×
10.12.2014
216.013.0df5

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.

Изобретение относится к способу получения новых азот-, кислород-, хлорсодержащих соединений, а именно 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов структурной формулы:

где R=C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве исходных реагентов для синтеза 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы, полученные по патенту RU 2443681 C2, опубл. 27.02.2012, и хлорокись фосфора POCl3.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

,

при следующих условиях: температуре 90…110°C и мольном соотношении 1:2-3, соответственно, в течение 2.5-5 часов в растворе ДМФА. Полученную реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5…20-ный % раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ПК, ЯМР H1, ЯМР C13, NOESY- спектроскопией и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-(2-оксо-2-фенилэтил)фталонитрила, перемешивают при температуре 100°C в течение 4 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 10%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.30 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Пример 2. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 105°C в течение 3.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 15%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.28 г (61% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=167-168°C.

Пример 3. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 110°C в течение 5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.46 г (66% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=191-193°C.

Пример 4. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-[2-оксо-2-(3-тиенил)этенил]фталонитрила, перемешивают при температуре 90°C в течение 2.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.32 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитро-фталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Физико-химические характеристики 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов приведены в Таблице 1.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 21-30 of 77 items.
10.06.2015
№216.013.54e9

Способ получения метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоата

Изобретение относится к способу получения метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоата, являющемуся многостадийным, включающему стадию амидирования и стадию кристаллизации, отличающемуся тем, что на первой стадии проводят этерификацию 3-метоксибензойной кислоты метанолом в среде органического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553258
Дата охранного документа: 10.06.2015
20.06.2015
№216.013.573f

Центробежный смеситель сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Центробежный смеситель сыпучих материалов содержит дозаторы, устройство выгрузки, неподвижный корпус, во внутреннем объеме...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553865
Дата охранного документа: 20.06.2015
20.06.2015
№216.013.5741

Щеточный распылитель жидкости

Изобретение предназначено для распыления жидкостей в химической, пищевой и других отраслях промышленности и может быть использовано при проведении процесса высушивания растворов, при организации реакционных и массообменных процессов. Щеточный распылитель жидкости содержит устройство загрузки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553867
Дата охранного документа: 20.06.2015
27.06.2015
№216.013.5848

Центробежный смеситель сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Центробежный смеситель сыпучих материалов содержит дозаторы, устройство выгрузки, неподвижный корпус. Во внутреннем объеме...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002554141
Дата охранного документа: 27.06.2015
27.06.2015
№216.013.5a6a

Предпусковая теплоэнергетическая установка

Изобретение может быть использовано в предпусковых и вспомогательных теплоэнергетических установках транспортных средств для одновременного производства тепла и электроэнергии. Предпусковая теплоэнергетическая установка для транспортного средства содержит двигатель внутреннего сгорания (1),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002554687
Дата охранного документа: 27.06.2015
10.07.2015
№216.013.5d67

Гидротехническое оградительное сооружение

Изобретение относится к гидротехническому строительству водооградительных дамб для защиты населенных пунктов, сельскохозяйственных и промышленных объектов от затопления и подтопления при паводках. Гидротехническое оградительное сооружение включает соединенные между собой ячейки с вертикальными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555452
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5dd8

Аппарат для перемешивания сыпучих материалов

Изобретение относится к перемешивающим устройствам, которые могут быть использованы в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Аппарат содержит устройства загрузки и выгрузки, горизонтальный корпус с крышкой,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555565
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5e01

Роторная расширительная машина

Изобретение относится к области энергетического машиностроения, а именно к тепловым двигателям. Роторная расширительная машина содержит корпус, имеющий внутреннюю цилиндрическую полость с подводящим и отводящим рабочее тело каналами, заслонку, разобщающую подводящий и отводящий рабочее тело...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555606
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5f97

Состав для изоляции пластин магнитопроводов трансформаторов

Изобретение относится к составам для изоляции пластин магнитопроводов трансформаторов электрических сетей и может использоваться на производствах по изготовлению трансформаторов. Предложен состав для изоляции пластин магнитопроводов трансформаторов, включающий основу композиции - эпоксидную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002556012
Дата охранного документа: 10.07.2015
20.07.2015
№216.013.63a7

