×
10.12.2014
216.013.0df5

Результат интеллектуальной деятельности: СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ

Вид РИД

Изобретение

Аннотация: Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.
Основные результаты: Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.

Изобретение относится к способу получения новых азот-, кислород-, хлорсодержащих соединений, а именно 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Данные соединения являются новыми, и из уровня техники нам не известны способы получения таких соединений.

Задачей изобретения является разработка способа получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов структурной формулы:

где R=C6H5, или 4-CH3C6H4, или 4-OCH3C6H4, или 2-тиенил.

Поставленная задача достигается тем, что в качестве исходных реагентов для синтеза 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы, полученные по патенту RU 2443681 C2, опубл. 27.02.2012, и хлорокись фосфора POCl3.

Вышеуказанные соединения получают следующей реакцией:

,

при следующих условиях: температуре 90…110°C и мольном соотношении 1:2-3, соответственно, в течение 2.5-5 часов в растворе ДМФА. Полученную реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5…20-ный % раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе.

Все приведенные отличительные признаки являются существенными, и только заявляемая совокупность признаков позволяет достичь технического результата.

Строение полученных соединений подтверждено методами ПК, ЯМР H1, ЯМР C13, NOESY- спектроскопией и масс-спектрометрией.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-(2-оксо-2-фенилэтил)фталонитрила, перемешивают при температуре 100°C в течение 4 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 10%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.30 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-фенилвинил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Пример 2. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 105°C в течение 3.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 15%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.28 г (61% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метилфенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=167-168°C.

Пример 3. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-5-нитрофталонитрила, перемешивают при температуре 110°C в течение 5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.46 г (66% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-(4-метоксифенил)винил]-5-нитрофталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=191-193°C.

Пример 4. 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитрофталонитрил

К раствору 0.018 моль POCl3 в 3 мл ДМФА прибавляют 0.006 моль 4-нитро-5-[2-оксо-2-(3-тиенил)этенил]фталонитрила, перемешивают при температуре 90°C в течение 2.5 часов, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Сушат на воздухе. Получают 1.32 г (64% от теории) 4-[(E)-2-хлор-1-формил-2-тиофен-2-илэтенил]-5-нитро-фталонитрила - кристаллы ярко-желтого цвета, Тпл.=129-130°C.

Физико-химические характеристики 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов приведены в Таблице 1.

Техническим результатом изобретения является получение новых химических соединений достаточной степени чистоты, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза фталоцианинов, гексазоцикланов.

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов общей формулы где R=CH или 4-OCHCH, или 4-CHCH, или 2-тиенил,заключающийся в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl, взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА, затем реакционную массу охлаждают, выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия, далее выпавший кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, сушат на воздухе.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-[2-ХЛОР-1-ФОРМИЛ-2-R-ВИНИЛ]-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛОВ
Источник поступления информации: Роспатент

Showing 11-20 of 77 items.
10.02.2015
№216.013.252d

Способ получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов

Изобретение относится к области получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов, которые обладают свойствами органических люминофоров и полупроводников и потенциально могут быть использованы в промышленности при создании флуоресцентных красок, пластиковых сцинтилляторов,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540970
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.268c

Ковш фронтального погрузчика

Изобретение относится к землеройно-транспортным машинам типа фронтальных погрузчиков. Задача изобретения - повышение производительности путем уменьшения потерь грунта в боковые валики при заполнении ковша. Ковш фронтального погрузчика состоит из двух челюстей - верхней и нижней, шарнирно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541321
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.26b9

Устройство для соединения гибких труб

Изобретение относится к устройствам для соединения гибких труб, используемых в вентиляционных системах. Устройство для соединения гибких труб включает хомут со стяжками с выполненными в них отверстиями, а также винт с гайкой. Также имеется, по меньшей мере, один прижим в виде коромысла с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541366
Дата охранного документа: 10.02.2015
20.03.2015
№216.013.3396

Смеситель

Изобретение относится к устройствам для смешивания сыпучих материалов с целью усреднения готовых партий сыпучих материалов, имеющих вероятностное распределение характерных свойств, с целью получения общей серии с усредненными, однородными свойствами в объеме всей серии и может быть использовано...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002544681
Дата охранного документа: 20.03.2015
20.04.2015
№216.013.42a0

Устройство для запрессовки втулок распределительного вала блока

Изобретение относится к области механосборочных работ, в частности к устройству для запрессовки втулок распределительного вала блока ДВС. Устройство содержит прессующие кронштейны с установленными в них оправками для втулок, толкатель, насадку, установленную на оправке с возможностью...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548554
Дата охранного документа: 20.04.2015
20.04.2015
№216.013.42a1

Патрон расточной

Патрон включает подвижный корпус с режущим элементом, установленный в оправке, микрометрический винт, взаимодействующий с корпусом и гайкой, которая взаимодействует с упором, жестко связанным с оправкой. Для расширения технологических возможностей в упоре выполнен косой паз, расположенный под...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548555
Дата охранного документа: 20.04.2015
10.05.2015
№216.013.48fe

