×
10.02.2015
216.013.24c7

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛАМИДОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения новых гетероциклических амидов, проявляющих свойства пеностабилизаторов, которые могут найти применение как составляющие моющих композиций. Способ получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел включает получение амидов жирных кислот непосредственно при взаимодействии природных триглицеридов (подсолнечного, соевого, пальмоядрового и кокосового масла) с амином в присутствии щелочного катализатора гидроксида натрия в количестве 0,2 мас.% реакционной смеси, выдерживание реакционной массы при 130°C в течение 3 часов, последующее промывание насыщенным раствором хлорида натрия, причем в реакции с триглицеридами используется тетрагидрофурфуриламин; реакция проводится при стехиометрических количествах исходных реагентов масло : амин = 1:3; щелочной катализатор вводится после нагревания реакционной смеси до 100°C. Технический результат заключается в получении тетрагидрофурфуриламидов формулы
Основные результаты: Способ получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел, включающий получение амидов жирных кислот непосредственно при взаимодействии природных триглицеридов (подсолнечного, соевого, пальмоядрового и кокосового масла) с амином в присутствии щелочного катализатора гидроксида натрия в количестве 0,2 мас.% реакционной смеси, выдерживание реакционной массы при 130°C в течение 3 часов, последующее промывание насыщенным раствором хлорида натрия, отличающийся тем, что в реакции с триглицеридами используется тетрагидрофурфуриламин; реакция проводится при стехиометрических количествах исходных реагентов масло : амин = 1:3; щелочной катализатор вводится после нагревания реакционной смеси до 100°C.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения новых гетероциклических амидов, проявляющих свойства пеностабилизаторов, которые могут найти применение как составляющие моющих композиций.

Амиды жирных кислот обладают свойствами пенообразователей, пеностабилизаторов и т.д., что позволяет использовать их в различных отраслях промышленности, начиная с косметической и заканчивая строительной (Synthesis and characterization of the monoethanolamide from palm oil / D. Dzylkefly [et al.] // J. Elaeis. - 1997. - Vol.9, №2. - P.61-68. Kolancilar H. Preparation of Laurel Oil Alkanolamide from Laurel Oil / H. Kolancilar // J. Am. Oil Chem. Soc. - 2004. - Vol.81, №6. - P.597-598). Алканоламиды высших жирных кислот широко используются как неионогенные ПАВ в жидких моющих средствах, средствах личной гигиены в качестве стабилизаторов пены, рассеивателей красок, загустителей, солюбизаторов. В металлообрабатывающей промышленности данные ПАВ применяются как смазочные материалы, реагенты, контролирующие вязкость, ингибиторы коррозии и др. Введение в молекулу амида гетероциклического фрагмента позволяет расширить спектр практически полезных свойств.

Тетрагидрофурфуриловый цикл входит в состав соединений с различными свойствами, в том числе антибактериальными (Design and synthesis of some azole derivatives as potential antimicrobial agents / D. Sahin [et al.] // Med. Chem. Res. - 2012. - V.21. - P.4485-4498). Также этот цикл является структурным фрагментом природных соединений (Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry / H. Skarpos [et al.] // Org. and bioorg. chem. - 2007. - V.5. - P.2361-2367).

В настоящее время известны способы получения амидов жирных кислот, как индивидуальных, так и смесей, содержащих остатки карбоновых кислот, входящих в состав растительных и животных жиров. Чаще всего в подобные превращения вводятся моно- и диэтаноламины. Алканоламиды получают непосредственным взаимодействием жирных кислот с аминами [JPH 08301827, МПК C07C 231/02; C07C 233/18; C07C 233/20, опубл. 1996.11.19]. Недостатками этого метода является проведение синтеза при высоких температурах и сложность технологического процесса. В качестве ацилирующего агента могут выступать также эфиры кислот [CN 10267213 8, RU 2415125, МПК C07C 43/13, C07C 41/16, C07C 41/40, C11B 11/00, опубл. 27.03.2011]. Таким образом, получают производные насыщенных и ненасыщенных жирных карбоновых кислот с различной длиной углеводородного радикала. К недостаткам данных методов можно отнести проведение дополнительной стадии получения эфиров жирных кислот из триглицеридов, проведение реакций при повышенном давлении.

