×
20.04.2013
216.012.36ce

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-БИС(β-ПИПЕРАЗИНОЭТИЛ)-2-АРИЛ(АЛКИЛ) ИМИДАЗОЛИДИНОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Настоящее изобретение относится к способу получения N,N'-бис(β-пиперазино-этил)-2-арил(алкил) имидазолидинов, который включает взаимодействие 60-80%-ого водного раствора N,N'-бис(пиперазиноэтил)этилендиамина(гексамин) с ароматическим или алифатическим альдегидом при температуре 100-120°C в течение 1-1,5 ч, затем при 175-185°C в течение 2-2,5 ч с отгоном воды, при этом мольное соотношение гексамин: ароматический или алифатический альдегид составляет 1:(1,1-1,3). В качестве альдегида можно использовать бензойный, или салициловый, или масляный, или изомасляный альдегид. Технический результат: разработан новый способ получения N,N'-бис(β-пиперазино-этил)-2-арил(алкил) имидазолидинов, отличающийся безопасным способом ведения синтеза и высоким выходом целевого продукта. 3 з.п. ф-лы, 6 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области основного органического синтеза, а именно к способу получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов, который может найти применение в химической, нефтехимической и фармацевтической отраслях промышленности.

Известен способ получения производных имидазолидина нагреванием N-замещенных производных этилендиамина с альдегидами (фурфуриловый и уксусный альдегиды) при температуре 25-125°C [US 2576306, МПК C07D 233/02, C07D 405/06, C08G 8/00, 27.11.1951]. Недостатком способа является низкий выход продукта, который составляет 69,8% при использовании фурфурилового альдегида и 20,5% - уксусного альдегида.

Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является получение N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-фенил имидазолидина (2) взаимодействием N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-этилендиамина (1) с бензойным альдегидом при температуре 150-170°C при мольном соотношении 1:1 в течение 6 ч. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход продукта 78%, т.кип. 248-252°C (12 мм рт.ст.) (Загидуллин Р.И. // Химия гетероциклических соединений. - 1991. - №3. - 381-385.)

Недостатком способа получения соединения (2) является низкий выход и технологические затруднения, связанные с загрузкой сырья и выгрузкой продуктов (вязкий, полутвердый продукт).

Задачей заявляемого изобретения является усовершенствование способа получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов (2-5) и повышение выхода целевых продуктов.

Технический результат при использовании заявляемого способа выражается в усовершенствовании технологического процесса, повышении выхода продукта. Технический результат достигается тем, что способ получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов включает взаимодействие 60-80%-ного водного раствора N,N′-бис(β-пиперазиноэтил) этилендиамина (гексамин) с ароматическим или алифатическим альдегидом, сначала при температуре 100-120°C в течение 1-1,5 ч, затем при 175-185°C в течение 2,0-2,5 ч с отгоном воды, при этом мольное соотношение гексамин:альдегид составляет 1:(1,1-1,3). Выход целевых продуктов 84-88%.

В качестве ароматического альдегида используют бензойный или салициловый альдегид, а в качестве алифатического альдегида используют масляный или изомасляный альдегид. Отгон воды осуществляют как в процессе взаимодействия компонентов, так и после его завершения.

Преимуществом заявляемого изобретения является получение N,N′-бис(β-пиперазииоэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов (2-5) в безопасном режиме - проведение синтеза в водной среде, повышение выхода целевых продуктов и упрощение их технологического процесса получения.

Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) N,N′-бис(β-пиперазиноэтил) этилендиамина (1) в виде 60%-ного водного раствора, 11,6 г (0,11 моль) бензойного альдегида. Мольное соотношение (1):бензойный альдегид составляет 1:1,1. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 100-105°C в течение 1,5 ч, затем при 185°C в течение 2,5 ч с последующим отгоном воды. Получают 31,24 г (84%) продукта (2), т.кип. 250°C / 12 мм рт.ст. Найдено, %: C 68,15; H 9,98; N 22,19. C21H36N6. Вычислено, %: C 67,74; H 9,67; N 22,58.

Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 70%-ного водного раствора, 14,6 г (0,12 моль) салицилового альдегида. Мольное соотношение соединение (1):салициловый альдегид равно 1:1,2. Смесь перемешивают при температуре 100-105°C в течение 1 ч, затем при температуре 175°C в течение 2 ч с одновременным отгоном воды. Продукт (3) выделяют перегонкой в вакууме. Получают 32,98 г (85%) продукта (3), т.кип. 266-268°C / 12-14 мм рт.ст. Найдено, %: C 65,37; H 9,58; N 21,22. C21H36N6O. Вычислено, %: C 64,94; H 9,27; N 21,64.

Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 75%-ного водного раствора, 9,36 г (0,13 моль) масляного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):масляный альдегид составляет 1:1,3. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 100-115°C в течение 1,5 ч, затем при температуре 180°C в течение 2,5 ч с последующим отгоном воды. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Получают 29,47 г (87,2%) продукта (4), т.кип. 243-245°C / 12-14 мм рт.ст. ИК-спектр (ν, см-1): 1565 (NH). Найдено, %: C 63,56; H 11,60; N 24,42. C18H38N6. Вычислено, %: C 63,90; H 11,24; N 24,85.

Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 80%-ного водного раствора, 7,92 г (0,11 моль) изомасляного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):изомасляный альдегид равно 1:1,1. Реакционную смесь нагревают сначала при 100-120°C в течение 1,5 ч, затем при 180°C в течение 2 ч и одновременно производят отгон воды. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Получают 29,8 г (88,2%) продукта (4), т.кип. 245-246°C / 12-14 мм рт.ст. ИК-спектр (ν, см-1): 1570 (NH). Найдено, %: C 63,52; H 11,02; N 25,27. C18H38N6. Вычислено, %: C 63,90; H 11,24; N 24,85.

Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 50%-ного водного раствора, 9,54 г (0,9 моль) бензойного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):бензойный альдегид равно 1:0,9. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 80-90°C в течение 6 ч, затем при температуре 150-160°C в течение 4 ч с одновременным отгоном воды. Получают 21,57 г (58,0%) продукта (2), т.кип. 246-248°C / 10-12 мм рт.ст.

Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 60%-ного раствора и 7,2 г (0,1 моль) изомасляного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):изомасляный альдегид равно 1:1. Реакционную смесь нагревают сначала при 90-100°C в течение 3 ч, затем при 130-140°C в течение 4 ч с одновременным отгоном воды. Продукт перегоняют в вакууме. Получают 22,3 г (66%) продукта (4).

Примеры 1-4 свидетельствуют о том, что при условии выдерживания параметров процесса получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов достигается выход целевых продуктов от 84 до 88%.

Примеры 5, 6 свидетельствуют о том, что отклонение от заявленных параметров процесса приводит к снижению выхода продуктов до 58-66%.

Источник поступления информации: Роспатент

Showing 31-40 of 65 items.
10.01.2014
№216.012.926f

Способ получения биологически активного препарата на основе люцерны

Изобретение относится к области сельского хозяйства и может быть использовано в качестве биостимулятора для улучшения роста, развития и повышения продуктивности растений. Способ получения биологически активного препарата на основе сена люцерны включает запарку сена в водном конденсате при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002503181
Дата охранного документа: 10.01.2014
10.01.2014
№216.012.9570

Система контроля параметров жидкости

Изобретение относится к контрольно-измерительной технике и может быть использовано в системах товарного учета нефтепродуктов. Система для контроля параметров жидкости в цистерне содержит корпус 1, выполненный в виде поплавка, полуутопленного за счет груза 2, расположенного в его нижней части. В...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002503950
Дата охранного документа: 10.01.2014
10.04.2014
№216.012.af6f

Способ получения жидких комплексных удобрений

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ получения жидких комплексных удобрений включает нейтрализацию экстракционной фосфорной кислоты азотсодержащим реагентом, отделение осадка нерастворимых примесей из полученного раствора, введение раствора солей микроэлементов в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002510626
Дата охранного документа: 10.04.2014
10.04.2014
№216.012.b630

Производные тетрагидроксипентаборной кислоты

Изобретение относится к полифункциональным производным тетрагидроксипентаборной кислоты НВО(ОН), реализующим функции фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений, дефолиантов и гербицидов. Химическое соединение структурной формулы (I) где М представляет собой аммоний-катион RRRNH,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002512364
Дата охранного документа: 10.04.2014
20.04.2014
№216.012.b970

Способ получения фторида натрия

Изобретение может быть использовано в неорганической химии. Фторид натрия может быть получен из побочного продукта производства экстракционной фосфорной кислоты - кремнефтористоводородной кислоты, содержащей диоксид кремния. Способ получения фторида натрия включает взаимодействие...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513200
Дата охранного документа: 20.04.2014
10.05.2014
№216.012.c0a5

Способ получения биологически активного препарата на основе сена люцерны и способ его применения

Изобретение относится к области биохимии. Изобретение включает запарку сена в водном конденсате при температуре до 100°С и массовом соотношении растительного сырья к конденсату 1:11, введение микро- и макроэлементов в виде водного раствора солей металлов с получением обогащенной суспензии сена,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002515066
Дата охранного документа: 10.05.2014
20.06.2014
№216.012.d47d

Санитарно-гигиеническое чистящее средство

Изобретение относится к гигиеническим чистящим средствам. Описывается санитарно-гигиеническое чистящее средство, содержащее следующие компоненты, мас.%: хлороводород (в пересчете па 36% соляную кислоту 15,5-22) 5,58-7,92, неионогенное поверхностно-активное вещество 0,5-1,6, полиэлектролит...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002520168
Дата охранного документа: 20.06.2014
20.09.2014
№216.012.f579

Способ получения сульфата аммония

Изобретение может быть использовано в производстве азотного удобрения. Для получения сульфата аммония из подотвальной или карьерной вод отработанных месторождений железо-медно-цинковых сульфидных руд, содержащих 1-40 г/л сульфата железа (III), 2-10 г/л серной кислоты и сульфаты микроэлементов,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002528674
Дата охранного документа: 20.09.2014
20.10.2014
№216.012.ff0b

