый] эфир.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.

В отличие от известного способа предлагаемый позволяет получать с высокими выходами ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого общей формулы (1).

Изобретение поясняется примером.

ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, при комнатной температуре помещают 0.35 г (10 ммоль) ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира и добавляют 0.1 г (10 ммоль) щавелевой кислоты (COOH)2 в 1 мл воды, перемешивают 15 мин. Получают ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого (1) с выходом 98%.

Спектральные характеристики ди-[4-(диметиламинометилсульфанил)-фенилового] эфира щавелевокислого (1)

Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., DMSO-d6): 2.40 уш.с (12H, CH3), 4.58 уш.с (4H, CH2), 6.82 и 7.26 м (8H, Ar).

Основным способом борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией является предпосевное протравливание семян химическими препаратами. Этот способ позволяет достаточно эффективно снизить развитие болезней растений без загрязнения окружающей среды. При определении фунгицидной активности [Ямалеев A.M., Сахибгареев А.А. Иммуногенетические и агрохимические принципы повышения устойчивости зерновых культур в интегрированной системе защиты растений. Уфа, 2010. - 248 с.] соединения (1) в качестве эталона был использован близкий по строению N,N-тетраметилметилендиамин щавелевокислый (2) (препарат "Бисол"). Результаты фитоэкспертизы семян яровой пшеницы сорта Башкирская 26 показали, что основными возбудителями корневых гнилей пшеницы являются три вида инфекционных грибов: Fusarium nivale, F.graminearum, Bipolaris sorokiniana.

Испытания соединений (1) проводили в лабораторных условиях. Семена обрабатывались водным раствором соединений в концентрациях 0.1, 0.01 и 0.001%. Обработанные семена проращивались в течение 7 дней (повторность опыта 4-кратная). Результаты опытов представлены в табл.1.

Таблица 1.
Влияние соединений (1) и (2) на пораженность корневыми гнилями и на морфометрические показатели пшеницы сорта Башкирская 26
Препарат Конц. % Зараженность проростков, % % поражения Средняя длина ростков, мм Средняя длина корней, мм Сила роста
баллы
0 1 2
Соединение (1) 0.1 81,2 9,4 9,4 18,8 101,1±1.5 102,5±2.3 0,92
0.01 86,7 13,3 0 13,3 112,9±1.6 113,6±1.8 1,01
0.001 86,0 14 0 14,0 113,0±2.2 112,0±1.7 0,87
Соединение (2) 0.1 85,0 9,0 6,0 14,0 126,0±1,2 159,0±1,3 0,79
0.01 66,0 21,0 13,0 34,0 119,2±1,8 152,9±1,4 0,78
0.001 52,0 32,0 16,0 48,0 110,4±1,2 144,5±1,5 0,76
Контроль 0 71,7 21,7 6,6 28,3 107,2±1.5 116,6±1.3 0,92

Из приведенных в табл.1 данных видно, что соединение (1) обладает ярко выраженной ростостимулирующей активностью. При всех концентрациях (1) показатели силы роста превосходят соответствующие показатели для соединения (2). Наиболее оптимальным для растений является сила роста ~1.

Соединение (1) обладает высокой биологической эффективностью по отношению к возбудителям корневых гнилей зерновых культур во всех концентрациях. Соответственно процент поражения у соединения (1) ниже контроля и соединения (2). При этом зараженность, оцениваемая 2 баллами у соединения (1) в концентрациях 0,01% и 0,001%, нулевая, что также превосходит данные соединения (2) и контроля.

Таким образом, соединение (1) является высокоэффективным водорастворимым средством борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией против Fusarium nivale, F.graminearum, Bipolaris sorokiniana.

Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 240 items.
10.01.2013
№216.012.184a

Способ получения соединений двухвалентных лантанидов

Изобретение относится к способам получения новых соединений двухвалентных лантанидов Ln(II), более конкретно к способу получения соединений LnCl·0.5HO·(0.04-0.07)Bu AlO. Способ получения соединений лантанидов LnCl·0.5HO·(0.04-0.07)Bu AlO, где Ln=Sm или Ln=Yb, заключается в восстановлении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002471710
Дата охранного документа: 10.01.2013
27.03.2013
№216.012.310e

Способ получения 3-(о-,м-,п-метоксифенил)-тетрагидро-2н-1,5,3-диоксазепинов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(о-, м-, п-метоксифенил)-тетрагидро-2Н-1,5,3-диоксазепинов, который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандиолом добавляют катализатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478096
Дата охранного документа: 27.03.2013
10.04.2013
№216.012.3310

