×
20.04.2013
216.012.36ce

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-БИС(β-ПИПЕРАЗИНОЭТИЛ)-2-АРИЛ(АЛКИЛ) ИМИДАЗОЛИДИНОВ

Вид РИД

Изобретение

Юридическая информация Свернуть Развернуть
Краткое описание РИД Свернуть Развернуть
Аннотация: Настоящее изобретение относится к способу получения N,N'-бис(β-пиперазино-этил)-2-арил(алкил) имидазолидинов, который включает взаимодействие 60-80%-ого водного раствора N,N'-бис(пиперазиноэтил)этилендиамина(гексамин) с ароматическим или алифатическим альдегидом при температуре 100-120°C в течение 1-1,5 ч, затем при 175-185°C в течение 2-2,5 ч с отгоном воды, при этом мольное соотношение гексамин: ароматический или алифатический альдегид составляет 1:(1,1-1,3). В качестве альдегида можно использовать бензойный, или салициловый, или масляный, или изомасляный альдегид. Технический результат: разработан новый способ получения N,N'-бис(β-пиперазино-этил)-2-арил(алкил) имидазолидинов, отличающийся безопасным способом ведения синтеза и высоким выходом целевого продукта. 3 з.п. ф-лы, 6 пр.
Реферат Свернуть Развернуть

Изобретение относится к области основного органического синтеза, а именно к способу получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов, который может найти применение в химической, нефтехимической и фармацевтической отраслях промышленности.

Известен способ получения производных имидазолидина нагреванием N-замещенных производных этилендиамина с альдегидами (фурфуриловый и уксусный альдегиды) при температуре 25-125°C [US 2576306, МПК C07D 233/02, C07D 405/06, C08G 8/00, 27.11.1951]. Недостатком способа является низкий выход продукта, который составляет 69,8% при использовании фурфурилового альдегида и 20,5% - уксусного альдегида.

Наиболее близким способом по технической сущности и достигаемому результату является получение N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-фенил имидазолидина (2) взаимодействием N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-этилендиамина (1) с бензойным альдегидом при температуре 150-170°C при мольном соотношении 1:1 в течение 6 ч. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход продукта 78%, т.кип. 248-252°C (12 мм рт.ст.) (Загидуллин Р.И. // Химия гетероциклических соединений. - 1991. - №3. - 381-385.)

Недостатком способа получения соединения (2) является низкий выход и технологические затруднения, связанные с загрузкой сырья и выгрузкой продуктов (вязкий, полутвердый продукт).

Задачей заявляемого изобретения является усовершенствование способа получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов (2-5) и повышение выхода целевых продуктов.

Технический результат при использовании заявляемого способа выражается в усовершенствовании технологического процесса, повышении выхода продукта. Технический результат достигается тем, что способ получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов включает взаимодействие 60-80%-ного водного раствора N,N′-бис(β-пиперазиноэтил) этилендиамина (гексамин) с ароматическим или алифатическим альдегидом, сначала при температуре 100-120°C в течение 1-1,5 ч, затем при 175-185°C в течение 2,0-2,5 ч с отгоном воды, при этом мольное соотношение гексамин:альдегид составляет 1:(1,1-1,3). Выход целевых продуктов 84-88%.

В качестве ароматического альдегида используют бензойный или салициловый альдегид, а в качестве алифатического альдегида используют масляный или изомасляный альдегид. Отгон воды осуществляют как в процессе взаимодействия компонентов, так и после его завершения.

Преимуществом заявляемого изобретения является получение N,N′-бис(β-пиперазииоэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов (2-5) в безопасном режиме - проведение синтеза в водной среде, повышение выхода целевых продуктов и упрощение их технологического процесса получения.

Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) N,N′-бис(β-пиперазиноэтил) этилендиамина (1) в виде 60%-ного водного раствора, 11,6 г (0,11 моль) бензойного альдегида. Мольное соотношение (1):бензойный альдегид составляет 1:1,1. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 100-105°C в течение 1,5 ч, затем при 185°C в течение 2,5 ч с последующим отгоном воды. Получают 31,24 г (84%) продукта (2), т.кип. 250°C / 12 мм рт.ст. Найдено, %: C 68,15; H 9,98; N 22,19. C21H36N6. Вычислено, %: C 67,74; H 9,67; N 22,58.

Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 70%-ного водного раствора, 14,6 г (0,12 моль) салицилового альдегида. Мольное соотношение соединение (1):салициловый альдегид равно 1:1,2. Смесь перемешивают при температуре 100-105°C в течение 1 ч, затем при температуре 175°C в течение 2 ч с одновременным отгоном воды. Продукт (3) выделяют перегонкой в вакууме. Получают 32,98 г (85%) продукта (3), т.кип. 266-268°C / 12-14 мм рт.ст. Найдено, %: C 65,37; H 9,58; N 21,22. C21H36N6O. Вычислено, %: C 64,94; H 9,27; N 21,64.

Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 75%-ного водного раствора, 9,36 г (0,13 моль) масляного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):масляный альдегид составляет 1:1,3. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 100-115°C в течение 1,5 ч, затем при температуре 180°C в течение 2,5 ч с последующим отгоном воды. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Получают 29,47 г (87,2%) продукта (4), т.кип. 243-245°C / 12-14 мм рт.ст. ИК-спектр (ν, см-1): 1565 (NH). Найдено, %: C 63,56; H 11,60; N 24,42. C18H38N6. Вычислено, %: C 63,90; H 11,24; N 24,85.

Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 80%-ного водного раствора, 7,92 г (0,11 моль) изомасляного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):изомасляный альдегид равно 1:1,1. Реакционную смесь нагревают сначала при 100-120°C в течение 1,5 ч, затем при 180°C в течение 2 ч и одновременно производят отгон воды. Продукт выделяют перегонкой в вакууме. Получают 29,8 г (88,2%) продукта (4), т.кип. 245-246°C / 12-14 мм рт.ст. ИК-спектр (ν, см-1): 1570 (NH). Найдено, %: C 63,52; H 11,02; N 25,27. C18H38N6. Вычислено, %: C 63,90; H 11,24; N 24,85.

Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 50%-ного водного раствора, 9,54 г (0,9 моль) бензойного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):бензойный альдегид равно 1:0,9. Реакционную смесь нагревают сначала при температуре 80-90°C в течение 6 ч, затем при температуре 150-160°C в течение 4 ч с одновременным отгоном воды. Получают 21,57 г (58,0%) продукта (2), т.кип. 246-248°C / 10-12 мм рт.ст.

Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 28,4 г (0,1 моль) соединения (1) в виде 60%-ного раствора и 7,2 г (0,1 моль) изомасляного альдегида. Мольное соотношение соединение (1):изомасляный альдегид равно 1:1. Реакционную смесь нагревают сначала при 90-100°C в течение 3 ч, затем при 130-140°C в течение 4 ч с одновременным отгоном воды. Продукт перегоняют в вакууме. Получают 22,3 г (66%) продукта (4).

Примеры 1-4 свидетельствуют о том, что при условии выдерживания параметров процесса получения N,N′-бис(β-пиперазиноэтил)-2-арил(алкил) имидазолидинов достигается выход целевых продуктов от 84 до 88%.

Примеры 5, 6 свидетельствуют о том, что отклонение от заявленных параметров процесса приводит к снижению выхода продуктов до 58-66%.

Источник поступления информации: Роспатент

Showing 11-20 of 65 items.
27.04.2013
№216.012.3a64

Способ получения анизотропного волокнообразующего нефтяного пека экстракцией ароматическими и гетероциклическими соединениями

Изобретение относится к способам получения анизотропного нефтяного волокнообразующего пека и может быть использовано в нефтеперерабатывающей промышленности. Изобретение касается способа получения анизотропного нефтяного пека путем термообработки изотропного нефтяного пека в инертной атмосфере...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480509
Дата охранного документа: 27.04.2013
20.05.2013
№216.012.3ff6

Способ защиты древесины

Изобретение относится к области деревообработки и защиты древесины от биоразрушения. В способе пропитывают древесину водным раствором антисептика полисульфида кальция, содержащего 18-27 мас.% полисульфида кальция и воду остальное. Кроме того, используют водный раствор полисульфида кальция с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481944
Дата охранного документа: 20.05.2013
20.05.2013
№216.012.40a4

Способ получения бензимидазолов

Изобретение относится к области основного органического синтеза, а именно к способу получения N,N'-бис и N,N,N,N-тeтpaкис-бензимидазолилметил N,N'-бис (пиперазиноэтил) этилендиаминов, N,N'-бис и N,N,N,N-тетракис-бензимидазолилэтил-N,N'-бис(пиперазиноэтил)этилендиаминов, которые получают путем...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482118
Дата охранного документа: 20.05.2013
20.06.2013
№216.012.4c81

Способ переработки углеводородсодержащего сырья (варианты)

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей и нефтехимической отраслям промышленности и может быть использовано для увеличения глубины переработки углеводородсодержащего сырья. Изобретение касается способа переработки углеводородсодержащего сырья с использованием наночастиц металла и включает...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485167
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.06.2013
№216.012.4c82

Способ переработки углеводородсодержащего сырья

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей и нефтехимической отраслям промышленности. Изобретение касается способа переработки углеводородсодержащего сырья, в качестве которого используют преимущественно тяжелое и/или остаточное сырье, в котором в сырье дополнительно вводят...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485168
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.5039

Способ получения наночастиц металлов

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения наночастиц металлов для использования в термокаталитических процессах переработки углеводородного сырья. Способ получения наночастиц металлов включает восстановление их из органической соли металла в условиях термического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486130
Дата охранного документа: 27.06.2013
20.07.2013
№216.012.5631

Способ дифференцированного извлечения ростральных и каудальных частей миндалевидного комплекса мозга и устройство для его осуществления

Изобретение относится к медицине, а именно к нейробиологии. Извлечение осуществляют под углом 18-22° к продольной оси мозга и проводят в два этапа. На первом этапе извлечение проводят в ростро-каудальном направлении, обеспечивая при этом одномоментное раздельное выделение ростральных частей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487673
Дата охранного документа: 20.07.2013
27.07.2013
№216.012.59f2

