×
10.12.2014
216.013.0df5

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.

Изобретение относится к способу получения новых азот-, кислород-, хлорсодержащих соединений, а именно 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов структурной формулы:

где R=C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве исходных реагентов для синтеза 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы, полученные по патенту RU 2443681 C2, опубл. 27.02.2012, и хлорокись фосфора POCl3.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

,

при следующих условиях: температуре 90…110°C и мольном соотношении 1:2-3, соответственно, в течение 2.5-5 часов в растворе ДМФА. Полученную реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5…20-ный % раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ПК, ЯМР H1, ЯМР C13, NOESY- спектроскопией и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-(2-оксо-2-фенилэтил)фталонитрила, перемешивают при температуре 100°C в течение 4 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 10%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.30 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Пример 2. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 105°C в течение 3.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 15%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.28 г (61% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=167-168°C.

Пример 3. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 110°C в течение 5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.46 г (66% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=191-193°C.

Пример 4. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-[2-оксо-2-(3-тиенил)этенил]фталонитрила, перемешивают при температуре 90°C в течение 2.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.32 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитро-фталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Физико-химические характеристики 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов приведены в Таблице 1.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 61-70 of 77 items.
10.06.2016
№216.015.44ce

Способ разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в гибкой таре

Изобретение относится к способам для разрыхления, растаривания, перемешивания сыпучих материалов в гибкой таре: контейнерах, мешках, Биг-бэгах многоразового использования. Способ разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в гибкой таре включает установку внутри тары вращающегося вала с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586127
Дата охранного документа: 10.06.2016
10.06.2016
№216.015.454a

Устройство для смешения и диспергирования

Изобретение относится к области химического машиностроения, в частности устройствам для смешения и диспергирования жидких гетерогенных систем, лакокрасочных материалов, приготовления различных суспензий и эмульсий. Устройство для смешения и диспергирования содержит раму, привод вращательного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586564
Дата охранного документа: 10.06.2016
10.06.2016
№216.015.46b2

Устройство для разделения суспензий

Предлагаемое изобретение предназначено для разделения суспензий в химической, металлургической и других отраслях промышленности. Устройство для разделения суспензий содержит устройство подачи, устройство выгрузки, корпус, расположенный в корпусе вал с укрепленными на нем диском и криволинейными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586133
Дата охранного документа: 10.06.2016
25.08.2017
№217.015.b243

Способ получения 2-замещенных 1-гидроксипирроло[3,4-f]индол-5,7-(1н,6н)-дионов

Изобретение относится к способу получения 2-замещенных 1-гидроксипирроло[3,4-ƒ]индол-5,7(1,6)-дионов, где где R=СН или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов, гексазоцикланов....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613582
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b273

Способ получения 2-замещенных 1-гидрокси-1н-индол-5,6-дикарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения 2-замещенных 1-гидрокси-1-индол-5,6-дикарбоновых кислот, где R=CH или 4-CHCH, или 4-ОСНCH, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов. Способ получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613559
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b278

Способ получения 5-нитро-6-(2-оксо-2r-этил)-1н-изоиндол-1,3(2н)-дионов

Изобретение относится к способу получения 5-нитро-6-(2-оксо-2R-этил)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дионов общей формулы, где R=СН, или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза гексазоцикланов. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613560
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b81f

Способ получения 4-[2-r-2-оксоэтил]-5-нитробензол-1,2-дикарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения 4-[2-R-2-оксоэтил]-5-нитробензол-1,2-дикарбоновых кислот указанной общей формулы, где R = СН или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ и лекарственных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614979
Дата охранного документа: 31.03.2017
25.08.2017
№217.015.c32d

Способ получения магнитной жидкости

Изобретение может быть использовано в химической промышленности, медицине. Способ получения магнитной жидкости включает образование суспензии магнетита, покрытие поверхности частиц магнетита адсорбированным слоем стабилизирующего вещества. Затем подогревают суспензию магнитных частиц с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618069
Дата охранного документа: 02.05.2017
25.08.2017
№217.015.c33c

Смеситель сыпучих материалов

Изобретение относится к устройствам для приготовления сухих сыпучих смесей, в том числе с большим соотношением плотностей частиц смешиваемых компонентов, а также с малой концентрацией отдельных компонентов. Смеситель сыпучих материалов может найти применение в строительном производстве,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618065
Дата охранного документа: 02.05.2017
25.08.2017
№217.015.c346