Способ получения 1'-[2''-(метилтио)этил]-1'-[s-алкилкарботиоил]-(c-i)[5,6]фуллеро[2',3':1,9]циклопропанов

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу получения серосодержащих производных фуллеренов общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478615
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3318

Способ получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478623
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3319

Способ получения 3-(о-, м-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(ом-, п-нитрофенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 минсмеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478624
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331a

Способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478625
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331b

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478626
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331c

Способ получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что формальдегид предварительно перемешивают с 1,3-пропандитиолом при комнатной (~20°С) температуре в течение 30 мин с последующим...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478627
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.331e

Способ получения 3'-метил-3'-фурил- или 3'-метил-3'-тиенил-3'н-циклопропа[1,9](с-i)[5,6]фуллеренов

Изобретение относится к способу получения 3'-метил-3'-фурил- или 3'-метил-3'-тиенил-3'Н-циклопропа[1,9](С-I)[5,6]фуллеренов формулы (1), которые могут найти применение в качестве эффективных нанокомпонентных присадок к индустриальным маслам, комплексообразователей, а также новых материалов для...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478629
Дата охранного документа: 10.04.2013
10.04.2013
№216.012.3323

Способ получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1):
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002478634
Дата охранного документа: 10.04.2013
Showing 1-10 of 240 items.
27.01.2014
№216.012.9b80

Способ селективного получения димеров норборнена

Изобретение относится к способу получения димеров норборнена формулы (1а-г) каталитической димеризацией норборнена в присутствии цеолитных катализаторов ZSM-12 и Beta при 70-110°C. Способ характеризуется тем, что используют цеолитные катализаторы ZSM-12 и Beta в H-форме, которые подвергают...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002505514
Дата охранного документа: 27.01.2014
20.05.2014
№216.012.c6f9

Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002516696
Дата охранного документа: 20.05.2014
10.06.2014
№216.012.cded

Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1): где R = -CHN (a), (СН)СО (b), -CHN (c), который заключается в том, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH (R = указанные выше) подвергаются взаимодействию с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518488
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cdef

Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины

Предлагаемое изобретение относится к усовершенствованному способу получения N,N'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины, которая может быть использована качестве антимикробных добавок к смазочно-охлаждающим жидкостям. Способ заключается во взаимодействии N,N,N',N'-тетраметилметилендиамина...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518490
Дата охранного документа: 10.06.2014
10.06.2014
№216.012.cdf0

Способ получения n', n'-бис{[алкил(фенил)сульфанил]метил} арилгидразидов

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения -бис{[алкил(фенил)сульфанилметил]}арилгидразидов общей формулы (1) Сущность способа заключается во взаимодействии арилгидразидов общей формулы ArC(O)NHNH с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002518491
Дата охранного документа: 10.06.2014
27.09.2014
№216.012.f8b2

Способ получения 3,3-ди(метоксикарбонил)-1,5-дитиациклоалканов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3,3-ди(метоксикарбонил)-1,5-дитиациклоалканов общей формулы (I): Х=(СН), где n=1, 2, заключающийся в том, что формальдегид (37%) подвергают взаимодействию с сероводородом или 1,2-этандитиолом и диметиловым...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529503
Дата охранного документа: 27.09.2014
27.09.2014
№216.012.f8bd

Способ получения α, ω-{ бис[(пентан-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]} -алканов

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения α,ω-{бис[(пентан-2,4-дион-3-ил)метилсульфанил]}-алканов общей формулы (1): где n=1-6, отличающийся тем, что формальдегид (37%) подвергают взаимодействию с сероводородом или α,ω-дитиолом и ацетилацетоном в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002529514
Дата охранного документа: 27.09.2014
20.11.2014
№216.013.05f4

Способ получения пиридинатов 1-фтор(хлор)-3-алкил(арил)бороланов

Изобретение относится к способу получения пиридинатов 1-фтор(хлор)-3-алкил(арил)бороланов общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002532925
Дата охранного документа: 20.11.2014
20.12.2014
№216.013.12ae

Способ получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана, обладающего фунгицидной активностью

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана формулы (1), заключающемуся в том, что насыщенный сероводородом водный раствор формальдегида (37%) подвергают взаимодействию с диметиловым эфиром малоновой кислоты в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536205
Дата охранного документа: 20.12.2014
20.12.2014
№216.013.1375

Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией

Изобретение относится к способу получения [N,N′-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфата меди пентагидрата общей формулы (1)
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002536404
Дата охранного документа: 20.12.2014
+ добавить свой РИД