Способ получения 4-гидрокси-5-(r-1h-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов общей формулы, приведенной ниже, где R=OH, или CH, или CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил; R=CH, или CH, или 3-пиридил; R=H или CH. Данные соединения могут быть использованы в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002557058
Дата охранного документа: 20.07.2015
Showing 21-30 of 79 items.
10.06.2015
№216.013.54e9

Способ получения метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоата

Изобретение относится к способу получения метил 5-метокси-2-сульфоамоилбензоата, являющемуся многостадийным, включающему стадию амидирования и стадию кристаллизации, отличающемуся тем, что на первой стадии проводят этерификацию 3-метоксибензойной кислоты метанолом в среде органического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553258
Дата охранного документа: 10.06.2015
20.06.2015
№216.013.573f

Центробежный смеситель сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Центробежный смеситель сыпучих материалов содержит дозаторы, устройство выгрузки, неподвижный корпус, во внутреннем объеме...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553865
Дата охранного документа: 20.06.2015
20.06.2015
№216.013.5741

Щеточный распылитель жидкости

Изобретение предназначено для распыления жидкостей в химической, пищевой и других отраслях промышленности и может быть использовано при проведении процесса высушивания растворов, при организации реакционных и массообменных процессов. Щеточный распылитель жидкости содержит устройство загрузки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553867
Дата охранного документа: 20.06.2015
27.06.2015
№216.013.5848

Центробежный смеситель сыпучих материалов

Изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Центробежный смеситель сыпучих материалов содержит дозаторы, устройство выгрузки, неподвижный корпус. Во внутреннем объеме...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002554141
Дата охранного документа: 27.06.2015
27.06.2015
№216.013.5a6a

Предпусковая теплоэнергетическая установка

Изобретение может быть использовано в предпусковых и вспомогательных теплоэнергетических установках транспортных средств для одновременного производства тепла и электроэнергии. Предпусковая теплоэнергетическая установка для транспортного средства содержит двигатель внутреннего сгорания (1),...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002554687
Дата охранного документа: 27.06.2015
10.07.2015
№216.013.5d67

Гидротехническое оградительное сооружение

Изобретение относится к гидротехническому строительству водооградительных дамб для защиты населенных пунктов, сельскохозяйственных и промышленных объектов от затопления и подтопления при паводках. Гидротехническое оградительное сооружение включает соединенные между собой ячейки с вертикальными...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555452
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5dd8

Аппарат для перемешивания сыпучих материалов

Изобретение относится к перемешивающим устройствам, которые могут быть использованы в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Аппарат содержит устройства загрузки и выгрузки, горизонтальный корпус с крышкой,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555565
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5e01

Роторная расширительная машина

Изобретение относится к области энергетического машиностроения, а именно к тепловым двигателям. Роторная расширительная машина содержит корпус, имеющий внутреннюю цилиндрическую полость с подводящим и отводящим рабочее тело каналами, заслонку, разобщающую подводящий и отводящий рабочее тело...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002555606
Дата охранного документа: 10.07.2015
10.07.2015
№216.013.5f97

Состав для изоляции пластин магнитопроводов трансформаторов

Изобретение относится к составам для изоляции пластин магнитопроводов трансформаторов электрических сетей и может использоваться на производствах по изготовлению трансформаторов. Предложен состав для изоляции пластин магнитопроводов трансформаторов, включающий основу композиции - эпоксидную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002556012
Дата охранного документа: 10.07.2015
20.07.2015
№216.013.63a7

Способ получения 4-гидрокси-5-(r-1h-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов

Изобретение относится к способу получения 4-гидрокси-5-(R-1H-пиразол)-бензол-1,2-дикарбонитрилов общей формулы, приведенной ниже, где R=OH, или CH, или CH, или 4-CHCH, или 4-OCHCH, или 2-тиенил; R=CH, или CH, или 3-пиридил; R=H или CH. Данные соединения могут быть использованы в качестве...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002557058
Дата охранного документа: 20.07.2015
+ добавить свой РИД