Способ выделения нафтеновых кислот из асидола перегретым водяным паром

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей промышленности, в частности к производству нафтеновых кислот, и может быть использовано в их производстве. Способ выделения нафтеновых кислот из асидола перегретым водяным паром заключается в том, что асидол подается в перегоночную емкость и...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002531147
Дата охранного документа: 20.10.2014
20.11.2014
№216.013.07e1

Состав отбеливающий, моющий и дезинфицирующий

Изобретение относится к отбеливающим, моющим и дезинфицирующим составам. Описывается состав, содержащий, мас.%: гипохлорит натрия в расчете на активный хлор 10,0-12,0, гидроокись натрия 1,5-2,0, карбонат натрия 1,1-1,4, 2,6-дитретбутил-4-метилфенол или 2,6-дитрет-бутилфенол 0,05-0,3, вода...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002533418
Дата охранного документа: 20.11.2014
Showing 31-40 of 92 items.
27.12.2013
№216.012.90be

Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты (варианты)

Способ может быть использован в нефтехимическом синтезе. Для получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты осуществляют взаимодействие аминоамидов, полученных реакцией полипропиленполиаминов, выбранных из дипропилентриамина, или трипропилентетрамина, или тетрапропиленпентаамина, или смеси...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002502747
Дата охранного документа: 27.12.2013
27.12.2013
№216.012.90bf

Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты

Способ может быть использован в нефтехимическом синтезе. Способ получения амидоимидов алкенилянтарной кислоты осуществляют взаимодействием аминоамидов, полученных реакцией индивидуальных полиаминов или смеси полиаминов с масляной, или изомасляной, или олеиновой, или стеариновой кислотами, или...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002502748
Дата охранного документа: 27.12.2013
27.12.2013
№216.012.90e0

Способ получения анизотропного нефтяного волокнообразующего пека

Изобретение относится к способам получения анизотропного нефтяного волокнообразующего пека и может быть использовано в нефтеперерабатывающей промышленности. Способ получения анизотропного нефтяного пека включает термообработку изотропного нефтяного пека в инертной атмосфере при повышенной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002502781
Дата охранного документа: 27.12.2013
27.12.2013
№216.012.90e1

Способ получения анизотропного нефтяного волокнообразующего пека экстракцией толуолом в сверхкритических условиях

Изобретение относится к способам получения анизотропного нефтяного волокнообразующего пека и может быть использовано в нефтеперерабатывающей промышленности. Способ получения анизотропного нефтяного пека включает термообработку изотропного нефтяного пека в инертной атмосфере при повышенной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002502782
Дата охранного документа: 27.12.2013
27.12.2013
№216.012.9134

Способ и устройство для разработки нефтяных и нефтегазовых месторождений

Изобретение относится к нефтегазовой промышленности и может быть использовано при разработке нефтяных залежей, в том числе и на поздних стадиях их эксплуатации для увеличения коэффициента извлечения нефти и повышения нефтеотдачи пласта. Устройство для длинноволнового воздействия на нефтяную...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002502865
Дата охранного документа: 27.12.2013
10.01.2014
№216.012.926f

Способ получения биологически активного препарата на основе люцерны

Изобретение относится к области сельского хозяйства и может быть использовано в качестве биостимулятора для улучшения роста, развития и повышения продуктивности растений. Способ получения биологически активного препарата на основе сена люцерны включает запарку сена в водном конденсате при...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002503181
Дата охранного документа: 10.01.2014
10.01.2014
№216.012.9570

Система контроля параметров жидкости

Изобретение относится к контрольно-измерительной технике и может быть использовано в системах товарного учета нефтепродуктов. Система для контроля параметров жидкости в цистерне содержит корпус 1, выполненный в виде поплавка, полуутопленного за счет груза 2, расположенного в его нижней части. В...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002503950
Дата охранного документа: 10.01.2014
10.04.2014
№216.012.af6f

Способ получения жидких комплексных удобрений

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ получения жидких комплексных удобрений включает нейтрализацию экстракционной фосфорной кислоты азотсодержащим реагентом, отделение осадка нерастворимых примесей из полученного раствора, введение раствора солей микроэлементов в присутствии...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002510626
Дата охранного документа: 10.04.2014
10.04.2014
№216.012.b630

Производные тетрагидроксипентаборной кислоты

Изобретение относится к полифункциональным производным тетрагидроксипентаборной кислоты НВО(ОН), реализующим функции фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений, дефолиантов и гербицидов. Химическое соединение структурной формулы (I) где М представляет собой аммоний-катион RRRNH,...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002512364
Дата охранного документа: 10.04.2014
20.04.2014
№216.012.b970

Способ получения фторида натрия

Изобретение может быть использовано в неорганической химии. Фторид натрия может быть получен из побочного продукта производства экстракционной фосфорной кислоты - кремнефтористоводородной кислоты, содержащей диоксид кремния. Способ получения фторида натрия включает взаимодействие...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002513200
Дата охранного документа: 20.04.2014
+ добавить свой РИД