×
10.12.2014
216.013.0df5

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.

Изобретение относится к способу получения новых азот-, кислород-, хлорсодержащих соединений, а именно 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов структурной формулы:

где R=C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве исходных реагентов для синтеза 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы, полученные по патенту RU 2443681 C2, опубл. 27.02.2012, и хлорокись фосфора POCl3.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

,

при следующих условиях: температуре 90…110°C и мольном соотношении 1:2-3, соответственно, в течение 2.5-5 часов в растворе ДМФА. Полученную реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5…20-ный % раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ПК, ЯМР H1, ЯМР C13, NOESY- спектроскопией и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-(2-оксо-2-фенилэтил)фталонитрила, перемешивают при температуре 100°C в течение 4 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 10%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.30 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Пример 2. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 105°C в течение 3.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 15%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.28 г (61% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=167-168°C.

Пример 3. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 110°C в течение 5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.46 г (66% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=191-193°C.

Пример 4. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-[2-оксо-2-(3-тиенил)этенил]фталонитрила, перемешивают при температуре 90°C в течение 2.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.32 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитро-фталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Физико-химические характеристики 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов приведены в Таблице 1.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 51-60 of 77 items.
10.04.2016
№216.015.31aa

Высевающий аппарат сеялки точного высева

Высевающий аппарат состоит из семенного бункера, приводного барабана с семенными каналами, устройства вывода семян. В приводном барабане выполнены сквозные отверстия, в которых размещены семенные каналы в виде патрубков. Внутренний диаметр патрубков в 2-3 раза больше максимального размера...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002580357
Дата охранного документа: 10.04.2016
10.04.2016
№216.015.3249

Способ получения n`-(5-оксофуран-2(5н)-илиден)бензгидразидов

Изобретение относится к способу получения N′-(5-оксофуран-2(5H)-илиден)бензгидразидов с различными заместителями в ароматическом кольце, которые имеют в своей структуре двойную связь, заключающемуся в том, что проводят циклизацию (Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновых кислот в апротонном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002580555
Дата охранного документа: 10.04.2016
20.04.2016
№216.015.3589

Перекачная секция воздухоприводной диафрагменной насосной системы

Изобретение относится к устройствам для транспортирования жидких материалов и может найти применение в нефтяной, химической, пищевой и других отраслях промышленности Перекачная секция воздухоприводной диафрагменной насосной системы содержит трубный корпус с торцевыми фланцами и сквозными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002581520
Дата охранного документа: 20.04.2016
20.04.2016
№216.015.35d0

Измельчитель

Измельчитель предназначен для применения в агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов, в химической и других отраслях промышленности. Измельчитель содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2), приводные цилиндрические барабаны (3, 4) и перегрузочные приспособления (5,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002581489
Дата охранного документа: 20.04.2016
20.04.2016
№216.015.363f

Высокопрочный антифрикционный чугун

Изобретение относится к области металлургии, в частности к высокопрочным чугунам для ответственных деталей двигателей. Чугун содержит, мас.%: углерод 3,2-3,5; кремний 1,8-2,2; марганец 0,4-0,8; медь 0,15-0,7; никель 0,12-0,5; хром 0,08-0,4; магний 0,03-0,05; церий 0,01-0,03; олово 0,01-0,02;...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002581542
Дата охранного документа: 20.04.2016
27.04.2016
№216.015.388f

Устройство для разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в мягкой таре

Устройство предназначено для разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в мягкой таре. Устройство состоит из станины, привода вращательного движения, механизма подачи материала, содержащего коаксиальные втулку, трубу и установленный в трубе шнек, приспособления для удержания тары,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582810
Дата охранного документа: 27.04.2016
27.04.2016
№216.015.3997

Распылитель жидкости

Изобретение предназначено для распыления жидкостей в химической, пищевой и других отраслях промышленности и может быть использовано при проведении процесса высушивания растворов, при организации реакционных и массообменных процессов. В распылителе жидкости внутренний объем распылительной камеры...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582422
Дата охранного документа: 27.04.2016
20.05.2016
№216.015.3f9d

Устройство для уплотнения сыпучих материалов

Устройство содержит цилиндрический кожух, в котором расположен шнек и закрепленный на торце кожуха конусообразный насадок, выполненный из прижатых друг к другу с помощью пружин и опорного кольца конических челюстей, закрепленных на кожухе с возможностью поворота в радиальном направлении....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002584617
Дата охранного документа: 20.05.2016
20.05.2016
№216.015.40e9

