×
10.12.2014
216.013.0df5

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.

Изобретение относится к способу получения новых азот-, кислород-, хлорсодержащих соединений, а именно 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов структурной формулы:

где R=C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве исходных реагентов для синтеза 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы, полученные по патенту RU 2443681 C2, опубл. 27.02.2012, и хлорокись фосфора POCl3.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

,

при следующих условиях: температуре 90…110°C и мольном соотношении 1:2-3, соответственно, в течение 2.5-5 часов в растворе ДМФА. Полученную реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5…20-ный % раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ПК, ЯМР H1, ЯМР C13, NOESY- спектроскопией и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-(2-оксо-2-фенилэтил)фталонитрила, перемешивают при температуре 100°C в течение 4 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 10%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.30 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Пример 2. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 105°C в течение 3.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 15%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.28 г (61% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=167-168°C.

Пример 3. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 110°C в течение 5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.46 г (66% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=191-193°C.

Пример 4. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-[2-оксо-2-(3-тиенил)этенил]фталонитрила, перемешивают при температуре 90°C в течение 2.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.32 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитро-фталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Физико-химические характеристики 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов приведены в Таблице 1.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 71-77 of 77 items.
25.08.2017
№217.015.c4f7

Регулирующий клапан прямоточного типа

Предлагаемое изобретение относится к арматуростроению, в частности к регулирующим клапанам прямоточного типа, применяемым в промышленной трубопроводной арматуре, и предназначено для регулирования и перекрытия рабочих сред жидкостей и газов. Регулирующий клапан прямоточного типа содержит корпус,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618150
Дата охранного документа: 02.05.2017
26.08.2017
№217.015.db09

Способ получения холодной асфальтобетонной смеси на основе асфальтовой крошки

Изобретение относится к дорожному строительству, а именно к технологии приготовления асфальтобетонных смесей для проведения ямочного ремонта дорожного полотна, а также устройства оснований и покрытий автомобильных дорог. Способ получения холодной асфальтобетонной смеси на основе асфальтовой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002623748
Дата охранного документа: 29.06.2017
26.08.2017
№217.015.e3fe

Мешалка

Изобретение относится к устройствам, предназначенным для проведения различных тепло- и массообменных процессов химической технологии, в которых требуется создание однородного поля концентраций и температур во всем объеме перемешиваемой среды при рациональных затратах мощности. Мешалка содержит...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002626210
Дата охранного документа: 24.07.2017
26.08.2017
№217.015.e8b3

Агрегат для смешения сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Агрегат для смешения и уплотнения сыпучих материалов содержит ленточный транспортер с приводом, последовательно размещенные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002627422
Дата охранного документа: 08.08.2017
29.12.2017
№217.015.f9dc

Способ получения 1,2-эпоксициклооктана

Изобретение относится к способу получения 1,2-эпоксициклооктана. Предложенный способ включает в себя каталитическое окисление цис-циклооктена молекулярным кислородом в жидкой фазе при атмосферном давлении и температуре 100-130°C. Способ характеризуется тем, что окисление проводят с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002639878
Дата охранного документа: 25.12.2017
20.01.2018
№218.016.1c26

Способ получения 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1н-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения новых 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, в которых R=СОСН, или СОСН, или СОСН; R=СН, или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил; R=СН, или СН, или СН, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002640351
Дата охранного документа: 28.12.2017
13.02.2018
№218.016.1eb9

Способ получения 2,3-дизамещенных 1-гидрокси-1h-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения новых 2,3-дизамещенных 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, в которых R=CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил, R=CH, или CH, или CH, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002641006
Дата охранного документа: 15.01.2018
Showing 71-79 of 79 items.
25.08.2017
№217.015.c4f7

Регулирующий клапан прямоточного типа

Предлагаемое изобретение относится к арматуростроению, в частности к регулирующим клапанам прямоточного типа, применяемым в промышленной трубопроводной арматуре, и предназначено для регулирования и перекрытия рабочих сред жидкостей и газов. Регулирующий клапан прямоточного типа содержит корпус,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618150
Дата охранного документа: 02.05.2017
26.08.2017
№217.015.db09

Способ получения холодной асфальтобетонной смеси на основе асфальтовой крошки

Изобретение относится к дорожному строительству, а именно к технологии приготовления асфальтобетонных смесей для проведения ямочного ремонта дорожного полотна, а также устройства оснований и покрытий автомобильных дорог. Способ получения холодной асфальтобетонной смеси на основе асфальтовой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002623748
Дата охранного документа: 29.06.2017
26.08.2017
№217.015.e3fe

Мешалка

Изобретение относится к устройствам, предназначенным для проведения различных тепло- и массообменных процессов химической технологии, в которых требуется создание однородного поля концентраций и температур во всем объеме перемешиваемой среды при рациональных затратах мощности. Мешалка содержит...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002626210
Дата охранного документа: 24.07.2017
26.08.2017
№217.015.e8b3

Агрегат для смешения сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Агрегат для смешения и уплотнения сыпучих материалов содержит ленточный транспортер с приводом, последовательно размещенные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002627422
Дата охранного документа: 08.08.2017
29.12.2017
№217.015.f9dc

Способ получения 1,2-эпоксициклооктана

Изобретение относится к способу получения 1,2-эпоксициклооктана. Предложенный способ включает в себя каталитическое окисление цис-циклооктена молекулярным кислородом в жидкой фазе при атмосферном давлении и температуре 100-130°C. Способ характеризуется тем, что окисление проводят с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002639878
Дата охранного документа: 25.12.2017
20.01.2018
№218.016.1c26

Способ получения 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1н-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения новых 3-ацилзамещенных 2-арил(гетерил)-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, в которых R=СОСН, или СОСН, или СОСН; R=СН, или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил; R=СН, или СН, или СН, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002640351
Дата охранного документа: 28.12.2017
13.02.2018
№218.016.1eb9

Способ получения 2,3-дизамещенных 1-гидрокси-1h-индол-5,6-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения новых 2,3-дизамещенных 1-гидрокси-1H-индол-5,6-дикарбонитрилов, в которых R=CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил, R=CH, или CH, или CH, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002641006
Дата охранного документа: 15.01.2018
16.05.2023
№223.018.6338

Способ получения замещенных (4r*,5s*,6r*)-2-тиогексагидропиримидин-5-карбогидразидов

Изобретение относится к способу получения замещенных (4R*,5S*,6R*)-2-тиогексагидропиримидин-5-карбогидразидов указанной ниже общей формулы, которые могут найти применение в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ и лекарственных препаратов. Предлагаемые соединения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002776954
Дата охранного документа: 29.07.2022
03.06.2023
№223.018.767a

Способ получения замещенных o-алкилированных гексагидро-2h-хромено[4,3-d]пиримидин-2,5(1h)-дионов

Настоящее изобретение относится к способу получения замещенных О-алкилированных гексагидро-2H-хромено[4,3-d]пиримидин-2,5(1H)-дионов общей формулы где R = СН, или 4-ClCH, или 4-МеОСН, или 3-NOCH, R = СН, или СНС(O)ОСН, или СНСН. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002796532
Дата охранного документа: 25.05.2023
+ добавить свой РИД