Устройство для регулирования толщины протекторных заготовок автомобильных шин в процессе их изготовления на червячных машинах

Изобретение относится к устройству, предназначенному для изготовления протекторных заготовок на червячных машинах при производстве автомобильных шин. В частности, предназначено для регулирования толщины профиля протекторных заготовок на выходе из червячной машины. Устройство смонтировано в теле...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618067
Дата охранного документа: 02.05.2017
Showing 61-70 of 79 items.
10.06.2016
№216.015.44ce

Способ разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в гибкой таре

Изобретение относится к способам для разрыхления, растаривания, перемешивания сыпучих материалов в гибкой таре: контейнерах, мешках, Биг-бэгах многоразового использования. Способ разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в гибкой таре включает установку внутри тары вращающегося вала с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586127
Дата охранного документа: 10.06.2016
10.06.2016
№216.015.454a

Устройство для смешения и диспергирования

Изобретение относится к области химического машиностроения, в частности устройствам для смешения и диспергирования жидких гетерогенных систем, лакокрасочных материалов, приготовления различных суспензий и эмульсий. Устройство для смешения и диспергирования содержит раму, привод вращательного...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586564
Дата охранного документа: 10.06.2016
10.06.2016
№216.015.46b2

Устройство для разделения суспензий

Предлагаемое изобретение предназначено для разделения суспензий в химической, металлургической и других отраслях промышленности. Устройство для разделения суспензий содержит устройство подачи, устройство выгрузки, корпус, расположенный в корпусе вал с укрепленными на нем диском и криволинейными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586133
Дата охранного документа: 10.06.2016
25.08.2017
№217.015.b243

Способ получения 2-замещенных 1-гидроксипирроло[3,4-f]индол-5,7-(1н,6н)-дионов

Изобретение относится к способу получения 2-замещенных 1-гидроксипирроло[3,4-ƒ]индол-5,7(1,6)-дионов, где где R=СН или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов, гексазоцикланов....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613582
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b273

Способ получения 2-замещенных 1-гидрокси-1н-индол-5,6-дикарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения 2-замещенных 1-гидрокси-1-индол-5,6-дикарбоновых кислот, где R=CH или 4-CHCH, или 4-ОСНCH, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, лекарственных препаратов. Способ получения...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613559
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b278

Способ получения 5-нитро-6-(2-оксо-2r-этил)-1н-изоиндол-1,3(2н)-дионов

Изобретение относится к способу получения 5-нитро-6-(2-оксо-2R-этил)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дионов общей формулы, где R=СН, или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза гексазоцикланов. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002613560
Дата охранного документа: 17.03.2017
25.08.2017
№217.015.b81f

Способ получения 4-[2-r-2-оксоэтил]-5-нитробензол-1,2-дикарбоновых кислот

Изобретение относится к способу получения 4-[2-R-2-оксоэтил]-5-нитробензол-1,2-дикарбоновых кислот указанной общей формулы, где R = СН или 4-СНСН, или 4-ОСНСН, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ и лекарственных...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002614979
Дата охранного документа: 31.03.2017
25.08.2017
№217.015.c32d

Способ получения магнитной жидкости

Изобретение может быть использовано в химической промышленности, медицине. Способ получения магнитной жидкости включает образование суспензии магнетита, покрытие поверхности частиц магнетита адсорбированным слоем стабилизирующего вещества. Затем подогревают суспензию магнитных частиц с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618069
Дата охранного документа: 02.05.2017
25.08.2017
№217.015.c33c

Смеситель сыпучих материалов

Изобретение относится к устройствам для приготовления сухих сыпучих смесей, в том числе с большим соотношением плотностей частиц смешиваемых компонентов, а также с малой концентрацией отдельных компонентов. Смеситель сыпучих материалов может найти применение в строительном производстве,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618065
Дата охранного документа: 02.05.2017
25.08.2017
№217.015.c346

Устройство для регулирования толщины протекторных заготовок автомобильных шин в процессе их изготовления на червячных машинах

Изобретение относится к устройству, предназначенному для изготовления протекторных заготовок на червячных машинах при производстве автомобильных шин. В частности, предназначено для регулирования толщины профиля протекторных заготовок на выходе из червячной машины. Устройство смонтировано в теле...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002618067
Дата охранного документа: 02.05.2017
+ добавить свой РИД