Смеситель-диспергатор

Изобретение относится к области химического машиностроения, в частности к устройствам для смешения и диспергирования жидких гетерогенных систем, лакокрасочных материалов, приготовления различных суспензий и эмульсий. Смеситель-диспергатор содержит привод вращательного движения, патрубки подачи...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002584740
Дата охранного документа: 20.05.2016
10.06.2016
№216.015.4475

Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа содержит устройства загрузки и выгрузки, неподвижный вертикальный корпус...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586126
Дата охранного документа: 10.06.2016
Showing 51-60 of 79 items.
10.04.2016
№216.015.31aa

Высевающий аппарат сеялки точного высева

Высевающий аппарат состоит из семенного бункера, приводного барабана с семенными каналами, устройства вывода семян. В приводном барабане выполнены сквозные отверстия, в которых размещены семенные каналы в виде патрубков. Внутренний диаметр патрубков в 2-3 раза больше максимального размера...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002580357
Дата охранного документа: 10.04.2016
10.04.2016
№216.015.3249

Способ получения n`-(5-оксофуран-2(5н)-илиден)бензгидразидов

Изобретение относится к способу получения N′-(5-оксофуран-2(5H)-илиден)бензгидразидов с различными заместителями в ароматическом кольце, которые имеют в своей структуре двойную связь, заключающемуся в том, что проводят циклизацию (Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновых кислот в апротонном...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002580555
Дата охранного документа: 10.04.2016
20.04.2016
№216.015.3589

Перекачная секция воздухоприводной диафрагменной насосной системы

Изобретение относится к устройствам для транспортирования жидких материалов и может найти применение в нефтяной, химической, пищевой и других отраслях промышленности Перекачная секция воздухоприводной диафрагменной насосной системы содержит трубный корпус с торцевыми фланцами и сквозными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002581520
Дата охранного документа: 20.04.2016
20.04.2016
№216.015.35d0

Измельчитель

Измельчитель предназначен для применения в агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов, в химической и других отраслях промышленности. Измельчитель содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2), приводные цилиндрические барабаны (3, 4) и перегрузочные приспособления (5,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002581489
Дата охранного документа: 20.04.2016
20.04.2016
№216.015.363f

Высокопрочный антифрикционный чугун

Изобретение относится к области металлургии, в частности к высокопрочным чугунам для ответственных деталей двигателей. Чугун содержит, мас.%: углерод 3,2-3,5; кремний 1,8-2,2; марганец 0,4-0,8; медь 0,15-0,7; никель 0,12-0,5; хром 0,08-0,4; магний 0,03-0,05; церий 0,01-0,03; олово 0,01-0,02;...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002581542
Дата охранного документа: 20.04.2016
27.04.2016
№216.015.388f

Устройство для разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в мягкой таре

Устройство предназначено для разрыхления и перемешивания сыпучих материалов в мягкой таре. Устройство состоит из станины, привода вращательного движения, механизма подачи материала, содержащего коаксиальные втулку, трубу и установленный в трубе шнек, приспособления для удержания тары,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582810
Дата охранного документа: 27.04.2016
27.04.2016
№216.015.3997

Распылитель жидкости

Изобретение предназначено для распыления жидкостей в химической, пищевой и других отраслях промышленности и может быть использовано при проведении процесса высушивания растворов, при организации реакционных и массообменных процессов. В распылителе жидкости внутренний объем распылительной камеры...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002582422
Дата охранного документа: 27.04.2016
20.05.2016
№216.015.3f9d

Устройство для уплотнения сыпучих материалов

Устройство содержит цилиндрический кожух, в котором расположен шнек и закрепленный на торце кожуха конусообразный насадок, выполненный из прижатых друг к другу с помощью пружин и опорного кольца конических челюстей, закрепленных на кожухе с возможностью поворота в радиальном направлении....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002584617
Дата охранного документа: 20.05.2016
20.05.2016
№216.015.40e9

Смеситель-диспергатор

Изобретение относится к области химического машиностроения, в частности к устройствам для смешения и диспергирования жидких гетерогенных систем, лакокрасочных материалов, приготовления различных суспензий и эмульсий. Смеситель-диспергатор содержит привод вращательного движения, патрубки подачи...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002584740
Дата охранного документа: 20.05.2016
10.06.2016
№216.015.4475

Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа содержит устройства загрузки и выгрузки, неподвижный вертикальный корпус...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002586126
Дата охранного документа: 10.06.2016
+ добавить свой РИД