Смеситель сыпучих материалов

Предлагаемое изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Смеситель сыпучих материалов, содержащий устройства загрузки и выгрузки, неподвижный корпус, во внутреннем объеме...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002550193
Дата охранного документа: 10.05.2015
10.06.2015
№216.013.53c1

Агрегат для перемешивания сыпучих материалов

Изобретение относится к области перемешивающих устройств и может применяться в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Агрегат для перемешивания сыпучих материалов содержит устройства загрузки и выгрузки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002552962
Дата охранного документа: 10.06.2015
10.06.2015
№216.013.53c2

Шаровая спиральная мельница

Изобретение относится к устройствам для дробления и измельчения различных материалов и может быть использовано в шаровых мельницах. Мельница содержит мелющие тела, устройства загрузки и выгрузки, полый барабан со спиральными направляющими на внутренней поверхности. На внешней поверхности...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002552963
Дата охранного документа: 10.06.2015
10.06.2015
№216.013.54d7

Шаровая мельница

Шаровая мельница предназначена для агропромышленного комплекса, производства строительных материалов, химической и других отраслей промышленности. Мельница содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2), мелющие шары (9) и вал (3) с дисками (5). Полый барабан (4) насажен на вал. Диски...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553240
Дата охранного документа: 10.06.2015
Showing 11-20 of 79 items.
10.02.2015
№216.013.252d

Способ получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов

Изобретение относится к области получения 2-арил-5-(2-карбоксивинил)-1,3,4-оксадиазолов, которые обладают свойствами органических люминофоров и полупроводников и потенциально могут быть использованы в промышленности при создании флуоресцентных красок, пластиковых сцинтилляторов,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002540970
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.268c

Ковш фронтального погрузчика

Изобретение относится к землеройно-транспортным машинам типа фронтальных погрузчиков. Задача изобретения - повышение производительности путем уменьшения потерь грунта в боковые валики при заполнении ковша. Ковш фронтального погрузчика состоит из двух челюстей - верхней и нижней, шарнирно...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541321
Дата охранного документа: 10.02.2015
10.02.2015
№216.013.26b9

Устройство для соединения гибких труб

Изобретение относится к устройствам для соединения гибких труб, используемых в вентиляционных системах. Устройство для соединения гибких труб включает хомут со стяжками с выполненными в них отверстиями, а также винт с гайкой. Также имеется, по меньшей мере, один прижим в виде коромысла с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002541366
Дата охранного документа: 10.02.2015
20.03.2015
№216.013.3396

Смеситель

Изобретение относится к устройствам для смешивания сыпучих материалов с целью усреднения готовых партий сыпучих материалов, имеющих вероятностное распределение характерных свойств, с целью получения общей серии с усредненными, однородными свойствами в объеме всей серии и может быть использовано...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002544681
Дата охранного документа: 20.03.2015
20.04.2015
№216.013.42a0

Устройство для запрессовки втулок распределительного вала блока

Изобретение относится к области механосборочных работ, в частности к устройству для запрессовки втулок распределительного вала блока ДВС. Устройство содержит прессующие кронштейны с установленными в них оправками для втулок, толкатель, насадку, установленную на оправке с возможностью...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548554
Дата охранного документа: 20.04.2015
20.04.2015
№216.013.42a1

Патрон расточной

Патрон включает подвижный корпус с режущим элементом, установленный в оправке, микрометрический винт, взаимодействующий с корпусом и гайкой, которая взаимодействует с упором, жестко связанным с оправкой. Для расширения технологических возможностей в упоре выполнен косой паз, расположенный под...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002548555
Дата охранного документа: 20.04.2015
10.05.2015
№216.013.48fe

Смеситель сыпучих материалов

Предлагаемое изобретение предназначено для применения в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Смеситель сыпучих материалов, содержащий устройства загрузки и выгрузки, неподвижный корпус, во внутреннем объеме...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002550193
Дата охранного документа: 10.05.2015
10.06.2015
№216.013.53c1

Агрегат для перемешивания сыпучих материалов

Изобретение относится к области перемешивающих устройств и может применяться в химической промышленности, агропромышленном комплексе, производстве строительных материалов и других отраслях промышленности. Агрегат для перемешивания сыпучих материалов содержит устройства загрузки и выгрузки,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002552962
Дата охранного документа: 10.06.2015
10.06.2015
№216.013.53c2

Шаровая спиральная мельница

Изобретение относится к устройствам для дробления и измельчения различных материалов и может быть использовано в шаровых мельницах. Мельница содержит мелющие тела, устройства загрузки и выгрузки, полый барабан со спиральными направляющими на внутренней поверхности. На внешней поверхности...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002552963
Дата охранного документа: 10.06.2015
10.06.2015
№216.013.54d7

Шаровая мельница

Шаровая мельница предназначена для агропромышленного комплекса, производства строительных материалов, химической и других отраслей промышленности. Мельница содержит устройства загрузки (1) и выгрузки (2), мелющие шары (9) и вал (3) с дисками (5). Полый барабан (4) насажен на вал. Диски...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002553240
Дата охранного документа: 10.06.2015
+ добавить свой РИД