Наиболее близким является способ получения алканоламидов высших карбоновых кислот животных жиров, описанный авторами патента RU 2070878 [МПК C07C 233/18, C07C 231/02, опубл. 27.12.1996]. Способ получения моноэтаноламидов жирных кислот омылением эфира жирной кислоты моноэтаноламином при нагревании в присутствии щелочи, отличающийся тем, что в качестве эфира жирной кислоты используют животный жир, в качестве щелочи - безводный едкий натр и омыление ведут при массовом соотношении животный жир:моноэтаноламин, равном 4:1, температуре 120-140°C в течение 1 ч с последующим добавлением едкого натра, взятого в количестве 0,2-0,5% мас. от реакционной массы, и выдерживанием смеси в течение 30 мин.

К недостаткам данного метода можно отнести наличие в получаемых алканоламидах примесей свободного амина и глицерина (около 10%).

Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения амидов высших жирных кислот, обладающих пеностабилизирующим действием и не содержащих примесей амина и глицерина, без использования избыточного количества амина.

Технический результат заключается в получении тетрагидрофурфуриламидов формулы

где R - остатки жирных кислот (C8-C22) растительных масел, обладающих пенастабилизирующим действием, при использовании стехиометрического количества реагентов.

Технический результат достигается тем, что в способе получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел, включающем получение амидов жирных кислот непосредственно при взаимодействии природных триглицеридов (подсолнечного, соевого, пальмоядрового и кокосового масла) с амином в присутствии щелочного катализатора гидроксида натрия в количестве 0,2% масс. реакционной смеси, выдерживание реакционной массы при 130°C в течение 3 часов, последующее промывание насыщенным раствором хлорида натрия, согласно изобретению, в реакции с триглицеридами используется тетрагидрофурфуриламин; реакция проводится при стехиометрических количествах исходных реагентов масло:амин = 1:3; щелочной катализатор вводится после нагревания реакционной смеси до 100°C.

На фиг.1 приведена таблица результатов пенообразующей способности.

Тетрагидрофурфуриламиды жирных кислот растительных масел образуются в результате реакции растительного масла с тетрагидрофурфуриламином. Максимальная конверсия исходных реагентов достигается при проведении реакции при 130°C в течение 3-х часов в присутствии 0,2% масс. гидроксида натрия. Очистка продуктов реакции заключается в промывании продуктов реакции насыщенным раствором хлорида натрия.

Ниже представлены примеры осуществления предлагаемого изобретения.

ПРИМЕР 1.

Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот подсолнечного масла I, протекает по следующей схеме:

где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C16-C22) подсолнечного масла.

292 г подсолнечного масла и 93 мл тетрагидрофурфуриламина поместили в трехгорлую круглодонную колбу, снабженную верхнеприводной мешалкой с затвором, обратным холодильником и термометром. Нагрели до 100°C (скорость нагрева 1,3-1,4°C в минуту) и добавили 0.79 г гидроксида натрия. Реакционную массу медленно нагрели до 130°C и выдержали при этой температуре в течение 3-х часов. Полученные тетрагидрофурфуриламиды жирных кислот подсолнечного масла промыли насыщенным раствором хлорида натрия, отфильтровали и высушили. Выход 61%, Тпл.=42-44°C.

ПРИМЕР 2.

Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот соевого масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) соевого масла. Масса соевого масла, вводимого во взаимодействие, составляет 280 г. Выход 58%, Тпл.=40-42°C.

ПРИМЕР 3.

Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот пальмоядрового масла проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) пальмоядрового масла. Масса пальмоядрового масла, вводимого во взаимодействие, составляет 245 г. Выход 64%, Тпл.=42-44°C.

ПРИМЕР 4.

Синтез тетрагидрофурфуриламидов, содержащих остатки жирных кислот кокосового масла, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) кокосового масла. Масса кокосового масла, вводимого во взаимодействие, составляет 226 г. Выход 70%, Тпл.=46-48°C.

Была изучена пеностабилизирующая способность смесей тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел I (фиг.1). Установлено, что независимо от особенностей жирно-кислотного состава (длины углеводородного радикала, степени ненасыщенности остатков жирных кислот) соединения I обладают пеностабилизирующим действием. Изучали пеностабилизирующее действие на примере устойчивости пены коммерческого пенообразователя - кокоамидопропилбетаина при разных количествах тетрагидрофурфуриламидов. Найдено, что уже при добавлении 1% тетрагидрофурфуриламида от массы кокобетаина приводит к проявлению пеностабилизируеющего действия тетрагидрофурфурламида.