Способ ингибирования коррозии металлов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и может быть использовано при защите оборудования и трубопроводов, контактирующих со сточными водами в нефтяной отрасли промышленности. Способ включает добавление ингибитора в водные среды, в качестве которого используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488647
Дата охранного документа: 27.07.2013
27.07.2013
№216.012.59f3

Способ ингибирования коррозии металлов

Изобретение относится к области защиты металлов от коррозии и может быть использовано при защите оборудования и трубопроводов, контактирующих со сточными водами, в нефтяной отрасли промышленности. Способ включает добавление в водные среды ингибитора коррозии, в качестве которого используют...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002488648
Дата охранного документа: 27.07.2013
10.08.2013
№216.012.5cb3

Способ получения сульфата аммония

Изобретение относится к производству сульфата аммония, который может быть использован в качестве азотного удобрения в сельском хозяйстве. Способ получения включает нейтрализацию раствора, содержащего сульфат железа и серную кислоту, отделение полученного осадка гидроксида железа с получением...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002489352
Дата охранного документа: 10.08.2013
Showing 11-20 of 92 items.
27.04.2013
№216.012.3a64

Способ получения анизотропного волокнообразующего нефтяного пека экстракцией ароматическими и гетероциклическими соединениями

Изобретение относится к способам получения анизотропного нефтяного волокнообразующего пека и может быть использовано в нефтеперерабатывающей промышленности. Изобретение касается способа получения анизотропного нефтяного пека путем термообработки изотропного нефтяного пека в инертной атмосфере...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002480509
Дата охранного документа: 27.04.2013
20.05.2013
№216.012.3ff6

Способ защиты древесины

Изобретение относится к области деревообработки и защиты древесины от биоразрушения. В способе пропитывают древесину водным раствором антисептика полисульфида кальция, содержащего 18-27 мас.% полисульфида кальция и воду остальное. Кроме того, используют водный раствор полисульфида кальция с...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002481944
Дата охранного документа: 20.05.2013
20.05.2013
№216.012.40a4

Способ получения бензимидазолов

Изобретение относится к области основного органического синтеза, а именно к способу получения N,N'-бис и N,N,N,N-тeтpaкис-бензимидазолилметил N,N'-бис (пиперазиноэтил) этилендиаминов, N,N'-бис и N,N,N,N-тетракис-бензимидазолилэтил-N,N'-бис(пиперазиноэтил)этилендиаминов, которые получают путем...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002482118
Дата охранного документа: 20.05.2013
10.06.2013
№216.012.4627

Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Средство для борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxsporium и Aspergillus niger включает активное вещество дитиазинанового ряда - α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан формулы (1) в...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002483539
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.06.2013
№216.012.4634

Способ хранения хлеба

Изобретение относится к области пищевой промышленности. Способ включает расфасовку хлеба в соответствующие упаковочные емкости, асептическую обработку озоновоздушной смесью, вакуумирование и герметизацию хлеба. Асептическая обработка осуществляется путем воздействия на хлеб аэроионизированной...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002483552
Дата охранного документа: 10.06.2013
10.06.2013
№216.012.49b9

Способ определения водонасыщенности керна

Изобретение относится к области нефтехимической промышленности и может быть использовано в промысловых и научно-исследовательских лабораториях для разработки технологий увеличения нефтеотдачи пластов и при отсчете запасов нефти, оперативном контроле за разработкой нефтяных месторождений. Способ...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002484453
Дата охранного документа: 10.06.2013
20.06.2013
№216.012.4c81

Способ переработки углеводородсодержащего сырья (варианты)

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей и нефтехимической отраслям промышленности и может быть использовано для увеличения глубины переработки углеводородсодержащего сырья. Изобретение касается способа переработки углеводородсодержащего сырья с использованием наночастиц металла и включает...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485167
Дата охранного документа: 20.06.2013
20.06.2013
№216.012.4c82

Способ переработки углеводородсодержащего сырья

Изобретение относится к нефтеперерабатывающей и нефтехимической отраслям промышленности. Изобретение касается способа переработки углеводородсодержащего сырья, в качестве которого используют преимущественно тяжелое и/или остаточное сырье, в котором в сырье дополнительно вводят...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002485168
Дата охранного документа: 20.06.2013
27.06.2013
№216.012.5039

Способ получения наночастиц металлов

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения наночастиц металлов для использования в термокаталитических процессах переработки углеводородного сырья. Способ получения наночастиц металлов включает восстановление их из органической соли металла в условиях термического...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002486130
Дата охранного документа: 27.06.2013
20.07.2013
№216.012.5631

Способ дифференцированного извлечения ростральных и каудальных частей миндалевидного комплекса мозга и устройство для его осуществления

Изобретение относится к медицине, а именно к нейробиологии. Извлечение осуществляют под углом 18-22° к продольной оси мозга и проводят в два этапа. На первом этапе извлечение проводят в ростро-каудальном направлении, обеспечивая при этом одномоментное раздельное выделение ростральных частей...
Тип: Изобретение
Номер охранного документа: 0002487673
Дата охранного документа: 20.07.2013
+ добавить свой РИД