×
10.12.2014
216.013.0df5

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.

Изобретение относится к способу получения новых азот-, кислород-, хлорсодержащих соединений, а именно 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов структурной формулы:

где R=C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве исходных реагентов для синтеза 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы, полученные по патенту RU 2443681 C2, опубл. 27.02.2012, и хлорокись фосфора POCl3.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

,

при следующих условиях: температуре 90…110°C и мольном соотношении 1:2-3, соответственно, в течение 2.5-5 часов в растворе ДМФА. Полученную реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5…20-ный % раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ПК, ЯМР H1, ЯМР C13, NOESY- спектроскопией и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-(2-оксо-2-фенилэтил)фталонитрила, перемешивают при температуре 100°C в течение 4 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 10%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.30 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Пример 2. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 105°C в течение 3.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 15%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.28 г (61% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=167-168°C.

Пример 3. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 110°C в течение 5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.46 г (66% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=191-193°C.

Пример 4. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-[2-оксо-2-(3-тиенил)этенил]фталонитрила, перемешивают при температуре 90°C в течение 2.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.32 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитро-фталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Физико-химические характеристики 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов приведены в Таблице 1.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 31-40 of 77 items.
10.08.2015
№216.013.6910

Перемешивающее устройство

Изобретение относится к области перемешивающих устройств и может быть использовано в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Перемешивающее устройство содержит корпус устройства загрузки и выгрузки, приводные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002558449
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6cf2

Полимерная глина для художественного моделирования

Изобретение относится к получению нетоксичных композиционных материалов, таких как полимерная глина для художественного моделирования, и может использоваться в промышленности для формования изделий любых форм и размеров. Полимерная глина имеет состав, мас.%: крахмал - 65-85, связующее - латекс...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559448
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6d08

Агрегат для смешения сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Агрегат для смешения сыпучих материалов содержит ленточный транспортер с приводом, последовательно размещенные над лентой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559470
Дата охранного документа: 10.08.2015
20.08.2015
№216.013.707a

Способ получения холодной асфальтобетонной смеси

Изобретение относится к дорожному строительству, а именно к технологии приготовления асфальтобетонных смесей для проведения ямочного ремонта дорожного полотна, а также устройства оснований и покрытий автомобильных дорог. Способ получения холодной асфальтобетонной смеси включает нанесение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560364
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72ea

Барабанная шаровая мельница

Изобретение относится к области дробления и измельчения различных материалов и может быть использовано, в частности, в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов. Мельница содержит устройства загрузки и выгрузки, мелющие тела, установленный на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560988
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72eb

Защитное гидротехническое сооружение

Изобретение относится к гидротехническому строительству водооградительных дамб для защиты населенных пунктов, сельскохозяйственных и промышленных объектов от затопления и подтопления при паводках, а также временных перемычек с целью отсечки воды в гидроканалах или водохранилищах при проведении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560989
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72ed

Шаровая мельница

Изобретение предназначено для химической промышленности, агропромышленного комплекса, производства строительных материалов и др. Шаровая мельница содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2) и вертикальный неподвижный корпус (3). Внутри корпуса установлены с возможностью поворота наклонные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560991
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72ef

Шаровая мельница

Шаровая мельница предназначена для агропромышленного комплекса, производства строительных материалов, химической и других отраслей промышленности. Мельница содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2). На приводном валу (3) установлена рабочая камера в виде соосно расположенных спиралей (4)....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560993
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.7369

Смеситель

Изобретение предназначено для приготовления однородных гомогенных смесей и может быть использовано в химической промышленности при изготовлении лопастей для перемешивающих устройств. Смеситель содержит емкость, перемешивающее устройство, выполненное в виде вращающейся гибкой U-образной лопасти,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561115
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.736a

Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа содержит неподвижный вертикальный корпус прямоугольного сечения, внутри...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561116
Дата охранного документа: 20.08.2015
Showing 31-40 of 79 items.
10.08.2015
№216.013.6910

Перемешивающее устройство

Изобретение относится к области перемешивающих устройств и может быть использовано в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Перемешивающее устройство содержит корпус устройства загрузки и выгрузки, приводные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002558449
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6cf2

Полимерная глина для художественного моделирования

Изобретение относится к получению нетоксичных композиционных материалов, таких как полимерная глина для художественного моделирования, и может использоваться в промышленности для формования изделий любых форм и размеров. Полимерная глина имеет состав, мас.%: крахмал - 65-85, связующее - латекс...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559448
Дата охранного документа: 10.08.2015
10.08.2015
№216.013.6d08

Агрегат для смешения сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Агрегат для смешения сыпучих материалов содержит ленточный транспортер с приводом, последовательно размещенные над лентой...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002559470
Дата охранного документа: 10.08.2015
20.08.2015
№216.013.707a

Способ получения холодной асфальтобетонной смеси

Изобретение относится к дорожному строительству, а именно к технологии приготовления асфальтобетонных смесей для проведения ямочного ремонта дорожного полотна, а также устройства оснований и покрытий автомобильных дорог. Способ получения холодной асфальтобетонной смеси включает нанесение...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560364
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72ea

Барабанная шаровая мельница

Изобретение относится к области дробления и измельчения различных материалов и может быть использовано, в частности, в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов. Мельница содержит устройства загрузки и выгрузки, мелющие тела, установленный на...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560988
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72eb

Защитное гидротехническое сооружение

Изобретение относится к гидротехническому строительству водооградительных дамб для защиты населенных пунктов, сельскохозяйственных и промышленных объектов от затопления и подтопления при паводках, а также временных перемычек с целью отсечки воды в гидроканалах или водохранилищах при проведении...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560989
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72ed

Шаровая мельница

Изобретение предназначено для химической промышленности, агропромышленного комплекса, производства строительных материалов и др. Шаровая мельница содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2) и вертикальный неподвижный корпус (3). Внутри корпуса установлены с возможностью поворота наклонные...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560991
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.72ef

Шаровая мельница

Шаровая мельница предназначена для агропромышленного комплекса, производства строительных материалов, химической и других отраслей промышленности. Мельница содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2). На приводном валу (3) установлена рабочая камера в виде соосно расположенных спиралей (4)....
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002560993
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.7369

Смеситель

Изобретение предназначено для приготовления однородных гомогенных смесей и может быть использовано в химической промышленности при изготовлении лопастей для перемешивающих устройств. Смеситель содержит емкость, перемешивающее устройство, выполненное в виде вращающейся гибкой U-образной лопасти,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561115
Дата охранного документа: 20.08.2015
20.08.2015
№216.013.736a

Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Смеситель сыпучих материалов гравитационного типа содержит неподвижный вертикальный корпус прямоугольного сечения, внутри...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002561116
Дата охранного документа: 20.08.2015
+ добавить свой РИД