Способ получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел, включающий получение амидов жирных кислот непосредственно при взаимодействии природных триглицеридов (подсолнечного, соевого, пальмоядрового и кокосового масла) с амином в присутствии щелочного катализатора гидроксида натрия в количестве 0,2 мас.% реакционной смеси, выдерживание реакционной массы при 130°C в течение 3 часов, последующее промывание насыщенным раствором хлорида натрия, отличающийся тем, что в реакции с триглицеридами используется тетрагидрофурфуриламин; реакция проводится при стехиометрических количествах исходных реагентов масло : амин = 1:3; щелочной катализатор вводится после нагревания реакционной смеси до 100°C.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛАМИДОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛАМИДОВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЕЛ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 1-10 of 72 items.
20.06.2013
№216.012.4c2d

Способ получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот формулы I и может быть использовано в области органической химии. Способ осуществляют путем взаимодействия N-замещенных гуанидинов и гетариламидинов с этоксиметиленпроизводными 1,3-кетоэфиров согласно схеме,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485083
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.06.2013
№216.012.4e16

Способ оптимизации управления компьютером

Изобретение относится к области информационных технологий. Техническим результатом является оптимизация работы компьютера. Способ оптимизации управления компьютером заключается в анализе используемых каждой программой (процессом) ресурсов: загрузка центрального процессора, объем используемой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485572
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.506b

Способ получения 2-ариламино-4-гетарилпиримидинов

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-ариламино-4-гетарилпиримидинов формулы (I), которые обладают ингибирующим действием в отношении серин-треониновой киназы Haspin на уровне ферментов и могут быть использованы в качестве субстанций лекарственных средств для лечения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486180
Дата охранного документа: 27.06.2013
27.08.2013
№216.012.62a6

Способ использования соединений хинолинового ряда в качестве стимулятора роста для однолетника сальвия блестящая

Изобретение относится к цветоводству. В качестве стимулятора роста однолетника сальвия блестящая (Salvia splendens Ker Gawl.) используют одно из соединений хинолинового ряда 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин при концентрации 0,01-0,05% или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490891
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.08.2013
№216.012.62a7

Стимулятор роста для видов рода rhododendron l.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение в качестве стимулятора роста для видов рода Rhododendron L. (семейство Ericaceae D.C.) одного из соединений 2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин при концентрации 0,1%. Изобретение позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490892
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.08.2013
№216.012.62a8

Способ использования соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот в качестве стимулятора роста для однолетника бархатца отклоненного

Изобретение относится к цветоводству. В качестве стимулятора роста однолетника бархатца отклоненного (Tagetes patula L.) используют одно из соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновую кислоту в концентрации 0,05% и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490893
Дата охранного документа: 27.08.2013
10.09.2013
№216.012.66e6

Способ получения мезопористого сорбента

Изобретение относится к способам получения сорбентов с высокоупорядоченной структурой типа MCM-41. Предложен способ получения мезопористых материалов с добавкой кверцетина и (+)-катехина в процессе синтеза. Способ включает в себя приготовление реакционной смеси на основе Ludox-HS-40, CTABr,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491989
Дата охранного документа: 10.09.2013
20.11.2013
№216.012.820c

Способ использования отходов маслоэкстракционного производства как удобрения для выращивания томатов на черноземе

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ использования отходов маслоэкстракционного производства как удобрение для выращивания томатов на черноземе заключается во внесении удобрений в почву, причем в качестве удобрения вносят золу лузги подсолнечника под каждый куст локально в дозе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002498968
Дата охранного документа: 20.11.2013
10.02.2014
№216.012.9fed

Способ выявления психотропной активности лекарственных и нелекарственных веществ

Изобретение относится к медицине, в частности к экспериментальной фармакологии. Для выявления психотропных свойств изучаемых веществ осуществляют моделирование эмоционально-физической стрессовой ситуации, достигаемой помещением животных в цилиндр с холодной водой. Регистрируют время решения и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506649
Дата охранного документа: 10.02.2014
10.02.2014
№216.012.9ff1

Устройство формирования изображения

Изобретение относится к устройствам формирования изображения и может быть использовано, например, в рекламных устройствах для отображения с помощью светоизлучающих элементов видеоинформации. Второй стаканообразный кожух содержит отверстие в центре дна и установлен вверх дном на кольцевое...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506653
Дата охранного документа: 10.02.2014
Showing 1-10 of 82 items.
10.01.2013
№216.012.1761

Композиция комплекса сукцината хитозана и диоксидина с хлоргексидином, обладающая антибактериальным и ранозаживляющим эффектом

Изобретение относится к медицине. Описан комплекс сукцината хитозана и диоксидина с хлоргексидином при массовом соотношении сукцината хитозана с диоксидином 4,25-6:1 и хлоргексидином 60-85,0:1 соответственно. Комплекс проявляет выраженный ранозаживляющий эффект, который проявляется в быстром...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002471477
Дата охранного документа: 10.01.2013
20.04.2013
№216.012.36d5

Способ получения водорастворимых олигомерных гомологов хитозана в гетерогенной системе

Изобретение относится к области химии биополимеров и может быть использовано в медицине, ветеринарии и космецевтике. Способ предусматривает деполимеризацию высокомолекулярного хитозана перекисью водорода. Процесс деполимеризации хитозана проводят в двухфазной системе. Твердой фазой является...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002479590
Дата охранного документа: 20.04.2013
20.06.2013
№216.012.4c2d

Способ получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот формулы I и может быть использовано в области органической химии. Способ осуществляют путем взаимодействия N-замещенных гуанидинов и гетариламидинов с этоксиметиленпроизводными 1,3-кетоэфиров согласно схеме,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485083
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.06.2013
№216.012.4e16

Способ оптимизации управления компьютером

Изобретение относится к области информационных технологий. Техническим результатом является оптимизация работы компьютера. Способ оптимизации управления компьютером заключается в анализе используемых каждой программой (процессом) ресурсов: загрузка центрального процессора, объем используемой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485572
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.08.2013
№216.012.62a6

Способ использования соединений хинолинового ряда в качестве стимулятора роста для однолетника сальвия блестящая

Изобретение относится к цветоводству. В качестве стимулятора роста однолетника сальвия блестящая (Salvia splendens Ker Gawl.) используют одно из соединений хинолинового ряда 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин при концентрации 0,01-0,05% или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490891
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.08.2013
№216.012.62a7

Стимулятор роста для видов рода rhododendron l.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применение в качестве стимулятора роста для видов рода Rhododendron L. (семейство Ericaceae D.C.) одного из соединений 2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин и 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин при концентрации 0,1%. Изобретение позволяет повысить...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490892
Дата охранного документа: 27.08.2013
27.08.2013
№216.012.62a8

Способ использования соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот в качестве стимулятора роста для однолетника бархатца отклоненного

Изобретение относится к цветоводству. В качестве стимулятора роста однолетника бархатца отклоненного (Tagetes patula L.) используют одно из соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот 2-бензиламино-4-метилпиримидин-5-илкарбоновую кислоту в концентрации 0,05% и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002490893
Дата охранного документа: 27.08.2013
10.09.2013
№216.012.66e6

Способ получения мезопористого сорбента

Изобретение относится к способам получения сорбентов с высокоупорядоченной структурой типа MCM-41. Предложен способ получения мезопористых материалов с добавкой кверцетина и (+)-катехина в процессе синтеза. Способ включает в себя приготовление реакционной смеси на основе Ludox-HS-40, CTABr,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002491989
Дата охранного документа: 10.09.2013
20.11.2013
№216.012.820c

Способ использования отходов маслоэкстракционного производства как удобрения для выращивания томатов на черноземе

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ использования отходов маслоэкстракционного производства как удобрение для выращивания томатов на черноземе заключается во внесении удобрений в почву, причем в качестве удобрения вносят золу лузги подсолнечника под каждый куст локально в дозе...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002498968
Дата охранного документа: 20.11.2013
10.02.2014
№216.012.9fed

Способ выявления психотропной активности лекарственных и нелекарственных веществ

Изобретение относится к медицине, в частности к экспериментальной фармакологии. Для выявления психотропных свойств изучаемых веществ осуществляют моделирование эмоционально-физической стрессовой ситуации, достигаемой помещением животных в цилиндр с холодной водой. Регистрируют время решения и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002506649
Дата охранного документа: 10.02.2014
+ добавить свой РИД